(5Xi)-2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-beta-D-来苏-己糖吡喃糖苷-(1->4)-(5Xi)-2-乙酰氨基-3,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-beta-D-来苏-己糖吡喃糖苷-(1->4)-(5Xi)-2-乙酰氨基-3,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-beta-D-来苏-己糖吡喃糖苷-(1->4)-(5Xi)-2-乙酰氨基-1,3,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-beta-D-来苏-吡喃己糖 | 117399-51-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (5Xi)-2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-beta-D-来苏-己糖吡喃糖苷-(1->4)-(5Xi)-2-乙酰氨基-3,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-beta-D-来苏-己糖吡喃糖苷-(1->4)-(5Xi)-2-乙酰氨基-3,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-beta-D-来苏-己糖吡喃糖苷-(1->4)-(5Xi)-2-乙酰氨基-1,3,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-beta-D-来苏-吡喃己糖
• 英文名称: tetra-N-acetylchitotetraose peracetate
• 英文别名: Chitotetraose Tetradecaacetate；[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-4,6-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-acetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 117399-51-6
• 化学式: C₅₂H₇₄N₄O₃₁
• 分子量: 1251.17
• InChiKey: OYGWXILTVZPHON-KEMNZMDTSA-N

物化性质

• 熔点：
  >203°C (dec.)
• 溶解度：
  DMSO（轻微）、甲醇（非常轻微、加热、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  87
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  444
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  31

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Xi)-2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-beta-D-来苏-己糖吡喃糖苷-(1->4)-(5Xi)-2-乙酰氨基-3,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-beta-D-来苏-己糖吡喃糖苷-(1->4)-(5Xi)-2-乙酰氨基-3,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-beta-D-来苏-己糖吡喃糖苷-(1->4)-(5Xi)-2-乙酰氨基-1,3,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-beta-D-来苏-吡喃己糖 生成 [(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-(4-nitrophenoxy)oxan-3-yl]oxy-4-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-acetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  NAGJO, FUMIO;SAKAI, KAZUO;USUI, TAICHI;TAKAI, IZUMI;ISHIDO, YOSHIHARU, J. CARBOHYDR. CHEM., 7,(1988) N 1, 67-82

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  chitosan tetramer 生成 (5Xi)-2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-beta-D-来苏-己糖吡喃糖苷-(1->4)-(5Xi)-2-乙酰氨基-3,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-beta-D-来苏-己糖吡喃糖苷-(1->4)-(5Xi)-2-乙酰氨基-3,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-beta-D-来苏-己糖吡喃糖苷-(1->4)-(5Xi)-2-乙酰氨基-1,3,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-beta-D-来苏-吡喃己糖
  参考文献：
  名称：

  NAGJO, FUMIO;SAKAI, KAZUO;USUI, TAICHI;TAKAI, IZUMI;ISHIDO, YOSHIHARU, J. CARBOHYDR. CHEM., 7,(1988) N 1, 67-82

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of undecaprenyl pyrophosphate-linked glycans as donor substrates for bacterial protein N-glycosylation
  作者：Yong Joo Lee、Akihiro Ishiwata、Yukishige Ito

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.032

  日期：2009.8

  Synthesis of undecaprenyl pyrophosphate (Und-PP)-linked glycans is described. Bacterial ([E](3),[Z](7))-undecaprenol was synthesized from trans-geranylgeranyl sulfone and isoprenoid building blocks, which was converted to undecaprenyl phosphate (Und-P). It was coupled with glycosyl phosphates to afford Und-PP-linked glycans, including core trisaccharide of Campylobacter jejuni N-glycan. Our synthetic method for Und-PP-linked glycan would provide various substrates as a useful tool for systematic analysis of bacterial protein N-glycosylation. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.