(+/-)-methyl 2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]prop-2-enoate | 218934-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (+/-)-methyl 2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]prop-2-enoate
• 英文别名: (+/-)-methyl 2-benzo[d][1,3]-dioxol-5-yl(tert-butyldimethylsilyloxy)methylacrylate；Methyl 2-[1,3-benzodioxol-5-yl-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]prop-2-enoate
• CAS: 218934-12-4
• 化学式: C₁₈H₂₆O₅Si
• 分子量: 350.487
• InChiKey: FXXLZRMPNLLNBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-methyl 2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]prop-2-enoate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 锂硼氢 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (RS,SR)-4-[1,3-benzodioxol-5-yl-(hydroxy)methyl]dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  胡椒醛在Baylis-Hillman反应中为亲电试剂。羟基-β-胡椒基-γ-丁内酯衍生物的合成

  摘要：

  在相对温和的条件下，芳族醛根本不愿意用作Baylis-Hillman反应的底物。在我们的研究中，我们已经实现了使用超声技术将胡椒醛用作该反应的有用底物。获得的加合物用于制备关键中间体，以进行羟基化木脂素的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01927-3
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 在 三乙烯二胺 、 三乙胺 作用下， 生成 (+/-)-methyl 2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  森田-巴利斯-希尔曼加合物的杂环化合物：5-氧代吡唑烷，亚芳基-5-氧代吡唑烷和氧代2,5-二氢吡唑的合成

  摘要：

  从Morita-Baylis-Hillman（MBH）加合物开始，描述了一种合成氧代吡唑烷，亚芳基-氧代吡唑烷和oxo-2,5-二氢吡唑的方法。该方法基于串联过程，该过程包括将氨基胍的迈克尔加成到甲硅烷基化和乙酰化的MBH加合物中，然后进行分子内环化。乙酰化的MBH加合物的使用也导致了不寻常的吡唑的合成，这是由意外的碱介导的平衡所促进的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.057

文献信息

• Ozonolysis of Morita–Baylis–Hillman adducts originated from aromatic aldehydes: an expeditious diastereoselective approach for the preparation of α,β-dihydroxy-esters
  作者：Carlos A.M. Abella、Patrícia Rezende、Michele F. Lino de Souza、Fernando Coelho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.149

  日期：2008.1

  We disclose herein ozonolysis of Morita-Baylis-Hillman adducts originated from aromatic aldehydes. This efficient reaction provides alpha-ketoesters with different substitution patterns on the aromatic ring. Diastercoselective reduction of the corresponding alpha-ketoester obtained in the oxidative cleavage step provides alpha,beta-dihydroxy-esters with excellent degree of anti diastereoselection. The method is simple and easy to execute and is therefore a valuable alternative to prepare either alpha-ketoesters or alpha-dihydroxy-esters. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• AN ALTERNATIVE ROUTE TO THE SYNTHESIS OF LIGNANS INTERMEDIATES
  作者：Andrea Masunari、Elisa Ishida、Giordano Trazzi、Wanda P. Almeida、Fernando Coelho

  DOI：10.1081/scc-100104463

  日期：2001.1.1

  The preparation of beta -hydroxylignans intermediates via Baylis-Hillman reaction is described.
• Diastereoselective synthesis of β-piperonyl-γ-butyrolactones from morita-baylis-hillman adducts. highly efficient synthesis of (±)-yatein, (±)-podorhizol and (±)-epi-podorhizol
  作者：Giordano Trazzi、Marcelo Fabiano André、Fernando Coelho

  DOI：10.1590/s0103-50532010001200021

  日期：——

  Starting from a Morita-Baylis-Hillman adduct we describe a simple and very efficient method for the diastereoselective preparation of hydroxylated beta-piperonyl-gamma-butyrolactones. To exemplify the efficiency of this approach we also describe a highly efficient synthesis for the biologically active lignans (+/-)-yatein, (+/-)-podorhizol and (+/-)-epi-podorhizol.