N-[(2S,3R,4S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxy-15-(oxan-2-yloxy)-3-phenylmethoxypentadecan-4-yl]-4-methylbenzenesulfonamide | 205517-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2S,3R,4S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxy-15-(oxan-2-yloxy)-3-phenylmethoxypentadecan-4-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 205517-76-6
• 化学式: C₄₀H₆₇NO₇SSi
• 分子量: 734.126
• InChiKey: AYXJCRIFEHAJBO-IMCYERCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.05
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S,3R,4S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxy-15-(oxan-2-yloxy)-3-phenylmethoxypentadecan-4-yl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 magnesium bromide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3S,4S)-14-[(2S,3R,4R)-4-(hydroxymethyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenylmethoxyazetidin-2-yl]-3-methyltetradec-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 2-epi-Pena-residin A and Its (15R,16R)-Stereoisomer

  摘要：

  Stereoselective synthesis of 2-epi-penaresidin A and its (15R 16R)-stereoisomer was described.

  DOI：

  10.3987/com-97-s(n)24
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-[(R)-oxiran-2-yl]prop-2-enol 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 DHQD-CLB 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-[(2S,3R,4S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxy-15-(oxan-2-yloxy)-3-phenylmethoxypentadecan-4-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 2-epi-Pena-residin A and Its (15R,16R)-Stereoisomer

  摘要：

  Stereoselective synthesis of 2-epi-penaresidin A and its (15R 16R)-stereoisomer was described.

  DOI：

  10.3987/com-97-s(n)24

文献信息

• Novel enantioselective synthesis of penaresidin A and Allo-penaresidin A via the construction of a highly functionalized azetidine
  作者：Ding-Guo Liu、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02345-4

  日期：1999.1

  A new and highly enantioselective synthesis of penaresidin A has been achieved via the construction of a highly functionalized azetidine with the requisite stereogenic centers, which can also be regarded as an advanced intermediate for the synthesis of penaresidin B and penazetidine A. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Synthesis of 2-epi-Pena-residin A and Its (15R,16R)-Stereoisomer
  作者：Guo-qiang Lin、Ding-guo Liu

  DOI：10.3987/com-97-s(n)24

  日期：——

  Stereoselective synthesis of 2-epi-penaresidin A and its (15R 16R)-stereoisomer was described.