(1S,4R,5R)-4-hydroxy-2-oxa-6-azabicyclo[3.3.0]octane | 188111-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡咯
• 英文名称: (1S,4R,5R)-4-hydroxy-2-oxa-6-azabicyclo[3.3.0]octane
• 英文别名: (3R,3aS,6aS)-Hexahydro-2H-furo[3,2-b]pyrrol-3-ol；(3R,3aS,6aS)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-furo[3,2-b]pyrrol-3-ol
• CAS: 188111-80-0
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 129.159
• InChiKey: CDMLEMBRAYSSJQ-ZLUOBGJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-[(R)-oxiran-2-yl]prop-2-enol 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 萘 、 sodium 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (1S,4R,5R)-4-hydroxy-2-oxa-6-azabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的笼形（1 S，4 S，5 R）-4-羟基-2,6-二氮杂双环[3.3.0]辛烷和（1 S，4 R，5 R）-4-羟基-2-氧杂-6-氮杂双环[3.3.0]辛烷：对映选择性催化的合成与试验

  摘要：

  笼形化合物-（1 S，4 S，5 R）-4-羟基-2,6-二氮杂双环[3.3.0]辛烷和（1 S，4 R，5 R）-4-羟基-的合成描述了2-氧杂-6-氮杂双环[3.3.0]辛烷。还报道了对映选择性催化试验。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01049-6

文献信息

• Enantiomerically pure cage-shaped (1S,4S,5R)-4-hydroxy-2,6-diazabicyclo[3.3.0]octane and (1S,4R,5R)-4-hydroxy-2-oxa-6-azabicyclo[3.3.0]octane: Synthesis and test for enantioselective catalysis
  作者：Guo-qiang Lin、Zhi-cai Shi

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01049-6

  日期：1997.1

  A synthesis of cage-shaped compounds-(1S,4S,5R)-4-hydroxy-2,6-diazabicyclo[3.3.0]octane and (1S,4R,5R)-4-hydroxy-2-oxa-6-azabicyclo[3.3.0]octane described. The test for enantioselective catalysis also reported.

  笼形化合物-（1 S，4 S，5 R）-4-羟基-2,6-二氮杂双环[3.3.0]辛烷和（1 S，4 R，5 R）-4-羟基-的合成描述了2-氧杂-6-氮杂双环[3.3.0]辛烷。还报道了对映选择性催化试验。