5-phenylhexa-2,4-dienal | 91962-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenylhexa-2,4-dienal
• 英文别名: 5-Phenyl-2,4-hexadienal
• CAS: 91962-53-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: PGCCYRKGHJACDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenylhexa-2,4-dienal 在 C₄₄H₃₉NOP₂Rh⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 氢气 、 Potassium benzoate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、2.5 MPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 cis-5-Phenyl-hexen-(4)-al
  参考文献：
  名称：

  HYDROGENATION OF DIENALS WITH RHODIUM COMPLEXES UNDER CARBON MONOXIDE FREE ATMOSPHERE

  摘要：

  本发明涉及催化加氢领域，更具体地涉及一种通过分子H2还原C6-C20 共轭二烯醛为相应的脱共轭烯醛的过程，其特征在于所述过程在至少一种碱和至少一种形式为含有C34-C60 双齿二膦配体（L2）的铑络合物的催化系统存在下进行。

  公开号：

  US20130331611A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-二乙氧基磷酰丁-2-烯醛 、 苯乙酮 在 环己胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 111.0h， 以77%的产率得到5-phenylhexa-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  New functionalized Horner-Wadsworth-Emmons reagents: useful building blocks in the synthesis of polyunsaturated aldehydes. A short synthesis of (.+-.)-(E,E)-coriolic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00306a006

文献信息

• Synthesis of Chiral Polycyclic Tetrahydrocarbazoles by Enantioselective Aminocatalytic Double Activation of 2-Hydroxycinnamaldehydes with Dienals
  作者：Yong-Chao Ming、Xue-Jiao Lv、Ming Liu、Yan-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02309

  日期：2021.8.20

  An efficient aminocatalytic enantioselective double-activation strategy has been developed that combines several different aminocatalytic modes in a cascade process, such as iminium ion, vinylogous iminium ion, trienamine, and dienamine activations. By using this strategy, 2-hydroxycinnamaldehydes worked well with various dienals via [4 + 2] cycloaddition and the oxa-Michael reaction-initiated cascade

  已经开发了一种有效的氨基催化对映选择性双活化策略，它在级联过程中结合了几种不同的氨基催化模式，例如亚胺离子、乙烯基亚胺离子、三烯胺和二烯胺活化。通过使用这种策略，2-羟基肉桂醛分别通过 [4 + 2] 环加成和 oxa-Michael 反应引发的级联与各种二烯很好地配合，从而产生具有优异非对映选择性和对映选择性的手性多环四氢咔唑和色满衍生物。
• Organocatalytic Cascade Reactions: Towards the Diversification of Hydroisochromenes and Chromenes through Two Different Activation Modes
  作者：David Cruz Cruz、Rasmus Mose、Clarisa Villegas Gómez、Stine V. Torbensen、Martin S. Larsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.201403505

  日期：2014.9.1

  The organocatalytic enantioselective syntheses of functionalized hydroisochromenes and chromenes by trienamine‐mediated [4+2]‐cycloaddition/nucleophilic ring‐closing and iminium‐ion/aminal‐mediated oxa‐Michael/Michael/nucleophilic ring‐closing with 2‐nitroallylic alcohols are presented. The corresponding cycloadducts, with up to five stereocenters, are formed in good yield and excellent enantioselectivities

  介绍了由三烯胺介导的[4 + 2]-环加成/亲核开环和亚胺离子/氨基介导的氧杂-Michael / Michael /亲核与2-硝基烯丙醇成环的功能化氢异色酮和色烯的有机催化对映选择性合成。 。形成具有最多五个立体中心的相应的环加合物，具有良好的产率和优异的对映选择性。已经证明了所得产物的合成应用。
• Enantioselective Construction of Octahydroquinolines via Trienamine-Mediated Diels–Alder Reactions
  作者：Taichi Inoshita、Kei Goshi、Yuka Morinaga、Yuhei Umeda、Hayato Ishikawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00932

  日期：2019.4.19

  Diels–Alder reaction using a 5-nitro-2,3-dihydro-4-pyridone derivative as a dienophile in the presence of a secondary amine organocatalyst derived from cis-hydroxyproline was discovered. The reaction provides optically active octahydroquinolines through an endo-selective [4 + 2] cyclization pathway. The following stereoselective denitration, isomerization, and/or hydrogenation generated divergent stereoisomers

  在衍生自顺式-羟基脯氨酸的仲胺有机催化剂存在下，发现了使用三硝基胺介导的不对称Diels-Alder反应，该反应使用5-硝基-2,3-二氢-4-吡啶酮衍生物作为亲二烯体。该反应通过内选的[4 + 2]环化途径提供旋光的八氢喹啉。随后的立体选择性脱硝，异构化和/或氢化生成十氢喹啉的发散立体异构体，它们是总合成石蒜生物碱的有用合成子。
• Organocatalytic cascade reactions: diversity-oriented synthesis for the construction of hydroisoquinoline scaffolds
  作者：Clarisa Villegas Gómez、David Cruz Cruz、Rasmus Mose、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/c4cc01231c

  日期：——

  highly functionalized hydroisoquinolines by trienamine-mediated [4+2]-cycloaddition/nucleophilic ring-closing reaction cascade sequence of cyanoacrylamides with 2,4-dienals is presented. The corresponding cycloadducts are formed in high yields and excellent stereoselectivities. Moreover, a series of transformations demonstrate the synthetic application of the obtained hydroisoquinolines.

  提出了由三烯胺介导的具有2，4-二烯丙基的氰基丙烯酰胺的[4 + 2]-环加成/亲核闭环反应级联序列的有机催化对映选择性合成的高功能化氢异喹啉。相应的环加合物以高收率和优异的立体选择性形成。此外，一系列转化证明了所获得的氢异喹啉的合成应用。
• Asymmetric Organocatalytic Thio-Diels–Alder Reactions via Trienamine Catalysis
  作者：Hao Jiang、David Cruz Cruz、Yang Li、Vibeke Henriette Lauridsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ja4007244

  日期：2013.4.3

  We report a new process to access highly enantioenriched sulfur-based heterocycles by an asymmetric catalytic thio-Diels-Alder reaction. Thiocarbonyls are challenging heterodienophiles in enantioselective Diels-Alder reactions, due to their inherent high reactivity and their poor ability to coordinate to chiral catalysts. We successfully circumvented these problems by employing a different strategy

  我们报告了一种通过不对称催化硫代-狄尔斯-阿尔德反应获得高度对映体富集的硫基杂环的新方法。硫羰基在对映选择性 Diels-Alder 反应中是具有挑战性的亲异二烯体，因为它们固有的高反应性和它们与手性催化剂的协调能力差。我们通过采用不同的策略成功地规避了这些问题，该策略探索了原位生成的催化剂结合二烯的使用。合成有用的二氢噻喃以及其他双环和三环含硫杂环以高产率和高至极好的选择性形成。进行 DFT 计算以检查所发生反应的机理。此外，还介绍了光学活性硫基杂环的一系列合成转化。