(2R,3S)-1-(benzylamino)pent-4-ene-2,3-diol | 123533-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-1-(benzylamino)pent-4-ene-2,3-diol
• 英文别名: (2R,3S)-1-benzylamino-4-pentene-2,3-diol
• CAS: 123533-17-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: QJEKMCOJIRPBSP-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1-(benzylamino)pent-4-ene-2,3-diol 在 sodium hydroxide 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (2R,3S,4R)-N-benzyl-2-hydroxymethyl-3,4-O-isopropylidenepyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Zhi-cai, Shi; Chun-min, Zeng; Guo-qiang, Lin, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 2, p. 277 - 288

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-epoxy-4-penten-3-ol 生成 (2R,3S)-1-(benzylamino)pent-4-ene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  HUMMER, WALTER;GRACZA, TIBOR;JAGER, VOLKER, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 1517-1520

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Homogeneous Cyclocarbonylation of Alkenols with Iron Pentacarbonyl
  作者：Matej Babjak、Martin Markovič、Beáta Kandríková、Tibor Gracza

  DOI：10.1055/s-0033-1340619

  日期：——

  times but comparable yields and selectivity. We report substantially improved reaction conditions for palladium(II)-catalyzed tandem cyclization–intramolecular oxycarbonylation of (amino)polyols with a terminal double bond, based on utilization of iron pentacarbonyl [Fe(CO)5] as an affordable and safe liquid supply of the carbonyl unit fully replacing gaseous carbon monoxide. Direct comparison with the

  摘要 我们报告了基于五羰基铁[Fe（CO）5 ]的可负担且安全的液体供应，基于钯（II）催化的串联环化反应-具有末端双键的（氨基）多元醇的分子内氧羰基化大大改善了反应条件羰基单元完全取代气态一氧化碳。在一系列先前公开的底物上与经典版本的直接比较表明，反应时间总是较短，但产率和选择性却相当。 我们报告了基于五羰基铁[Fe（CO）5 ]的可负担且安全的液体供应，基于钯（II）催化的串联环化反应-具有末端双键的（氨基）多元醇的分子内氧羰基化大大改善了反应条件羰基单元完全取代气态一氧化碳。在一系列先前公开的底物上与经典版本的直接比较表明，反应时间总是较短，但产率和选择性却相当。
• Protecting-Group-Free Route to Hydroxylated Pyrrolidine and Piperidine Derivatives through Cu(I)-Catalyzed Intramolecular Hydroamination of Alkenes
  作者：Masaya Sawamura、Hirohisa Ohmiya、Mika Yoshida

  DOI：10.1055/s-0030-1258527

  日期：2010.9

  An efficient approach to hydroxylated pyrrolidine and piperidine derivatives through the intramolecular hydroamination catalyzed by a Cu(I)-Xantphos system is described. The transformation allows for the short synthesis of N-alkylated aza-sugars without a protection-deprotection event of the hydroxy groups.

  描述了通过由 Cu(I)-Xantphos 系统催化的分子内加氢胺化作用来制备羟基化吡咯烷和哌啶衍生物的有效方法。该转化允许在没有羟基的保护-脱保护事件的情况下短时间合成 N-烷基化氮杂糖。
• Regiocontrol in the synthesis of optically active amino-4-pentenediols via epoxy-4-pentenols. Novel acyclic adenosine analogues
  作者：Walter Hümmer、Tibor Gracza、Volker Jäger

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99506-6

  日期：1989.1
• Jaeger, Volker; Huemmer, Walter; Stahl, Ulrich, Synthesis, 1991, # 9, p. 769 - 776
  作者：Jaeger, Volker、Huemmer, Walter、Stahl, Ulrich、Gracza, Tibor

  DOI：——

  日期：——
• HUMMER, WALTER;GRACZA, TIBOR;JAGER, VOLKER, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 1517-1520
  作者：HUMMER, WALTER、GRACZA, TIBOR、JAGER, VOLKER

  DOI：——

  日期：——