4,6-dihydroxy-5,5-dinitro-2-(dinitromethylene)-2,5-dihydropyrimidine | 374552-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,6-dihydroxy-5,5-dinitro-2-(dinitromethylene)-2,5-dihydropyrimidine
• 英文别名: 2-(dinitromethylidene)-5,5-dinitro-1,3-diazinane-4,6-dione
• CAS: 374552-65-5
• 化学式: C₅H₂N₆O₁₀
• 分子量: 306.105
• InChiKey: RWKQHZFGXZKWQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  242
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dihydroxy-5,5-dinitro-2-(dinitromethylene)-2,5-dihydropyrimidine 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-amino-1,1,5,5-tetranitro-4-oxo-3-aza-2-pentene dipotassium salt
  参考文献：
  名称：

  新型具有二硝基甲基特征的多硝基高能盐†

  摘要：

  开发了一种独特且简便的方法来合成基于2-氨基-1,1,5,5-四硝基-4-氧代-3-氮杂-戊烯的新型含能盐。所有的盐都通过NMR（1 H和13 C），IR光谱和元素分析充分表征。此外，通过单晶X射线衍射确定胍盐（5）的晶体结构。差示扫描量热法（DSC）结果表明，这些盐的分解温度在126.2°C（10）和148.8°C（9）之间。这些盐的密度在1.745（8）至1.880（4）g cm -3的范围内。测得它们的冲击敏感度和摩擦敏感度分别在1-16 J和48-84 N范围内。所有盐均表现出有希望的爆炸性能（爆炸压力：28.6至34.3GPa；爆炸速度：8037至8674ms -1），并且盐4的爆炸性能与RDX相当。

  DOI：

  10.1039/c6dt03239g
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4,6-二羟基嘧啶 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 4,6-dihydroxy-5,5-dinitro-2-(dinitromethylene)-2,5-dihydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过串联质谱和计算化学研究质子化和去质子化 2,2-二硝基乙烯-1,1-二胺 (FOX-7) 的单分子化学

  摘要：

  2,2-二硝基乙烯-1,1-二胺 (FOX-7) 通过电喷雾电离 (ESI) 和化学电离 (CI) 质谱在正离子和负离子模式下进行研究。使用高能和低能碰撞诱导解离 (CID) 质谱、中性碎片再电离质谱和量子化学计算研究了质子化和去质子化 FOX-7 单分子碎裂的详细机制。在去质子化的 FOX-7 中，碳二亚胺分子的消除被确定为能量上最有利的断裂通道，与 FOX-7 的碱基水解非常相似。通过与由正宗二硝基甲烷化钠的 ESI 制备的同量异位离子的 CID 质谱进行比较，揭示了在该碎裂过程中形成了二硝基甲烷离子。通过高精度量子化学计算，FOX-7 的质子亲和力估计为 855 kJ mol-1。该值对应于 C-2 位置的质子化，尽管发现氧质子化互变异构体在气相中几乎是等能的。在乙腈中，发现硝基质子化的 FOX-7 的稳定性明显低于其 C-2 互变异构体。这些理论发现清楚地反映在 ESI 和 CI 生成的

  DOI：

  10.1255/ejms.1273

文献信息

• From FOX-7 to H-FOX to insensitive energetic materials with hypergolic properties
  作者：Dharavath Srinivas、Lauren A. Mitchell、Damon A. Parrish、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/c6cc02669a

  日期：——

  Nitrogen/halogen-rich derivatives of FOX-7 (1,1-diamino-2,2-dinitroethene), and H-FOX (1-hydrazinyl-2,2-dinitroethenamine) have been synthesized, characterized and found to exhibit energetic and hypergolic properties.

  对FOX-7（1,1-二氨基-2,2-二硝基乙烯）和H-FOX（1-叠氮基-2,2-二硝基乙烯胺）的富含氮/卤素衍生物进行了合成、表征，并发现其具有高能和自燃性能。
• A Halogen‐Free Green High Energy Density Oxidizer from H‐FOX
  作者：Srinivas Dharavath、Yongxing Tang、Dheeraj Kumar、Lauren A. Mitchell、Damon A. Parrish、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1002/ejoc.201900415

  日期：2019.6.2

  Development of new halogen free green energetic oxidizers 1,1′‐methylenebis[3‐(2,2,2‐trinitroethyl)urea] and 1,1′‐methylenebis[1‐nitro‐3‐(2,2,2‐trinitroethyl)urea] results from sensitive H‐FOX in good yields. Both compounds have high nitrogen and oxygen content and exhibit high densities and good detonation properties.

  开发新型无卤绿色高能氧化剂1,1'-亚甲基双[3-（2,2,2-三硝基乙基）脲]和1,1'-亚甲基双[1-硝基-3-（2,2,2-三硝基乙基）脲尿素]是高灵敏度H-FOX的结果。两种化合物均具有高的氮和氧含量，并具有高的密度和良好的爆震性能。
• Predicting the impact sensitivity of a polymorphic high explosive: the curious case of FOX-7
  作者：Adam A. L. Michalchuk、Svemir Rudić、Colin R. Pulham、Carole A. Morrison

  DOI：10.1039/d1cc03906g

  日期：——

  The impact sensitivity (IS) of FOX-7 polymorphs is predicted by phonon up-pumping to decrease as layers of FOX-7 molecules flatten. Experimental validation proved anomalous owing to a phase transition during testing, raising questions regarding impact sensitivity measurement and highlighting the need for models to predict IS of polymorphic energetic materials.

  FOX-7 多晶型物的撞击敏感性 (IS) 预测声子上泵会随着 FOX-7 分子层变平而降低。由于测试过程中的相变，实验验证被证明是异常的，这引发了关于冲击灵敏度测量的问题，并强调了预测多晶型含能材料 IS 模型的必要性。
• METHOD FOR THE NITRATION OF 4,6-DIHYDROXY-2-METHYLPYRIMIDINE
  申请人：GOH Eun Mee

  公开号：US20100081811A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  Disclosed is a method for the nitration of 4,6-dihydroxy-2-methylpyrimidine for the synthesis of 4,6-dihydroxy-5,5-dinitro-2-(dinitromethylene)-2,5-dihydropyrimidine which is used as a precursor of 1,1-diamino-2,2-dinitroethylene, one type of explosives. The present invention provides an improved method for the nitration of 4,6-dihydroxy-2-methylpyrimidine, wherein organic solvent is applied in the nitration process of 4,6-dihydroxy-2-methylpyrimidine thereby solving the safety problem while improving the yield of nitration.

  揭示了一种用于合成4,6-二羟基-5,5-二硝基-2-(二硝基甲烯基)-2,5-二氢嘧啶的硝化4,6-二羟基-2-甲基嘧啶的方法，该化合物可用作1,1-二氨基-2,2-二硝基乙烯的前体，属于一种爆炸物。本发明提供了一种改进的硝化4,6-二羟基-2-甲基嘧啶的方法，其中在硝化4,6-二羟基-2-甲基嘧啶的过程中应用有机溶剂，从而解决了安全问题并提高了硝化的产率。
• Energetic Salts with π-Stacking and Hydrogen-Bonding Interactions Lead the Way to Future Energetic Materials
  作者：Jiaheng Zhang、Qinghua Zhang、Thao T. Vo、Damon A. Parrish、Jean’ne M. Shreeve

  DOI：10.1021/ja5126275

  日期：2015.2.4

  Among energetic materials, there are two significant challenges facing researchers: 1) to develop ionic CHNO explosives with higher densities than their parent nonionic molecules and (2) to achieve a fine balance between high detonation performance and low sensitivity. We report a surprising energetic salt, hydroxylammonium 3-dinitromethanide-1,2,4-triazolone, that exhibits exceptional properties,

  在含能材料中，研究人员面临两个重大挑战：1) 开发密度高于其母体非离子分子的离子 CHNO 炸药；(2) 在高爆震性能和低灵敏度之间实现良好平衡。我们报告了一种令人惊讶的高能盐，即羟铵 3-二硝基甲烷-1,2,4-三唑酮，它表现出特殊的性质，即更高的密度、卓越的爆震性能以及改进的热、冲击和摩擦稳定性，然后是其前体, 3-二硝基甲基-1,2,4-三唑酮。用 X 射线衍射研究了新高能盐的固态结构特征，显示出 π 堆积和氢键相互作用，有助于更紧密的堆积和更高的密度。根据实验结果和理论分析，新设计的高能盐还在高爆轰特性和理想的稳定性方面产生了可行的折衷。这些发现将增强合理含能材料设计的未来前景，并开启该领域的新篇章。