4,6-dihydroxy-5,5-dinitro-2-(dinitromethylene)-2,5-dihydropyrimidine | 374552-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,6-dihydroxy-5,5-dinitro-2-(dinitromethylene)-2,5-dihydropyrimidine
• 英文别名: 2-(dinitromethylidene)-5,5-dinitro-1,3-diazinane-4,6-dione
• CAS: 374552-65-5
• 化学式: C₅H₂N₆O₁₀
• 分子量: 306.105
• InChiKey: RWKQHZFGXZKWQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  242
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dihydroxy-5,5-dinitro-2-(dinitromethylene)-2,5-dihydropyrimidine 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-amino-1,1,5,5-tetranitro-4-oxo-3-aza-2-pentene dipotassium salt
  参考文献：
  名称：

  新型具有二硝基甲基特征的多硝基高能盐†

  摘要：

  开发了一种独特且简便的方法来合成基于2-氨基-1,1,5,5-四硝基-4-氧代-3-氮杂-戊烯的新型含能盐。所有的盐都通过NMR（1 H和13 C），IR光谱和元素分析充分表征。此外，通过单晶X射线衍射确定胍盐（5）的晶体结构。差示扫描量热法（DSC）结果表明，这些盐的分解温度在126.2°C（10）和148.8°C（9）之间。这些盐的密度在1.745（8）至1.880（4）g cm -3的范围内。测得它们的冲击敏感度和摩擦敏感度分别在1-16 J和48-84 N范围内。所有盐均表现出有希望的爆炸性能（爆炸压力：28.6至34.3GPa；爆炸速度：8037至8674ms -1），并且盐4的爆炸性能与RDX相当。

  DOI：

  10.1039/c6dt03239g
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4,6-二羟基嘧啶 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 4,6-dihydroxy-5,5-dinitro-2-(dinitromethylene)-2,5-dihydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过串联质谱和计算化学研究质子化和去质子化 2,2-二硝基乙烯-1,1-二胺 (FOX-7) 的单分子化学

  摘要：

  2,2-二硝基乙烯-1,1-二胺 (FOX-7) 通过电喷雾电离 (ESI) 和化学电离 (CI) 质谱在正离子和负离子模式下进行研究。使用高能和低能碰撞诱导解离 (CID) 质谱、中性碎片再电离质谱和量子化学计算研究了质子化和去质子化 FOX-7 单分子碎裂的详细机制。在去质子化的 FOX-7 中，碳二亚胺分子的消除被确定为能量上最有利的断裂通道，与 FOX-7 的碱基水解非常相似。通过与由正宗二硝基甲烷化钠的 ESI 制备的同量异位离子的 CID 质谱进行比较，揭示了在该碎裂过程中形成了二硝基甲烷离子。通过高精度量子化学计算，FOX-7 的质子亲和力估计为 855 kJ mol-1。该值对应于 C-2 位置的质子化，尽管发现氧质子化互变异构体在气相中几乎是等能的。在乙腈中，发现硝基质子化的 FOX-7 的稳定性明显低于其 C-2 互变异构体。这些理论发现清楚地反映在 ESI 和 CI 生成的

  DOI：

  10.1255/ejms.1273

文献信息

• From FOX-7 to H-FOX to insensitive energetic materials with hypergolic properties
  作者：Dharavath Srinivas、Lauren A. Mitchell、Damon A. Parrish、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/c6cc02669a

  日期：——

  Nitrogen/halogen-rich derivatives of FOX-7 (1,1-diamino-2,2-dinitroethene), and H-FOX (1-hydrazinyl-2,2-dinitroethenamine) have been synthesized, characterized and found to exhibit energetic and hypergolic properties.

  对FOX-7（1,1-二氨基-2,2-二硝基乙烯）和H-FOX（1-叠氮基-2,2-二硝基乙烯胺）的富含氮/卤素衍生物进行了合成、表征，并发现其具有高能和自燃性能。
• A Halogen‐Free Green High Energy Density Oxidizer from H‐FOX
  作者：Srinivas Dharavath、Yongxing Tang、Dheeraj Kumar、Lauren A. Mitchell、Damon A. Parrish、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1002/ejoc.201900415

  日期：2019.6.2

  Development of new halogen free green energetic oxidizers 1,1′‐methylenebis[3‐(2,2,2‐trinitroethyl)urea] and 1,1′‐methylenebis[1‐nitro‐3‐(2,2,2‐trinitroethyl)urea] results from sensitive H‐FOX in good yields. Both compounds have high nitrogen and oxygen content and exhibit high densities and good detonation properties.

  开发新型无卤绿色高能氧化剂1,1'-亚甲基双[3-（2,2,2-三硝基乙基）脲]和1,1'-亚甲基双[1-硝基-3-（2,2,2-三硝基乙基）脲尿素]是高灵敏度H-FOX的结果。两种化合物均具有高的氮和氧含量，并具有高的密度和良好的爆震性能。
• The Unimolecular Chemistry of Protonated and Deprotonated 2,2-Dinitroethene-1,1-Diamine (FOX-7) Studied by Tandem Mass Spectrometry and Computational Chemistry
  作者：Ján Žabka、Ludmila Šimková、Zdeněk Jalový、Miroslav Polášek

  DOI：10.1255/ejms.1273

  日期：2014.6

  electrospray ionization (ESI) and chemical ionization (CI) mass spectrometry in both positive and negative ion mode. Detailed mechanisms of unimolecular fragmentations of protonated and deprotonated FOX-7 were investigated using high- and low-energy collision-induced dissociation (CID) mass spectrometry, neutral fragment reionization mass spectrometry and quantum chemistry calculations. In deprotonated FOX-7

  2,2-二硝基乙烯-1,1-二胺 (FOX-7) 通过电喷雾电离 (ESI) 和化学电离 (CI) 质谱在正离子和负离子模式下进行研究。使用高能和低能碰撞诱导解离 (CID) 质谱、中性碎片再电离质谱和量子化学计算研究了质子化和去质子化 FOX-7 单分子碎裂的详细机制。在去质子化的 FOX-7 中，碳二亚胺分子的消除被确定为能量上最有利的断裂通道，与 FOX-7 的碱基水解非常相似。通过与由正宗二硝基甲烷化钠的 ESI 制备的同量异位离子的 CID 质谱进行比较，揭示了在该碎裂过程中形成了二硝基甲烷离子。通过高精度量子化学计算，FOX-7 的质子亲和力估计为 855 kJ mol-1。该值对应于 C-2 位置的质子化，尽管发现氧质子化互变异构体在气相中几乎是等能的。在乙腈中，发现硝基质子化的 FOX-7 的稳定性明显低于其 C-2 互变异构体。这些理论发现清楚地反映在 ESI 和 CI 生成的
• Predicting the impact sensitivity of a polymorphic high explosive: the curious case of FOX-7
  作者：Adam A. L. Michalchuk、Svemir Rudić、Colin R. Pulham、Carole A. Morrison

  DOI：10.1039/d1cc03906g

  日期：——

  The impact sensitivity (IS) of FOX-7 polymorphs is predicted by phonon up-pumping to decrease as layers of FOX-7 molecules flatten. Experimental validation proved anomalous owing to a phase transition during testing, raising questions regarding impact sensitivity measurement and highlighting the need for models to predict IS of polymorphic energetic materials.

  FOX-7 多晶型物的撞击敏感性 (IS) 预测声子上泵会随着 FOX-7 分子层变平而降低。由于测试过程中的相变，实验验证被证明是异常的，这引发了关于冲击灵敏度测量的问题，并强调了预测多晶型含能材料 IS 模型的必要性。
• METHOD FOR THE NITRATION OF 4,6-DIHYDROXY-2-METHYLPYRIMIDINE
  申请人：GOH Eun Mee

  公开号：US20100081811A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  Disclosed is a method for the nitration of 4,6-dihydroxy-2-methylpyrimidine for the synthesis of 4,6-dihydroxy-5,5-dinitro-2-(dinitromethylene)-2,5-dihydropyrimidine which is used as a precursor of 1,1-diamino-2,2-dinitroethylene, one type of explosives. The present invention provides an improved method for the nitration of 4,6-dihydroxy-2-methylpyrimidine, wherein organic solvent is applied in the nitration process of 4,6-dihydroxy-2-methylpyrimidine thereby solving the safety problem while improving the yield of nitration.

  揭示了一种用于合成4,6-二羟基-5,5-二硝基-2-(二硝基甲烯基)-2,5-二氢嘧啶的硝化4,6-二羟基-2-甲基嘧啶的方法，该化合物可用作1,1-二氨基-2,2-二硝基乙烯的前体，属于一种爆炸物。本发明提供了一种改进的硝化4,6-二羟基-2-甲基嘧啶的方法，其中在硝化4,6-二羟基-2-甲基嘧啶的过程中应用有机溶剂，从而解决了安全问题并提高了硝化的产率。