methyl 2-cyano-3-(2-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl)propanoate | 1425309-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-cyano-3-(2-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl)propanoate
• CAS: 1425309-53-0
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄
• 分子量: 213.233
• InChiKey: CEXXCOTYAOINDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  68.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-cyano-3-(2-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl)propanoate 在 N-甲基吡咯烷酮 、 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 copper(l) iodide 、 (1S,2S)-(+)-1,2-环己二胺 、 sodium ethanolate 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1-(4-chloro-6-ethyl-2-(pyridin-3-ylthio)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  DNA促旋酶B（GyrB）和拓扑异构酶IV（ParE）的吡咯并嘧啶抑制剂。第一部分：结构指导的具有强大的广谱酶活性的双重靶向剂的发现和优化

  摘要：

  细菌拓扑异构酶DNA回旋酶（GyrB）和拓扑异构酶IV（ParE）是在复制过程中控制DNA拓扑状态的必需酶。这些酶在ATP结合袋中的高度保守性使其成为广谱抑制剂开发的诱人靶标。从基于药效基团的片段筛选中鉴定出具有最佳潜力的吡咯并嘧啶骨架。使用选定的GyrB / ParE直系同源物进行的抑制剂复合物的结构表征有助于鉴定靶标ATP结合口袋中的重要空间，动态和组成差异，从而可以设计具有宽酶谱和双重靶向活性的高效吡咯并嘧啶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.11.032
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-4-氧代己酸甲酯 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以83%的产率得到methyl 2-cyano-3-(2-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  DNA促旋酶B（GyrB）和拓扑异构酶IV（ParE）的吡咯并嘧啶抑制剂。第一部分：结构指导的具有强大的广谱酶活性的双重靶向剂的发现和优化

  摘要：

  细菌拓扑异构酶DNA回旋酶（GyrB）和拓扑异构酶IV（ParE）是在复制过程中控制DNA拓扑状态的必需酶。这些酶在ATP结合袋中的高度保守性使其成为广谱抑制剂开发的诱人靶标。从基于药效基团的片段筛选中鉴定出具有最佳潜力的吡咯并嘧啶骨架。使用选定的GyrB / ParE直系同源物进行的抑制剂复合物的结构表征有助于鉴定靶标ATP结合口袋中的重要空间，动态和组成差异，从而可以设计具有宽酶谱和双重靶向活性的高效吡咯并嘧啶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.11.032