7,7'-dibromo-10,10'-dihexyl-10H,10'H-3,3'-biphenothiazine | 1032743-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 7,7'-dibromo-10,10'-dihexyl-10H,10'H-3,3'-biphenothiazine
• 英文别名: 3-Bromo-7-(7-bromo-10-hexylphenothiazin-3-yl)-10-hexylphenothiazine；3-bromo-7-(7-bromo-10-hexylphenothiazin-3-yl)-10-hexylphenothiazine
• CAS: 1032743-01-3
• 化学式: C₃₆H₃₈Br₂N₂S₂
• 分子量: 722.651
• InChiKey: MMVALXFJWSMYMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7'-dibromo-10,10'-dihexyl-10H,10'H-3,3'-biphenothiazine 、 10-hexyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-10H-phenothiazine 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以84%的产率得到10-Hexyl-3-[10-hexyl-7-(10-hexylphenothiazin-3-yl)phenothiazin-3-yl]-7-(10-hexylphenothiazin-3-yl)phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  单分散低聚吩噻嗪的合成和电子性能。

  摘要：

  从N-己基吩噻嗪开始，可以通过一系列的溴化，溴-锂交换/硼化和Suzuki偶联，轻松制备通用的溴化和硼化吩噻嗪构建试剂盒。随后的构建基的Suzuki芳基化以良好的产率提供了可溶的，单分散的和结构良好的低聚吩噻嗪。通过GPC（凝胶渗透色谱法）获得的最大峰分子量（Mp）与通过质谱法获得的低聚物系列的实际分子量显示出极好的相关性。对整个系列的QM / MM构象分析表明，明显的蝴蝶形吩噻嗪结构成倍增加，并显着降低了低聚物的流体动力学体积。电子性质（吸收和发射光谱和循环伏安法）与链长合理地相关。关于发射最大值，六聚体已经达到有效的共轭长度。寡吩噻嗪具有高荧光性，高荧光量子产率，并且同时具有高电活性和低氧化电位。

  DOI：

  10.1002/chem.200701341
• 作为产物：
  描述：

  3,7-二溴-10-己基吩噻嗪 在 正丁基锂 、 air 、 四甲基乙二胺 、 copper(l) cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以47%的产率得到7,7'-dibromo-10,10'-dihexyl-10H,10'H-3,3'-biphenothiazine
  参考文献：
  名称：

  单分散低聚吩噻嗪的合成和电子性能。

  摘要：

  从N-己基吩噻嗪开始，可以通过一系列的溴化，溴-锂交换/硼化和Suzuki偶联，轻松制备通用的溴化和硼化吩噻嗪构建试剂盒。随后的构建基的Suzuki芳基化以良好的产率提供了可溶的，单分散的和结构良好的低聚吩噻嗪。通过GPC（凝胶渗透色谱法）获得的最大峰分子量（Mp）与通过质谱法获得的低聚物系列的实际分子量显示出极好的相关性。对整个系列的QM / MM构象分析表明，明显的蝴蝶形吩噻嗪结构成倍增加，并显着降低了低聚物的流体动力学体积。电子性质（吸收和发射光谱和循环伏安法）与链长合理地相关。关于发射最大值，六聚体已经达到有效的共轭长度。寡吩噻嗪具有高荧光性，高荧光量子产率，并且同时具有高电活性和低氧化电位。

  DOI：

  10.1002/chem.200701341

文献信息

• First synthesis and electronic properties of cyano(oligo)phenothiazines
  作者：Adam W. Franz、Larisa N. Popa、Thomas J.J. Müller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.071

  日期：2008.5

  nitriles were synthesized in good to very good yields from bromo (oligo)phenothiazines via the Beller cyanation protocol either under conductive or under dielectric heating using NMP as a solvent. Their electronic properties were determined by absorption and emission spectroscopy and cyclic voltammetry. Cyano(oligo)phenothiazines display large Stokes-shifts (5800–8300 cm−1) and substantial quantum yields

  溴（寡）吩噻嗪通过Beller氰化方案，在传导性或介电加热下，使用NMP作为溶剂，以高至非常高的产率合成了（寡）吩噻嗪基腈。它们的电子性质通过吸收和发射光谱法以及循环伏安法测定。氰基（低聚）吩噻嗪显示出较大的斯托克斯位移（5800–8300 cm -1）和大量的量子产率（11–27％）。由于氰基的吸电子特性，它们的可逆氧化电位在阳极上有很大的偏移。