3,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)dibenzo[b,d]thiophene 5,5-dioxide | 1246439-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)dibenzo[b,d]thiophene 5,5-dioxide
• 英文别名: 3,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)dibenzothiophene-S,S-dioxide；3,7-dibenzo[b,d]thiophene sulfone diboronic acid bis(pinacol) ester；3,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)dibenzothiophene 5,5-dioxide
• CAS: 1246439-43-9
• 化学式: C₂₄H₃₀B₂O₆S
• 分子量: 468.187
• InChiKey: ZKVZZJMFFCFGPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  628.5±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)dibenzo[b,d]thiophene 5,5-dioxide 在 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl N-[(1S)-1-[(2S)-2-[5-[7-[2-[(2S)-1-[(2S)-2-(methoxycarbonylamino)-3-methyl-butanoyl]pyrrolidin-2-yl]-1H-imidazol-5-yl]-5,5-dioxo-dibenzothiophen-3-yl]-1H-imidazol-2-yl]pyrrolidine-1-carbonyl]-2-methyl-propyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Potent bisimidazole-based HCV NS5A inhibitors bearing annulated tricyclic motifs

  摘要：

  This Letter describes the synthesis and biological evaluation of a number of functionalized bisimidazoles bearing annulated tricyclic motifs as potent inhibitors of HCV NS5A protein. Compound 4h, which contains a substituted tricyclic 6-6-6 xanthene, demonstrated broad genotypic spectrum, compelling potency, and good oral bioavailability with dose-dependent drug exposure level in multiple animal species. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.10.056
• 作为产物：
  描述：

  二苯并噻吩砜 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 硫酸 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 3,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)dibenzo[b,d]thiophene 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过氧化偶联方法进行边缘修饰的多环芳烃

  摘要：

  形成了烷氧基高度边缘修饰的多环芳烃（PAH）。酚的氧化交叉偶联构建框架，无需传统方法所需的预官能化。此外，相对于类似尺寸的系统，可以实现更小的光学间隙。

  DOI：

  10.1002/chem.202203405

文献信息

• 4,5-Diazafluorene co-oligomers as electron-deficient light-emitting materials and selective fluorescence sensors for mercury(<scp>ii</scp>) cations
  作者：Sanjay Ghosh、Abdulaziz S. Alghunaim、Mohammed H. Al-mashhadani、Michal P. Krompiec、Megan Hallett、Igor F. Perepichka

  DOI：10.1039/c7tc05051h

  日期：——

  4,5-Diazafluorene co-oligomers combine improved electron affinity with strong fluorescence and can be used as electron transporting and light-emitting materials, as well as fluorescent sensors for Hg²⁺ cations.

  4,5-二氮杂芴共聚物具有提高的电子亲和力和强烈的荧光性能，可用作电子传输和发光材料，也可作为Hg²⁺阳离子的荧光传感器。
• 1,3,5-Triazine and dibenzo[<i>b</i>,<i>d</i>]thiophene sulfone based conjugated porous polymers for highly efficient photocatalytic hydrogen evolution
  作者：Jinlong Wang、Guangcheng Ouyang、Yang Wang、Xiaolan Qiao、Wei-Shi Li、Hongxiang Li

  DOI：10.1039/c9cc08412f

  日期：——

  Organic conjugated porous polymers, triazine-Ph-CPP and triazine-Th-CPP, are synthesized and characterized. Without further addition of co-catalysts, triazine-Ph-CPP exhibits a HER of 16 287 μmol g-1 h-1 and an apparent quantum yield of 61.5% at 365 nm, which demonstrates that the dibenzo[b,d]thiophene sulfone and 1,3,5-triazine based polymer is a unique prototype of a highly efficient hydrogen evolution

  合成并表征了有机共轭多孔聚合物三嗪-Ph-CPP和三嗪-Th-CPP。在不进一步添加助催化剂的情况下，三嗪-Ph-CPP的HER为16287μmolg-1 h-1，在365 nm处的表观量子产率为61.5％，这表明二苯并[b，d]噻吩砜1,3,5-三嗪基聚合物是高效氢析出光催化剂的独特原型。
• Engineering Nanoparticulate Organic Photocatalysts via a Scalable Flash Nanoprecipitation Process for Efficient Hydrogen Production
  作者：Miaojie Yu、Weiwei Zhang、Zhiqian Guo、Yongzhen Wu、Weihong Zhu

  DOI：10.1002/anie.202104233

  日期：2021.7.5

  with large exciton “dead zone” inside the bulk material, severely limiting the catalytic performance. Herein, we demonstrate a facile strategy that combines a scalable flash nanoprecipitation (FNP) method with hydrophilic soluble polymers (PC-PEG5 and PS-PEG5) to prepare highly efficient nanosized photocatalysts without using surfactants. Significantly, a 70-fold enhancement of hydrogen evolution rate

  使用微粒光催化剂将太阳光直接转化为氢燃料代表了清洁能源供应的可持续途径。有机半导体已成为有吸引力的候选者，但总是遭受光学和激子复合损失，大块材料内部激子“死区”大，严重限制了催化性能。在此，我们展示了一种简便的策略，该策略将可扩展的快速纳米沉淀 (FNP) 方法与亲水性可溶性聚合物（PC-PEG5和PS-PEG5）相结合，以在不使用表面活性剂的情况下制备高效的纳米级光催化剂。值得注意的是，纳米尺寸的 PC-PEG5和 FNP 处理的PS-PEG5的析氢速率 (HER) 提高了 70 倍在全光谱阳光照射下显示出高达 37.2 mmol h -1  g -1的峰值 HER 速率，这是聚合物光催化剂的最高结果之一。连续运行的 FNP 证明了纳米催化剂的扩大生产。
• Preparation of Hydrophilic Conjugated Microporous Polymers for Efficient Visible Light-Driven Nicotinamide Adenine Dinucleotide Regeneration and Photobiocatalytic Formaldehyde Reduction
  作者：Fang Lan、Qin Wang、Hui Chen、Yi Chen、Yuanyuan Zhang、Bowen Huang、Hongbo Liu、Jian Liu、Run Li

  DOI：10.1021/acscatal.0c03652

  日期：2020.11.6

  was also designed to further study the photoinduced electron transfer process. The strong coordination interaction between dibenzo-[b,d]thiophene sulfone and the Rh metal center, as reflected in fluorescence quenching, cyclic voltammetry, and Fourier-transform infrared spectroscopy measurements, plays an essential role in electron transfer from the photocatalyst to the Rh complex, thus endowing DBTS-CMP1

  最近，由于自然光合作用的启发，利用氧化还原酶进行光生物催化由于其高催化效率和选择性而引起了越来越多的关注。然而，尽管烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NADH）是激活氧化还原酶的重要辅助因子，但其缺点是成本高且稳定性有限。而且，有效的NADH再生系统的设计仍然是巨大的挑战。在这里，我们报告的可见光驱动共轭微孔聚合物DBTS-CMP1的NADH的非均相光催化再生。由于各种改进的性能，例如延长的可见光吸收，足够的荧光寿命，增强的润湿性以及快速的电荷分离和转移，使用DBTS-CMP1在45分钟内可达到84％的NADH再生效率。此外，具有相似结构基序的小分子模型化合物DBTS-Ph2也被设计用于进一步研究光致电子转移过程。荧光猝灭，循环伏安法和傅里叶变换红外光谱法测量表明，二苯并[b，d]噻吩砜与Rh金属中心之间的强配位相互作用在电子从光催化剂到Rh的转移中起着至关重要的作用。因此，DBTS-CMP1具有较高的反应转化率和对1
• Emulsion polymerization derived organic photocatalysts for improved light-driven hydrogen evolution
  作者：Catherine M. Aitchison、Reiner Sebastian Sprick、Andrew I. Cooper

  DOI：10.1039/c8ta11383a

  日期：——

  mini-emulsion polymerization to generate small particle analogues of three insoluble conjugated polymer photocatalysts. These materials show hydrogen evolution rates with a sacrificial donor under broadband illumination that are between two and three times higher than the corresponding bulk polymers. The most active emulsion particles displayed a hydrogen evolution rate of 60.6 mmol h−1 g−1 under visible light

  在这里，我们目前使用微乳液聚合生成三种不溶性共轭聚合物光催化剂的小颗粒类似物。这些材料显示出在宽带照明下具有牺牲供体的氢释放速率，是相应的本体聚合物的2至3倍。活性最高的乳液颗粒在可见光下显示出60.6 mmol h -1 g -1的析氢速率（λ> 420 nm），这是有机聚合物报道的最高速率。更重要的是，乳剂颗粒的催化寿命比以前的聚合物纳米颗粒好得多，并且它们在高浓度下也有效，在420 nm处的外部量子效率高达20.4％。聚合物颗粒的有限程度的聚集使光催化活性最大化，这可能是由于光散射和增强的光吸收引起的。