4-(2,4-dichlorobenzyloxy)aniline | 53397-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(2,4-dichlorobenzyloxy)aniline
• 英文别名: 4-(2,4-Dichlor-benzyloxy)-anilin；4-(2,4-Dichlorbenzyloxy)-anilin；{4-[(2,4-Dichlorobenzyl)oxy]phenyl}amine；4-[(2,4-dichlorophenyl)methoxy]aniline
• CAS: 53397-81-2
• 化学式: C₁₃H₁₁Cl₂NO
• mdl: MFCD08753566
• 分子量: 268.142
• InChiKey: HRFQDYIICCKGEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-64 °C
• 沸点：
  412.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,4-dichlorobenzyloxy)aniline 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(1-(4-(2,4-dichlorobenzyloxy)phenyl)piperidin-2-yl)acetic acid trifluoroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Pyrrolidine-Containing GPR40 Agonists: Stereochemistry Effects a Change in Binding Mode

  摘要：

  A novel series of pyrrolidine-containing GPR40 agonists is described as a potential treatment for type 2 diabetes. The initial pyrrolidine hit was modified by moving the position of the carboxylic acid, a key pharmacophore for GPR40. Addition of a 4-cis-CF3 to the pyrrolidine improves the human GPR40 binding K-i and agonist efficacy. After further optimization, the discovery of a minor enantiomeric impurity with agonist activity led to the finding that enantiomers (R,R)-68 and (S,S)-68 have differential effects on the radioligand used for the binding assay, with (R,R)-68 potentiating the radioligand and (S,S)-68 displacing the radioligand. Compound (R,R)-68 activates both G(q)-coupled intracellular Ca2+ flux and G(s)-coupled cAMP accumulation. This signaling bias results in a dual mechanism of action for compound (R,R)-68, demonstrating glucose-dependent insulin and GLP-1 secretion in vitro. In vivo, compound (R,R)-68 significantly lowers plasma glucose levels in mice during an oral glucose challenge, encouraging further development of the series.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01559
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dichloro-1-((4-nitrophenoxy)methyl)benzene 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-(2,4-dichlorobenzyloxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  天然产物新pelolide作为细胞色素bc 1复合抑制剂：作用机理和结构修饰。

  摘要：

  从天然新科科动物的深水海绵标本中分离出海洋天然产物新科植物内酯。新pelolide已被证明是线粒体呼吸链中细胞色素bc 1复合物的新型抑制剂。然而，其详细的抑制机制仍是未知的。另外，由于新鸟苷内酯的化学结构非常复杂，因此很难合成。在当前的工作中，通过结合分子对接，分子动力学模拟和分子力学泊松-玻尔兹曼表面积计算，首次确定了新去内酯的结合模式，这表明新去内酯是bc 1的Q o抑制剂。复杂的。然后，根据抑制剂-蛋白质相互作用分析的指导，进行了结构修饰，目的在于简化新pelolide的化学结构，从而合成了一系列具有更简单化学结构的新neopeltolide衍生物。计算出的新合成类似物的结合能（ΔG cal）与它们的实验结合自由能（ΔG exp）具有很好的相关性（R 2 = 0.90 ），这证实了该计算方案是可靠的。具有二苯醚片段的化合物45已成功设计并合成为最有效的候选物（IC 50（＝ 12n

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.8b06195

文献信息

• Tetrahydroisophthalimide compounds
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04148625A1

  公开（公告）日：1979-04-10

  Tetrahydroisophthalimide compounds are useful for selective weed-controlling agents.

  四氢异酞酰亚胺化合物可用作选择性除草剂。
• Rastogi, Nisheeth; Kant, Padam; Sethi, Rakesh, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2010, vol. 20, # 2, p. 149 - 152
  作者：Rastogi, Nisheeth、Kant, Padam、Sethi, Rakesh、Shukla, Sarveshwar、Harrison, Darwin Anil

  DOI：——

  日期：——
• Solution Phase Parallel Synthesis of 4-Aminophenyl Ethers Using a Carboxyl-Functionalized Ionic Liquid as Support
  作者：Yanqing Peng、Fengping Yi、Gonghua Song、Ying Zhang

  DOI：10.1007/s00706-005-0361-4

  日期：2005.10

  A small sortiment of 4-aminophenyl ether derivatives was constructed with good yields and purities via Williamson reaction using the carboxyl-functionalized ionic liquid [cmmim][BF4] as soluble support. The recovered ionic liquid could be reused for several times with similar capacity.
• US4148625A
  申请人：——

  公开号：US4148625A

  公开（公告）日：1979-04-10
• Natural Product Neopeltolide as a Cytochrome <i>bc</i>₁ Complex Inhibitor: Mechanism of Action and Structural Modification
  作者：Xiao-Lei Zhu、Rui Zhang、Qiong-You Wu、Yong-Jun Song、Yu-Xia Wang、Jing-Fang Yang、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b06195

  日期：2019.3.13

  chemical structure of neopeltolide, leading to the synthesis of a series of new neopeltolide derivatives with much simpler chemical structures. The calculated binding energies (ΔGcal) of the newly synthesized analogues correlated very well (R2 = 0.90) with their experimental binding free energies (ΔGexp), which confirmed that the computational protocol was reliable. Compound 45, bearing a diphenyl ether

  从天然新科科动物的深水海绵标本中分离出海洋天然产物新科植物内酯。新pelolide已被证明是线粒体呼吸链中细胞色素bc 1复合物的新型抑制剂。然而，其详细的抑制机制仍是未知的。另外，由于新鸟苷内酯的化学结构非常复杂，因此很难合成。在当前的工作中，通过结合分子对接，分子动力学模拟和分子力学泊松-玻尔兹曼表面积计算，首次确定了新去内酯的结合模式，这表明新去内酯是bc 1的Q o抑制剂。复杂的。然后，根据抑制剂-蛋白质相互作用分析的指导，进行了结构修饰，目的在于简化新pelolide的化学结构，从而合成了一系列具有更简单化学结构的新neopeltolide衍生物。计算出的新合成类似物的结合能（ΔG cal）与它们的实验结合自由能（ΔG exp）具有很好的相关性（R 2 = 0.90 ），这证实了该计算方案是可靠的。具有二苯醚片段的化合物45已成功设计并合成为最有效的候选物（IC 50（＝ 12n