2-bromo-3-[(Z)-2-iodoethenyl]pyridine | 1185105-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-3-[(Z)-2-iodoethenyl]pyridine
• 英文别名: (Z)-2-bromo-3-(2-iodovinyl)pyridine
• CAS: 1185105-66-1
• 化学式: C₇H₅BrIN
• 分子量: 309.932
• InChiKey: QNIKWQQOGDEOSJ-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-[(Z)-2-iodoethenyl]pyridine 在 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 、 palladium diacetate 、 四丁基碘化铵 、 caesium carbonate 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-morpholino-1H-pyrido[2,3-c][1,2]thiazine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  苯甲磺胺的合成利用顺序钯催化的分子间氨基磺酰化和分子内磺酰胺化

  摘要：

  我们报告了一条通向苯并舒坦的途径，该途径利用钯催化的烯基碘化物的氨磺酰化作为第一步。将（Z）-构型的烯基碘化物底物与DABSO，N，N-二烷基肼亲核试剂和钯（0）催化剂组合以实现氨磺酰化。这次是分子内的第二次钯（0）催化的转化导致苯并阿磺胺的形成。起始烯基碘化物的良好变化是可能的。还探索了一条相关的S N Ar路线，但效率较低。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.131988
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-吡啶甲醛 、 碘甲基-三苯基-碘化磷 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.92h， 以74%的产率得到2-bromo-3-[(Z)-2-iodoethenyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  The quest for alternative routes to racemic and nonracemic azahelicene derivatives

  摘要：

  合成了一系列多样的芳香性的偶氮二炔和偶氮三炔化合物。这些化合物经过过渡金属介导的[2+2+2]环异构化反应，形成了大部分处于中等产率下的五环或六环螺旋手性氮杂螺芴或氮杂螺芴类结构。在选定的偶氮三炔中引入立体异构中心后，环化反应以立体选择性的方式进行，提供了最高达到100:0的对映异构比例的氮杂[5]螺芴或氮杂[6]螺芴类化合物。在对应的对映异构体对之间的吉布斯自由能差异（在DFT(B3LYP)/TZV+P水平计算）与实验数据非常吻合，并可用于预测反应的立体化学结果。这项研究首次展示了高光学纯度下氮杂螺芴衍生物的不对称合成。

  DOI：

  10.1135/cccc2008180