(R)-4-(4-bromophenyl)-4-(4,7-dihydro-1H-indol-2-yl)butan-2-one | 1201528-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (R)-4-(4-bromophenyl)-4-(4,7-dihydro-1H-indol-2-yl)butan-2-one
• CAS: 1201528-15-5
• 化学式: C₁₈H₁₈BrNO
• 分子量: 344.251
• InChiKey: GYXUNYXHJIOBAV-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  32.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(4-bromophenyl)-4-(4,7-dihydro-1H-indol-2-yl)butan-2-one 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 以84%的产率得到(R)-4-(4-bromophenyl)-4-(3-iodo-1H-indol-2-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  伯-仲二胺催化的4,7-二氢吲哚对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应

  摘要：

  优异的选择性：伯-仲二胺催化剂1易于从市售氨基酸制备，并已用于4,7-二氢吲哚与α，β-不饱和烯酮的不对称Friedel-Crafts烷基化反应。在温和条件下，一系列芳族，脂肪族和环状α，β-不饱和酮可以中等至高收率转化成所需的产品，并具有出色的对映选择性（最高97％ee）。

  DOI：

  10.1002/chem.200901635
• 作为产物：
  描述：

  4,7-dihydro-1H-indole 、 4-(4-bromophenyl)but-3-en-2-one 在 (S)-4-methyl-N₁-propylpentane-1,2-diamine 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以91%的产率得到(R)-4-(4-bromophenyl)-4-(4,7-dihydro-1H-indol-2-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  伯-仲二胺催化的4,7-二氢吲哚对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应

  摘要：

  优异的选择性：伯-仲二胺催化剂1易于从市售氨基酸制备，并已用于4,7-二氢吲哚与α，β-不饱和烯酮的不对称Friedel-Crafts烷基化反应。在温和条件下，一系列芳族，脂肪族和环状α，β-不饱和酮可以中等至高收率转化成所需的产品，并具有出色的对映选择性（最高97％ee）。

  DOI：

  10.1002/chem.200901635