(4S)-4-benzyl-3-(2-isocyanoacetyl)-1,3-oxazolidin-2-one | 1062211-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-(2-isocyanoacetyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1062211-31-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• 分子量: 244.25
• InChiKey: CIFFVPSCVZGIAF-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-(2-isocyanoacetyl)-1,3-oxazolidin-2-one 、 (R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-formyl-2,2,4-trimethyl-3-oxazolidine 在 bis(N-tert-butylsalicylaldiminato)copper(II) 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Efficient total synthesis of manzacidin B

  摘要：

  The highly diastereoselective synthesis of the marine natural product, (-)-manzacidin B, is described. A novel copper-catalyzed aldol reaction of the alpha-methylserine-derived aldehyde with an isocyanoacetate possessing (1R)-camphorsultam as the chiral auxiliary proceeded in a highly diastereoselective manner to give the (4R,5R,6R)-adduct, which was converted into manzacidin B in a few steps. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.042
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-2-唑烷酮 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 sodium azide 、 三光气 、 三苯基甲烷 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.58h， 生成 (4S)-4-benzyl-3-(2-isocyanoacetyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性含辅助异氰酸酯的合成子：强荧光（+）-5-（3,4-二甲氧基苯基）-4-[[N-[（4S）-2-氧代-4-（苯基甲基）-2-恶唑烷酰基）的合成]]羰基]恶唑及其对映异构体。

  摘要：

  （4S-（+）-3-（异氰基乙酰基）-4-（苯甲基）-2-恶唑烷酮（R）-1及其对映异构体（S）-1已被合成为不对称合成中潜在有用的合成子。 +）-5-（3,4-二甲氧基苯基）-4-[[N-[（4S）-2-oxo-4-（苯基甲基）-2-恶唑烷基]]羰基]恶唑（S）-2及其对映异构体（R）-2通过在非离子超碱P（MeNCH（2）CH（2））（3）存在下分别用（S）-1和（R）-1处理3,4-二甲氧基苯甲酰氯而获得N具有高的荧光量子产率，并且还给出了通过X射线方法获得的（S）-2的分子结构。

  DOI：

  10.1021/jo961554g