(Z)-3,4-diethyl-5-(3,4-dimethylpyrrol-2-ylmethylene)pyrrol-2(5H)-one | 112306-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (Z)-3,4-diethyl-5-(3,4-dimethylpyrrol-2-ylmethylene)pyrrol-2(5H)-one
• 英文别名: (4Z)-7,8-diethyl-2,3-dimethyl-(10H)-dipyrrin-2-one；(5Z)-5-[(3,4-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)methylidene]-3,4-diethylpyrrol-2-one
• CAS: 112306-31-7
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O
• 分子量: 244.337
• InChiKey: XULZPNKQDUEZRM-AUWJEWJLSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3,4-diethyl-5-(3,4-dimethylpyrrol-2-ylmethylene)pyrrol-2(5H)-one 以 氘代氯仿 、 氘代甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-3,4-diethyl-5-(3,4-dimethylpyrrol-2-ylmethylene)pyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  前戊醛[5-（2-氧代-2 H-吡咯-5-基亚甲基）吡咯-2（5 H）-]和相关化合物。第2部分的ž ⇄ Ë pyrromethenone系统的光致异构

  摘要：

  所述ž ⇄ Ë四个α -未取代的pyrromethenones它们是链烷醇propentdyopent加合物的潜在的前体光致异构化，使用在CD的直接核磁共振光谱研究了方法3 OD-CDCL 3。在nOe和去耦实验的帮助下进行化学位移分配。对于聚烷基吡咯烷酮，光固定态包含约。25％的E异构体：具有β-乙氧基羰基的系统在光平衡时导致43％的E异构体。所述ê异构体可以在没有明显的变化解决方案进行操纵，但热力学平衡到ž异构体（约99％）发生在干燥的二氧化硅上。在ND 3 -CD 3 OD中类似的（4 Z，15 Z）-胆红素IIIα的光异构化导致包含16％（4 E，15 Z）-胆红素IIIα的光平衡混合物。

  DOI：

  10.1039/p19870001383
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基-1H-吡咯-2-羧醛 、 3,4-diethylpyrrol-2(5H)-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以68%的产率得到(Z)-3,4-diethyl-5-(3,4-dimethylpyrrol-2-ylmethylene)pyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  前戊醛[5-（2-氧代-2 H-吡咯-5-基亚甲基）吡咯-2（5 H）-]和相关化合物。第2部分的ž ⇄ Ë pyrromethenone系统的光致异构

  摘要：

  所述ž ⇄ Ë四个α -未取代的pyrromethenones它们是链烷醇propentdyopent加合物的潜在的前体光致异构化，使用在CD的直接核磁共振光谱研究了方法3 OD-CDCL 3。在nOe和去耦实验的帮助下进行化学位移分配。对于聚烷基吡咯烷酮，光固定态包含约。25％的E异构体：具有β-乙氧基羰基的系统在光平衡时导致43％的E异构体。所述ê异构体可以在没有明显的变化解决方案进行操纵，但热力学平衡到ž异构体（约99％）发生在干燥的二氧化硅上。在ND 3 -CD 3 OD中类似的（4 Z，15 Z）-胆红素IIIα的光异构化导致包含16％（4 E，15 Z）-胆红素IIIα的光平衡混合物。

  DOI：

  10.1039/p19870001383

文献信息

• Converting dipyrrinones to lactim ethers to fluorescent N,N′-difluoroboryl derivatives
  作者：Suchitra Datta、David A. Lightner

  DOI：10.1007/s00706-008-0943-z

  日期：2008.12

  shown by the conversion of (10 H )-dipyrrin-1-ones to (11 H )-dipyrrin-1-ol methyl and ethyl ethers in 90% yield from heating in neat trimethyl or triethyl phosphite at 160°C. Unlike the parent dipyrrinones, which form intermolecularly hydrogen-bonded dimers in CHCl3, their lactim ethers are shown to be monomeric by vapor pressure osmometry. The latter react with boron trifluoride etherate to N , N

  通过将（10 H ）-联吡啶-1-酮转化为（11 H ）-联吡啶-1-醇甲基和乙基醚，可以得到高产率的内酰胺直接转化为内酰胺 醚，在纯净的加热下产率为90％。在160℃下用亚磷酸三甲酯或亚磷酸三乙酯。与母体二吡啶酮不同，后者在CHCl 3中形成分子间氢键结合的二聚体，而它们的丙二酰亚胺醚通过蒸气压渗透压法显示为单体。后者与三氟化硼乙醚化物反应，以 Ñ ， Ñ '-bridged BF 2个衍生物表现出强荧光（φ ˚F0.6-0.8）在535 nm附近。获得了py吡咯烷酮的内酰胺基醚和内酰胺基醚2，3-二乙基-7，8-二甲基-（10 H ）-二吡喃-1-酮的BF 2衍生物的 X射线晶体结构。
• BONNETT, RAYMOND;HAMZETASH, DARIUSH;VALLES, MARIA ASUNCION, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 6, 1383-1388
  作者：BONNETT, RAYMOND、HAMZETASH, DARIUSH、VALLES, MARIA ASUNCION

  DOI：——

  日期：——
• Propentdyopents [5-(2-oxo-2H-pyrrol-5-ylmethylene)pyrrol-2(5H)-ones] and related compounds. Part 2. The Z⇄E photoisomerisation of pyrromethenone systems
  作者：Raymond Bonnett、Dariush Hamzetash、María Asunción Vallés

  DOI：10.1039/p19870001383

  日期：——

  The Z⇄E photoisomerisation of four α-unsubstituted pyrromethenones which are potential precursors of alkanol–propentdyopent adducts is studied using a direct n.m.r. spectroscopic approach in CD3OD–CDCl3. Chemical-shift assignments are made with the help of n.O.e. and decoupling experiments. For the polyalkylpyrromethenones the photostationary state contains ca. 25% of the E isomer: a system with a

  所述ž ⇄ Ë四个α -未取代的pyrromethenones它们是链烷醇propentdyopent加合物的潜在的前体光致异构化，使用在CD的直接核磁共振光谱研究了方法3 OD-CDCL 3。在nOe和去耦实验的帮助下进行化学位移分配。对于聚烷基吡咯烷酮，光固定态包含约。25％的E异构体：具有β-乙氧基羰基的系统在光平衡时导致43％的E异构体。所述ê异构体可以在没有明显的变化解决方案进行操纵，但热力学平衡到ž异构体（约99％）发生在干燥的二氧化硅上。在ND 3 -CD 3 OD中类似的（4 Z，15 Z）-胆红素IIIα的光异构化导致包含16％（4 E，15 Z）-胆红素IIIα的光平衡混合物。