1-bromo-4-(1-(p-tolyl)vinyl)benzene | 34564-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-(1-(p-tolyl)vinyl)benzene
• 英文别名: 1-Bromo-4-[1-(4-methylphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 34564-89-1
• 化学式: C₁₅H₁₃Br
• 分子量: 273.172
• InChiKey: RWMSNNXHPGLUKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-(1-(p-tolyl)vinyl)benzene 在 氧气 、 rose bengal 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到4-溴-4-甲基苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  水中烯烃CC双键的光致氧化裂解

  摘要：

  羰基化合物由其相应的烯烃氧化裂解合成，在有机合成中具有重要意义，尤其是芳基酮。我们开发了一种温和有效的方案，使用酸性红 94 作为有机无金属光催化剂，O 2作为氧化剂，水作为溶剂。在可见光照射下，芳基酮衍生物以中等至优异的收率获得，显示出良好的经济和环境优势。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153321
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 、 (4-bromophenyl)magnesium bromide 在 二乙基亚磷酸氢酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-bromo-4-(1-(p-tolyl)vinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  无溶剂和无催化剂条件下环境光促进的 (Z)-乙烯基硫酯的立体定向合成

  摘要：

  硫代酸和 1,1-二芳基乙烯的环境光促进的立体特异性烯属 C(sp 2 )–S 键结构已被证明，在无溶剂和无催化剂的情况下以 51–85% 的产率提供各种 ( Z )-乙烯基硫酯状况。机理研究表明，硫代酸-烯烃络合物的形成负责产生羰基硫基自由基，空气中的分子氧参与反应并充当无痕试剂。此外，代表性化合物3i的克级合成和聚集诱导发射特性已经证明了合成应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c01087

文献信息

• Electronic polarizability-based stereochemical model for Sharpless AD reactions
  作者：Peng Han、Ruji Wang、David Zhigang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.073

  日期：2011.11

  controlling absolute stereochemical courses of general asymmetric induction events. Thus, a sensitive dependence of the sense of chiral induction on an alkene substrate’s substituent electronic polarizability character was uncovered from a range of structurally highly comparable Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) systems, from which a new polarizability-based stereochemical model of predictive power

  柔软确实是力量！此处报道的是电子极化率（即柔软度）效应在控制一般不对称诱导事件的绝对立体化学过程中的关键但长期被忽视的作用。因此，从一系列结构上高度可比的Sharpless不对称二羟基化（AD）系统中发现了手性诱导感对烯烃底物的取代基电子极化率特征的敏感依赖性，从中提出了基于极化率的基于立体化学的新预测能力模型。
• Selective oxidation of alkenes to carbonyls under mild conditions
  作者：Jun Xu、Yilan Zhang、Xiaoguang Yue、Jie Huo、Daokai Xiong、Pengfei Zhang

  DOI：10.1039/d1gc01364e

  日期：——

  Herein, a practical and sustainable method for the synthesis of aldehydes, ketones, and carboxylic acids from an inexpensive olefinic feedstock is described. This transformation features very sustainable and mild conditions and utilizes commercially available and inexpensive tetrahydrofuran as the additive, molecular oxygen as the sole oxidant and water as the solvent. A wide range of substituted alkenes

  本文描述了一种从廉价的烯烃原料合成醛、酮和羧酸的实用且可持续的方法。这种转变具有非常可持续和温和的条件，并利用市售且价格低廉的四氢呋喃作为添加剂，分子氧作为唯一的氧化剂，水作为溶剂。发现广泛的取代烯烃是相容的，以中等至良好的产率提供相应的羰基化合物。对照实验表明自由基机制是氧化反应的原因。
• Revealing the Structure and Reactivity of the Active Species in the FeCl₂–TBHP System: Case Study on Alkene Oxidation
  作者：Zhiliang Huang、Xiaotian Qi、Jyh-Fu Lee、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00184

  日期：2018.5.29

  A mechanism involving a quintet ferryl [FeIV═O] species has been disclosed for the oxidation of alkene under the FeCl2–TBHP system. Both theoretical and experimental results suggested that the quintet ferryl species [FeIV═O] was produced by the reaction of FeCl2 with TBHP. A Mulliken atomic spin density distribution on [FeIV═O] showed that the O site has strong radical character and could easily react

  涉及五重峰ferryl甲机构的[Fe IV = O]物种已经公开了用于烯烃的的FeCl下氧化2 -TBHP系统。理论和实验结果表明，五重峰ferryl物种的[Fe IV = O]通过的FeCl反应生成2用TBHP。上的[Fe甲马利肯原子自旋密度分布IV表明= O]的O站点具有较强的自由基字符和可以很容易地与烯烃反应以形成自由基中间体碳。TBHP可能进一步氧化该自由基，导致烯烃的C═C键裂解。
• 一种芳基醛酮及其合成方法
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN113429272A

  公开（公告）日：2021-09-24

  本发明公开了一种芳基醛酮及其合成方法，它以廉价的烯烃为原料合成芳基醛、酮类化合物，具体为以市售廉价的烯烃为原料，醚作为添加剂，分子氧作为唯一的氧化剂，水作为溶剂，在光催化条件下反应，通过柱层析法合成醛、酮。本发明具有反应条件温和、方法绿色环保、实验操作简单、反应选择性好、产物收率高等优点，本发明通过该限定方法得到的化合物，其适用底物范围广，能用于抗高脂血症药物非诺贝特等的绿色高效合成。
• Bi4O5Br2 catalyzed selective oxidative of C=C double bonds to ketones with molecular oxygen under visible-light irradiation
  作者：Tianxiang Liu、Fei Xue、Ziren Chen、Zhen Cheng、Wei Cao、Bin Wang、Weiwei Jin、Yu Xia、Yonghong Zhang、Chenjiang Liu

  DOI：10.1016/j.jcat.2022.08.029

  日期：2022.10

  organic synthesis intermediates. Selective oxidation cleavage of olefins under efficient, green methods are important for the synthesis of ketones. Both homogeneous and heterogeneous catalysis are used in this reaction. Homogeneous catalyst is difficult to recover and separate, which is not meet the requirements of green chemistry. Compared with homogeneous catalyst, heterogeneous catalyst can solve

  酮在医药、食品添加剂和有机合成中间体中发挥着重要作用。在高效、绿色的方法下烯烃的选择性氧化裂解对于酮的合成很重要。在该反应中使用均相和多相催化。均相催化剂难以回收和分离，不符合绿色化学的要求。与均相催化剂相比，多相催化剂可以解决这些不利因素。在此，我们使用了富含铋的 Bi 4 O 5 Br 2采用微波法作为非均相光催化剂，以水/二恶烷（3：1，v/v）为溶剂，分子氧为氧源，在可见光照射下以中等至良好的收率得到各种酮。该催化剂可使用4次，活性无明显降低。通过EPR实验和机理验证实验，超氧自由基或光生电子空穴在C=C双键的氧化断裂中起重要作用。