N-phenyl-2-<(phenylsulfonyl)methyl>propenamide | 87504-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-2-<(phenylsulfonyl)methyl>propenamide
• 英文别名: N-phenyl-2-(phenylsulfonylmethyl)propenamide；2-[(Benzenesulfonyl)methyl]-N-phenylprop-2-enamide；2-(benzenesulfonylmethyl)-N-phenylprop-2-enamide
• CAS: 87504-85-6
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃S
• 分子量: 301.366
• InChiKey: YKERWCBXUQLYSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-178 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  568.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-2-<(phenylsulfonyl)methyl>propenamide 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (4R_*)-4-<(R_*)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>decyl>-3-methylene-N-phenyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Dianion of N-phenyl-2-[(phenylsulfonyl)methyl]propenamide as a versatile reagent for the preparation of .alpha.-methylene carbonyl compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00262a020
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-Benzenesulfonyl-2-methyl-N-phenyl-acrylamide 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 N-phenyl-2-<(phenylsulfonyl)methyl>propenamide
  参考文献：
  名称：

  Talaikite, Z. A.; Dembinskene, I. A.; Vidugirene, V. I., Russian Journal of Organic Chemistry, 1983, vol. 19, # 7, p. 1314 - 1320

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible Light-Induced Deoxygenation and Allylation/Vinylation of Pyridyl Ethers
  作者：Fan Wang、Yuwen Tang、Xiang Li、Jingtian Chen、Jingyue Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02756

  日期：2022.10.14

  The generation of alkyl radicals by deoxygenation of unactivated ethers under visible light catalysis is a hitherto unmet challenge. Herein, we report a visible light-induced deoxygenation of pyridyl ethers via formation of their pyridinium salts. The generated benzylic radicals further react with allyl/alkenyl sulfones to provide a series of coupling products in good to moderate yields. This process

  在可见光催化下通过未活化醚的脱氧产生烷基自由基是迄今为止尚未解决的挑战。在此，我们报告了通过形成吡啶鎓盐的可见光诱导的吡啶基醚脱氧。生成的苄基自由基进一步与烯丙基/烯基砜反应，以良好至中等的产率提供一系列偶联产物。建议该过程经历一个还原淬火循环，该循环已通过化学、光学和电学实验进行了阐明。
• An anionic 3 + 2 cyclization-elimination route to cyclopentenes
  作者：Peter Beak、Douglas A. Burg

  DOI：10.1021/jo00268a028

  日期：1989.3
• Dianion of N-phenyl-2-(phenylsulfonylmethyl)propenamide: an efficient synthetic reagent for (E)-trisubstituted olefins and 5,6-dihydro-2H-pyrans
  作者：Kazuhiko Tanaka、Hidemi Yoda、Aritsune Kaji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94940-2

  日期：1985.1
• TANAKA, KAZUHIKO;HORIUCHI, HIROSHI;YODA, HIDEMI, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 63-70
  作者：TANAKA, KAZUHIKO、HORIUCHI, HIROSHI、YODA, HIDEMI

  DOI：——

  日期：——
• BEAK, PETER;BURG, DOUGLAS A., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1647-1654
  作者：BEAK, PETER、BURG, DOUGLAS A.

  DOI：——

  日期：——