2-((phenylsulfonyl)methyl)acrylic acid | 36526-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((phenylsulfonyl)methyl)acrylic acid
• 英文别名: 2-(Benzenesulfonylmethyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 36526-15-5
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄S
• 分子量: 226.253
• InChiKey: AHSGRFSSLCEWNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((phenylsulfonyl)methyl)acrylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N,N-diisopropyl 3-(phenylsulfonyl)-2-methylenepropanamide
  参考文献：
  名称：

  An anionic 3 + 2 cyclization-elimination route to cyclopentenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00268a028
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((phenylsulfonyl)methyl)acrylate 在 盐酸 作用下， 反应 5.0h， 以96%的产率得到2-((phenylsulfonyl)methyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  无催化剂和无氧化剂的脱硫C-P联轴器，用于氧化膦和膦酸酯的合成

  摘要：

  通过各种砜与仲膦氧化物和亚磷酸酯的脱磺偶联，已成功开发了一种有效的，实用的氧化膦和膦酸酯的方法。该协议具有在温和条件下（即无催化剂和氧化剂，室温且对空气开放）的简单实验程序。通过这样做，可以以通常良好的反应效率和选择性（31个实例，最高98％的产率）制备各种炔基，烯基和烯丙基膦氧化物或膦酸酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700886

文献信息

• Umpolung synthesis of branched α-functionalized amines from imines via photocatalytic three-component reductive coupling reactions
  作者：Angel L. Fuentes de Arriba、Felix Urbitsch、Darren J. Dixon

  DOI：10.1039/c6cc09172e

  日期：——

  A three component reductive coupling reaction of a (hetero)aromatic amine, a (hetero)aromatic aldehyde and an electron deficient olefin catalysed by eosin Y under green LED light irradiation, for the direct...

  曙红Y在绿色LED光下催化的（杂）芳香胺，（杂）芳香醛和缺电子烯烃的三组分还原偶联反应，用于直接...
• Redox-active alkylsulfones as precursors for alkyl radicals under photoredox catalysis
  作者：Sandeep Patel、Biprajit Paul、Hrishikesh Paul、Rajat Shankhdhar、Indranil Chatterjee

  DOI：10.1039/d2cc00163b

  日期：——

  of 1°, 2°, and 3° alkyl radicals through the single-electron transfer of sulfones under mild reaction conditions. These alkyl radicals generated via the reductive desulfonylation of readily synthesized and stable alkylsulfones were engaged to forge C–C bonds. A detailed study was also carried out to shed light on the mechanism.

  描述了一种使用可见光光氧化还原催化产生烷基自由基的方法。发现该程序提供了一种有效的方法，可以在温和的反应条件下通过砜的单电子转移来获得 1°、2° 和 3° 烷基自由基的不同集合。通过容易合成且稳定的烷基砜的还原脱磺酰化产生的这些烷基自由基参与形成 C-C 键。还进行了详细研究以阐明该机制。
• Visible Light-Induced Deoxygenation and Allylation/Vinylation of Pyridyl Ethers
  作者：Fan Wang、Yuwen Tang、Xiang Li、Jingtian Chen、Jingyue Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02756

  日期：2022.10.14

  The generation of alkyl radicals by deoxygenation of unactivated ethers under visible light catalysis is a hitherto unmet challenge. Herein, we report a visible light-induced deoxygenation of pyridyl ethers via formation of their pyridinium salts. The generated benzylic radicals further react with allyl/alkenyl sulfones to provide a series of coupling products in good to moderate yields. This process

  在可见光催化下通过未活化醚的脱氧产生烷基自由基是迄今为止尚未解决的挑战。在此，我们报告了通过形成吡啶鎓盐的可见光诱导的吡啶基醚脱氧。生成的苄基自由基进一步与烯丙基/烯基砜反应，以良好至中等的产率提供一系列偶联产物。建议该过程经历一个还原淬火循环，该循环已通过化学、光学和电学实验进行了阐明。
• BEAK, PETER;BURG, DOUGLAS A., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1647-1654
  作者：BEAK, PETER、BURG, DOUGLAS A.

  DOI：——

  日期：——
• Catalyst- and Oxidant-Free Desulfonative C−P Couplings for the Synthesis of Phosphine Oxides and Phosphonates
  作者：Hong-Mei Guo、Quan-Quan Zhou、Xuan Jiang、De-Qing Shi、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201700886

  日期：2017.12.11

  towards phosphine oxides and phosphonates has been successfully developed through the desulfonative coupling of various sulfones with secondary phosphine oxides and phosphites. This protocol features simple experimental procedures under mild conditions (i. e., catalyst‐ and oxidant‐free, room temperature and open to air). By doing so, a variety of alkynyl, alkenyl and allyl phosphine oxides or phosphonates

  通过各种砜与仲膦氧化物和亚磷酸酯的脱磺偶联，已成功开发了一种有效的，实用的氧化膦和膦酸酯的方法。该协议具有在温和条件下（即无催化剂和氧化剂，室温且对空气开放）的简单实验程序。通过这样做，可以以通常良好的反应效率和选择性（31个实例，最高98％的产率）制备各种炔基，烯基和烯丙基膦氧化物或膦酸酯。