D-6-O-levulinoyl-myo-inositol 3,5-bis(dibenzyl phosphate) | 608880-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: D-6-O-levulinoyl-myo-inositol 3,5-bis(dibenzyl phosphate)
• 英文别名: [(1S,2S,3R,4S,5S,6R)-2,4-bis[bis(phenylmethoxy)phosphoryloxy]-3,5,6-trihydroxycyclohexyl] 4-oxopentanoate
• CAS: 608880-27-9
• 化学式: C₃₉H₄₄O₁₄P₂
• 分子量: 798.717
• InChiKey: QALYRULAQFFIJS-IFQBIPINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hexadecanoic acid (R)-2-(bis-benzyloxy-phosphanyloxy)-1-hexadecanoyloxymethyl-ethyl ester 、 D-6-O-levulinoyl-myo-inositol 3,5-bis(dibenzyl phosphate) 在 2,6-二甲基吡啶 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到Hexadecanoic acid (R)-2-{benzyloxy-[(1R,2R,3R,4R,5S,6R)-3,5-bis-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-2,4-dihydroxy-6-(4-oxo-pentanoyloxy)-cyclohexyloxy]-phosphoryloxy}-1-hexadecanoyloxymethyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,2-O-环己基-3,4-O-(四异丙基二硅氧烷-1,3-二基)-肌醇的化学拆分和磷脂酰-D-肌醇3,5-二磷酸的合成对映体

  摘要：

  描述了通用起始材料 1,2-Ocyclohexylidene-3,4-O-(tetraisopropyldisteroid-1,3-diyl) myo-inositol 的化学拆分，该材料用于获取天然存在的肌醇磷酸盐和磷脂酰肌醇磷酸盐。从材料的 D-和 L-对映异构体开始，磷脂酰-D-肌醇 3,5-二磷酸 [PtdIns(3,5)P2] 的合成已通过收敛途径方便地完成。合成过程中的关键反应之一是适当保护的肌醇 1,2,4-三醇衍生物的区域选择性磷酸化。在 1:12 (v/v) 吡啶/CH2Cl2 混合物中尝试磷酸化三醇根本没有进行，而在优化的溶剂系统中，吡啶/CH2Cl2 (1.1:1, v/v)，反应提供了 68%所需的 1-O-磷酸盐作为单一产品。1H NMR 光谱的进一步研究表明，三个 OH 对 1,2,4-三醇衍生物的反应性受分子间氢键的控制，这可能会被反应溶剂中吡啶比例的增加所破坏。(©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300517
• 作为产物：
  描述：

  5-dibenzyl D-1,2-O-cyclohexylidene-6-O-levulinoyl-3,4-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-myo-inositol phosphate 在 2,6-二甲基吡啶 、 Py(HF)n 、 四丁基氟化铵 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙二醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 D-6-O-levulinoyl-myo-inositol 3,5-bis(dibenzyl phosphate)
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerically Convergent Synthesis of Phosphatidyl-D-myo-inositol 3,5-Bisphosphate from Both L- and D-1,2-O-Cyclohexylidene-myo-inositol

  摘要：

  从 1,2-O-环己亚甲基肌醇这两种对映体开始，通过趋同的路线可以方便地合成磷脂酰-二-肌醇 3,5-二磷酸[PtdIns(3,5)P2]。合成策略包括在三溴化吡啶和 2,6-Lutidine 的存在下，用相应的亚磷酸酯对经适当保护的肌醇的 3,4 二醇和 2,3,6 三醇进行完全区域选择性磷酸化，分别生成 3-O 磷酸化产物。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.724