3-methyl-2-oxacyclotetradecanethione | 255836-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环化合物
• 英文名称: 3-methyl-2-oxacyclotetradecanethione
• 英文别名: 14-Methyl-oxacyclotetradecane-2-thione
• CAS: 255836-16-9
• 化学式: C₁₄H₂₆OS
• 分子量: 242.426
• InChiKey: BTZNEAVFFJLVPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-oxacyclotetradecanethione 、 碘甲烷 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以80%的产率得到2-methyl-2-(methylthio)-14-methyloxacyclotetradecane
  参考文献：
  名称：

  14元大环醚的合成

  摘要：

  作为正在进行的大环化合物化学研究的一部分，合成了具有各种甲基取代模式的14元大环醚。这些大环醚的制备涉及环状酮的Baeyer-Villiger环膨胀或羟基酸的大内酯化以产生内酯。内酯羰基可通过转化成中间体的硫代内酯而除去，该中间体是通过与Lawesson试剂反应并还原而获得的，或者是通过使用三氟化硼醚化物介导的硼氢化钠反应直接还原而得到的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00846-7
• 作为产物：
  描述：

  1-(trimethylsiloxy)cyclotridecene 在 劳森试剂 、 disodium hydrogenphosphate 、 urea hydrogen peroxide 、 methylaluminum bis(4-bromo-2,6-di-tert-butylphenoxide) 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 141.0h， 生成 3-methyl-2-oxacyclotetradecanethione
  参考文献：
  名称：

  14元大环醚的合成

  摘要：

  作为正在进行的大环化合物化学研究的一部分，合成了具有各种甲基取代模式的14元大环醚。这些大环醚的制备涉及环状酮的Baeyer-Villiger环膨胀或羟基酸的大内酯化以产生内酯。内酯羰基可通过转化成中间体的硫代内酯而除去，该中间体是通过与Lawesson试剂反应并还原而获得的，或者是通过使用三氟化硼醚化物介导的硼氢化钠反应直接还原而得到的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00846-7