(2S,3R)-(3-benzyloxymethyl-3-methyl-oxiranyl)-methanol | 332888-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-(3-benzyloxymethyl-3-methyl-oxiranyl)-methanol
• 英文别名: (2R,3R)-1-benzyloxy-2-methyl-2,3-epoxybutan-4-ol；(2R,3R)-4-benzyloxy-2,3-epoxy-3-methylbutan-1-ol；[(2R,3R)-3-methyl-3-(phenylmethoxymethyl)oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 332888-38-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: RGHRZVCFEFJXBG-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-(3-benzyloxymethyl-3-methyl-oxiranyl)-methanol 在 palladium on activated charcoal 、 高氯酸 氢气 、 碘 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 2-C-methylerythritol-4-phosphate
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of (+)-2-C-Methyl-d-erythritol-4-phosphate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo005732o
• 作为产物：
  描述：

  (2E)1-苄氧基-2-甲基-2-丁烯-4-醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 (-)-diethyl tartrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以93%的产率得到(2S,3R)-(3-benzyloxymethyl-3-methyl-oxiranyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of (+)-2-C-Methyl-d-erythritol-4-phosphate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo005732o

文献信息

• Construction of a Chiral Quaternary Carbon Center via 1,2-Acyl Migration of an Optically Active α,β-Epoxy Ketone
  作者：Kunisuke Okada、Toshiyuki Katsura、Hideo Tanino、Hisae Kakoi、Shoji Inoue

  DOI：10.1246/cl.1994.157

  日期：1994.1

  The construction of a chiral building block with a quaternary carbon center is described, based on the Lewis acid-catalyzed acyl migration of α,β-epoxy ketone with alkyl and alkenyl substituents.

  基于具有烷基和烯基取代基的 α,β-环氧酮的路易斯酸催化酰基迁移，描述了具有季碳中心的手性构件的构建。
• Convergent Enantioselective Synthesis of the Tricyclic Core of Phomactin A
  作者：Peter J. Mohr、Randall L. Halcomb

  DOI：10.1021/ol026159t

  日期：2002.7.1

  [GRAPHICS]The tricyclic core of phomactin A was synthesized from 6,6-dimethyl-2-cyclohexen-1-one. Key reactions include the addition of a cyclohexenyllithium reagent to an epoxyaldehyde and a regioselective intramolecular epoxide opening to install the oxadecalin core.
• IspG Converts an Epoxide Substrate Analogue to (<i>E</i>)-4-Hydroxy-3-methylbut-2-enyl Diphosphate: Implications for IspG Catalysis in Isoprenoid Biosynthesis
  作者：Rodney L. Nyland II、Youli Xiao、Pinghua Liu、Caren L. Freel Meyers

  DOI：10.1021/ja907470n

  日期：2009.12.16

  IspG is an intriguing enzyme in bacteria, parasite, and plant isoprenoid biosynthesis, and its catalytic mechanism remains elusive. We report here the synthesis of (2R,3R)-4-hydroxy-3-methyl-2,3-epoxybutanyl diphosphate (Epoxy-HMBPP), a proposed intermediate in one of the frequently cited mechanistic models. We have also demonstrated that this epoxide analogue is a catalytically competent IspG substrate. This study represents the first mechanistic study of this important enzyme.
• Concise Synthesis of (+)-2-<i>C</i>-Methyl-<scp>d</scp>-erythritol-4-phosphate
  作者：Angelo Fontana

  DOI：10.1021/jo005732o

  日期：2001.4.1