(R)-3-phenyl-2-(1-piperidinyl)ethanamide | 918881-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-phenyl-2-(1-piperidinyl)ethanamide
• 英文别名: (2R)-3-phenyl-2-piperidin-1-ylpropanamide
• CAS: 918881-79-5
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O
• 分子量: 232.326
• InChiKey: WCRYHKSPPIKAOY-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-phenyl-2-(1-piperidinyl)ethanamide 、 甲基溴化镁 在 伯吉斯试剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-1-(1-methyl-2-phenylethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  非外消旋单立体中心α-氨基腈的制备及其在Bruylants反应中的去向研究

  摘要：

  研究了许多手性羧酰胺脱水方法，以制备仅具有一个立体生成中心的四个代表性的对映异构体富集的α-氨基腈。使用Burgess盐（产率高达87％，er高达92/8）或三氟乙酸酐-三乙胺组合（产率高达98％，er高达86/14）观察到最佳结果。将如此获得的两个氨基腈与甲基格氏试剂进行Bruylants反应，得到相应的叔胺；这些产物以及任何未反应的起始原料基本上以外消旋形式获得。根据该反应的公认机理，镁元素与亚胺的形成有关，亚胺是化学转化和外消旋过程的常用中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.087
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 、 D-苯丙氨酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以79%的产率得到(R)-3-phenyl-2-(1-piperidinyl)ethanamide
  参考文献：
  名称：

  非外消旋单立体中心α-氨基腈的制备及其在Bruylants反应中的去向研究

  摘要：

  研究了许多手性羧酰胺脱水方法，以制备仅具有一个立体生成中心的四个代表性的对映异构体富集的α-氨基腈。使用Burgess盐（产率高达87％，er高达92/8）或三氟乙酸酐-三乙胺组合（产率高达98％，er高达86/14）观察到最佳结果。将如此获得的两个氨基腈与甲基格氏试剂进行Bruylants反应，得到相应的叔胺；这些产物以及任何未反应的起始原料基本上以外消旋形式获得。根据该反应的公认机理，镁元素与亚胺的形成有关，亚胺是化学转化和外消旋过程的常用中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.087

文献信息

• Preparation of non-racemic single-stereocentre α-aminonitriles and a study of their fate in Bruylants reactions
  作者：Virginie Beaufort-Droal、Elisabeth Pereira、Vincent Théry、David J. Aitken

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.087

  日期：2006.12

  for the preparation of four representative enantiomerically enriched α-aminonitriles possessing only one stereogenic centre; best results were observed using Burgess' salt (yield up to 87%, er up to 92/8) or the trifluoroacetic anhydride–triethylamine combination (yield up to 98%, er up to 86/14). Two of the aminonitriles thus obtained were subjected to Bruylants reactions with a methyl Grignard reagent

  研究了许多手性羧酰胺脱水方法，以制备仅具有一个立体生成中心的四个代表性的对映异构体富集的α-氨基腈。使用Burgess盐（产率高达87％，er高达92/8）或三氟乙酸酐-三乙胺组合（产率高达98％，er高达86/14）观察到最佳结果。将如此获得的两个氨基腈与甲基格氏试剂进行Bruylants反应，得到相应的叔胺；这些产物以及任何未反应的起始原料基本上以外消旋形式获得。根据该反应的公认机理，镁元素与亚胺的形成有关，亚胺是化学转化和外消旋过程的常用中间体。