(+/-)-3-phenyl-2-(1-piperidinyl)propanenitrile | 100722-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-3-phenyl-2-(1-piperidinyl)propanenitrile
• 英文别名: 3-phenyl-2-(piperidin-1-yl)propanenitrile；3-Phenyl-2-piperidin-1-ylpropanenitrile
• CAS: 100722-18-7
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂
• mdl: MFCD00709506
• 分子量: 214.31
• InChiKey: IUJJDQLTJSFFCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30 °C
• 沸点：
  345.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-phenyl-2-(1-piperidinyl)propanenitrile 在 三乙烯二胺 、 Hg(II) trifluoroacetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到1-苯乙基哌啶
  参考文献：
  名称：

  通过氰基硼氢化钠-汞双（三氟乙酸盐）对α-氨基腈进行还原性脱氰作用，将伯胺和仲胺间接单烷基化

  摘要：

  仲胺和叔胺是由α-氨基腈通过氰化物部分的选择性还原裂解而制得的。在这种情况下，α-氨基腈起“掩蔽”的亚胺或亚胺离子的作用，在氰基硼氢化钠存在下被汞（Ⅱ）“掩蔽”以获得还原的产物。可以以高收率由伯胺间接制备仲胺，而没有过度烷基化的危险。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00631-x
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酰胺 在 伯吉斯试剂 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-3-phenyl-2-(1-piperidinyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  非外消旋单立体中心α-氨基腈的制备及其在Bruylants反应中的去向研究

  摘要：

  研究了许多手性羧酰胺脱水方法，以制备仅具有一个立体生成中心的四个代表性的对映异构体富集的α-氨基腈。使用Burgess盐（产率高达87％，er高达92/8）或三氟乙酸酐-三乙胺组合（产率高达98％，er高达86/14）观察到最佳结果。将如此获得的两个氨基腈与甲基格氏试剂进行Bruylants反应，得到相应的叔胺；这些产物以及任何未反应的起始原料基本上以外消旋形式获得。根据该反应的公认机理，镁元素与亚胺的形成有关，亚胺是化学转化和外消旋过程的常用中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.087

文献信息

• One‐Pot Synthesis of α‐Amino Nitrile Units through Alkylative Strecker Cyanation from Formamides
  作者：Bao Yu、Florent Bodinier、Maximiliene Saague‐Tenefo、Patrice Gerardo、Janick Ardisson、Marie‐Isabelle Lannou、Geoffroy Sorin

  DOI：10.1002/ejoc.202100418

  日期：2021.7.7

  Easy and straightforward access to α-amino nitrile units by one-pot synthesis through a reductive Strecker cyanation from readily available formamides. The reaction is broad in scope and the conditions are mild, inexpensive, and easy to set-up, providing numerous α-amino nitriles in good yields (34 examples, 41–94 % yield).

  通过从现成的甲酰胺中进行还原性 Strecker 氰化反应，通过一锅法合成，轻松直接地获得 α-氨基腈单元。该反应范围广泛，条件温和、价格低廉且易于设置，以良好的收率提供了大量 α-氨基腈（34 个实例，41-94% 的收率）。