3-chloro-2-(2,2-dibromovinyl)benzenethiol | 1191415-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-2-(2,2-dibromovinyl)benzenethiol
• 英文别名: 3-Chloro-2-(2,2-dibromoethenyl)benzenethiol
• CAS: 1191415-32-3
• 化学式: C₈H₅Br₂ClS
• 分子量: 328.455
• InChiKey: KSYNDDZZDHOYGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-2-(2,2-dibromovinyl)benzenethiol 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 cesium fluoride 、 lithium bromide 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 benzyl but-3-en-1-yl {[4-allyl-2-(p-tolyl)benzo[b]thiophen-3-yl]methyl}phosphonate
  参考文献：
  名称：

  含苯并噻吩的 10 和 11 元环光石的合成

  摘要：

  次膦酸盐和膦酸盐衍生物可用作蛋白酶的有用过渡态类似物、DNA/RNA 加工酶的底物模拟物以及催化类异戊二烯生物合成的酶的抑制剂。用于制备中等大小的环状含膦酸酯化合物（也称为膦）的合成方法目前仅限于几个例子。开发了一种合成方案，该方案适用于含有苯并 [b] 噻吩核心的结构多样的 phostones 的并行合成，这使得能够在潜在治疗靶点的生物筛选中对此类新型化合物进行分析。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600333
• 作为产物：
  描述：

  (1-tert-butylsulfanyl)-3-chloro-2-(2,2-dibromovinyl)benzene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到3-chloro-2-(2,2-dibromovinyl)benzenethiol
  参考文献：
  名称：

  含苯并噻吩的 10 和 11 元环光石的合成

  摘要：

  次膦酸盐和膦酸盐衍生物可用作蛋白酶的有用过渡态类似物、DNA/RNA 加工酶的底物模拟物以及催化类异戊二烯生物合成的酶的抑制剂。用于制备中等大小的环状含膦酸酯化合物（也称为膦）的合成方法目前仅限于几个例子。开发了一种合成方案，该方案适用于含有苯并 [b] 噻吩核心的结构多样的 phostones 的并行合成，这使得能够在潜在治疗靶点的生物筛选中对此类新型化合物进行分析。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600333

文献信息

• An efficient tandem elimination–cyclization–desulfitative arylation of 2-(gem-dibromovinyl)phenols(thiophenols) with sodium arylsulfinates
  作者：Wei Chen、Pinhua Li、Tao Miao、Ling-Guo Meng、Lei Wang

  DOI：10.1039/c2ob27232f

  日期：——

  An efficient tandem elimination–cyclization–desulfitative arylation of 2-(gem-dibromovinyl)phenols(thiophenols) with sodium arylsulfinates has been developed. In the presence of TBAF–PdCl2–Cu(OAc)2–NEt3, the reactions generated 2-arylbenzofurans(thiophenes) with good yields in one-pot under ligand-free conditions.

  开发了一种高效的串联去除、环化和去亚磺酰化芳基化反应，利用2-(gem-二溴乙烯基)酚（硫酚）与芳基亚磺酸钠反应。在TBAF–PdCl2–Cu(OAc)2–NEt3的催化下，该反应在无配体条件下以一锅法生成了产率良好的2-芳基苯并呋喃（硫烯）。
• Efficient Synthesis of Benzothiophenes by an Unusual Palladium-Catalyzed Vinylic CS Coupling
  作者：Christopher S. Bryan、Julia A. Braunger、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.200902843

  日期：2009.9.7

  construction of a CS and a CC bond under catalytic conditions forms the basis of an efficient route to diversely functionalized benzothiophenes from gem‐dihalovinyl thiophenols. The CC bond can be formed in this tandem catalytic process with an organoboron reagent as shown in the scheme (R1=H, Me, F, Cl, Br, OCH2O; R2=H, Me; R3=aryl, heteroaryl, alkenyl, alkyl), or by Heck or Sonogashira coupling with an

  同时施工一个C  S和一个C 催化条件下C键形成从不同地官能化的苯并噻吩的高效路由的基础宝石-dihalovinyl苯硫酚。与c 可以在此串联与有机硼试剂催化工艺来形成C键为显示在方案（R 1 = H中，Me，F，氯，溴， OCH 2 ö  ; R 2 = H中，Me; R 3＝芳基，杂芳基，烯基，烷基），或通过Heck或Sonogashira与烯烃或炔烃偶联。
• A highly efficient TBAF-promoted intramolecular cyclization of gem-dibromoolefins for the synthesis of 2-bromobenzofurans(thiophenes)
  作者：Wei Chen、Yicheng Zhang、Lei Zhang、Min Wang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c1cc13967c

  日期：——

  A highly efficient tetra-(n-butyl)ammonium fluoride (TBAF)-promoted intramolecular cyclization of gem-dibromoolefins has been developed for the synthesis of 2-bromobenzofused heterocycles. The reaction provides a convenient approach to 2-bromobenzofurans(thiophenes) from the corresponding readily available gem-dibromovinyl substrates without a metal.

  已经开发了一种高效的四（正丁基）氟化铵（TBAF）促进的宝石二溴代烯烃分子内环化反应，用于合成2-溴苯并稠合的杂环。该反应提供了从相应的容易获得的不含金属的宝石-二溴乙烯基底物中2-溴苯并呋喃（噻吩）的简便方法。
• Intramolecular cross-coupling of gem-dibromoolefins: a mild approach to 2-bromo benzofused heterocycles
  作者：Stephen G. Newman、Valentina Aureggi、Christopher S. Bryan、Mark Lautens

  DOI：10.1039/b912093a

  日期：——

  Highly useful halogenated benzofurans and benzothiophenes are prepared from readily available gem-dibromoolefins using a mild, ligand-free copper catalyzed cross-coupling procedure.

  采用温和的无配体铜催化交叉偶联程序，从容易获得的二溴烯烃中制备出了非常有用的卤代苯并呋喃和苯并噻吩。
• Trace amount Cu (ppm)-catalyzed intramolecular cyclization of 2-(gem-dibromovinyl)phenols(thiophenols) to 2-bromobenzofurans(thiophenes)
  作者：Yong Ji、Pinhua Li、Xiuli Zhang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c3ob40531a

  日期：——

  An intramolecular cyclization of 2-(gem-dibromovinyl)phenols(thiophenols) to give 2-bromobenzofurans(thiophenes) in the presence of a trace amount of Cu (0.0064 mol%, 25 ppm) has been developed. The reaction provides the desired products in excellent yields under fluoride-free and mild reaction conditions and with a TON (turnover number) of up to 1.5 × 104.

  在痕量铜（0.0064 mol%，25 ppm）存在下，开发了一种 2-(gem-dibromovinyl)苯酚（噻吩酚）分子内环化生成 2-溴苯并呋喃（噻吩）的方法。在无氟和温和的反应条件下，该反应能以极高的产率提供所需的产物，其 TON（转化率）高达 1.5 × 104。