3-(4-氟苯基)-1-苯基-1H-吡唑-5-胺 | 72411-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(4-氟苯基)-1-苯基-1H-吡唑-5-胺
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-5-amine
• 英文别名: 5-amino-3-(4'-fluorophenyl)-1-phenylpyrazole；5-amino-3-(4-fluorophenyl)-1-phenyl pyrazole；3-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-5-aminopyrazole；3-(p-Fluorophenyl)-1-phenyl-5-aminopyrazole；5-(4-fluoro-phenyl)-2-phenyl-2H-pyrazol-3-ylamine；5-Amino-3-(4'-fluorphenyl)-1-phenyl-pyrazol；5-(4-fluorophenyl)-2-phenylpyrazol-3-amine
• CAS: 72411-53-1
• 化学式: C₁₅H₁₂FN₃
• 分子量: 253.279
• InChiKey: QCEVUBQDNVSIHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156～158℃
• 沸点：
  450.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氟苯基)-1-苯基-1H-吡唑-5-胺 在 盐酸 、 sodium dithionite 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氨基吡唑衍生物的环化及其抗菌活性

  摘要：

  据报道，可以方便地合成中间体4,5-二氨基-3-芳基-1-苯基吡唑4a - 4c。用查尔酮，2-巯基乙酸和对苯二甲醛，氯甲酸乙酯，乙二醛和硫脲进行不同的环化反应，得到不同的含N和S的杂环。通过常规加热和微波辐射比较反应条件。通过分析和光谱数据确定环化产物的结构。筛选了所有合成化合物的体外抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180265
• 作为产物：
  描述：

  2-氯代-4'-氟苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(4-氟苯基)-1-苯基-1H-吡唑-5-胺
  参考文献：
  名称：

  Joshi; Dubey; Dandia, Pharmazie, 1981, vol. 36, # 5, p. 336 - 337

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种新型具有抗肿瘤活性的吡唑并吡啶类化合物及其制备方法
  申请人：烟台大学

  公开号：CN112300157A

  公开（公告）日：2021-02-02

  本发明提供了一种新型吡唑并吡啶类化合物的制备方法。包括如下步骤：将取代的5‑氨基吡唑类衍生物、取代的苯丙炔醛以三氟醋酸银、三氟甲烷磺酸为催化剂，在氧气氛围中一锅合成吡唑并吡啶类化合物。本发明的制备方法采用的原料廉价易得，制备方法简单，步骤较短，收率高达88％，为工业上制备此类化合物提供了一种可行的方法。并经过药理活性研究，化合物具有较好的抗肿瘤活性，为新药研发提供了可能。
• Iodine‐Promoted Synthesis of Dipyrazolo/Diuracil‐Fused Pyridines and <i>o</i> ‐Amino Diheteroaryl ketones via Oxidative Domino Annulation of 2/4‐Methylazaarenes
  作者：Xin‐Ke Zhang、Xiao‐Yu Miao、Hui‐Ru Jiang、Fei Ge、Jia‐Chen Sun、Rui‐Ying Zhang、Qin Ouyang、Wei‐Yu Fan、Yan‐Ping Zhu、Yuan‐Yuan Sun

  DOI：10.1002/adsc.202100839

  日期：2021.10.5

  4-b:4′,3′-e]pyridines (BPPs), diuracilpyridines and o-amino diheteroaryl ketones. The domino procedure proceeded with easily available methyl azaarenes, 5-aminouracils and substituted 5-aminopyrazoles. This protocol is a simple and metal-free approach which exhibits high functional group compatibility and broad substrates scope. Moreover, this transformation can be applied for the preparation of dipyr

  碘促进的氧化多米诺环化和羰基化过程已被开发用于合成具有生物学意义的氮杂芳烃取代的双吡唑并[3,4- b :4',3'- e ]吡啶（BPPs）、双尿嘧啶和邻氨基二杂芳基酮。多米诺程序使用易于获得的甲基氮杂芳烃、5-氨基尿嘧啶和取代的 5-氨基吡唑进行。该协议是一种简单且无金属的方法，具有高官能团兼容性和广泛的底物范围。此外，这种转化可用于制备克级联吡唑并/双尿嘧啶稠合的吡啶。
• A CLEAN AND RAPID SYNTHESIS OF 5-AMINO AND 5-ALKOXYCARBONYLPYRAZOLES USING MONTOMORILLONITE UNDER ACID FREE CONDITIONS
  作者：G. Jagath Reddy、D. Latha、K. Srinivasa Rao

  DOI：10.1080/00304940409356638

  日期：2004.10

  under a variety of conditions. These include refluxing 2 with 1 in ethanol for 8-16 hrs and reaction of 1 with 2 in presence of large excess of hydrochloric acid.6 Cyclization of 2 with 1 in refluxing ethanol in presence of triethylamine' and 10% acetic acid have also been reported.8 However, all these methods suffer from certain disadvantages like long reaction times,' strongly acidic6 or basic conditions

  5-氨基吡唑是具有相当药用价值的化合物，因为它们具有抗炎和解热特性。这些衍生物也是合成几种具有潜在生物学意义的稠合吡唑的有用中间体。5-烷氧羰基吡唑也是合成农药、杀微生物剂、植物生长调节剂 4 和抗凝血因子 Xa 抑制剂的重要中间体。 合成 5-氨基吡唑的最常用方法包括对酮腈 (2) 与肼 (1) 的缩合在各种条件下。这些包括在乙醇中将 2 与 1 回流 8-16 小时，以及在大量过量盐酸的存在下使 1 与 2 反应。6 在三乙胺和 10% 乙酸的存在下，2 与 1 在回流乙醇中的环化也已得到报道。
• Choline chloride and lactic acid: A natural deep eutectic solvent for one-pot rapid construction of spiro[indoline-3,4′-pyrazolo[3,4-b]pyridines]
  作者：Wei-Hong Zhang、Meng-Nan Chen、Yi Hao、Xin Jiang、Xiao-Lin Zhou、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.01.065

  日期：2019.3

  solvent (NDDES) in organic synthesis has received more and more attention. In this work, a green protocol for one-pot synthesis of spiro[indoline-3,4′-pyrazolo[3,4-b]pyridines] via three-component reactions of 1H-pyrazol-5-amin, isatin and enolizable CH activated compound is achieved by the combination of microwave irradiation with choline chloride and lactic acid based NDDES. This novel method is

  天然共晶溶剂（NDDES）在有机合成中的应用受到越来越多的关注。在这项工作中，通过1 H-吡唑-5-氨基，靛红和烯醇化的三组分反应，一锅法合成螺[吲哚啉-3,4'-吡唑并[3,4- b ]吡啶]的绿色方案通过结合氯化胆碱和乳酸的NDDES进行微波辐射，可以实现C H活化的化合物。这种新颖的方法清洁，便宜，简单，产率高，无色谱且可扩展。氯化胆碱和乳酸作为可生物降解，可循环使用和可重复使用的介质的使用符合大多数被认为是可持续的和对环境有益的过程的标准。
• “On-Water” Facile Synthesis of Novel Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridinones Possessing Anti-influenza Virus Activity
  作者：Li-Yan Zeng、Teng Liu、Jie Yang、Yueli Yang、Chun Cai、Shuwen Liu

  DOI：10.1021/acscombsci.7b00016

  日期：2017.7.10

  benzoyl acetonitriles or aryl aldehydes, were helpful to construct the pyrazolo[3,4-b]pyridinones. The reaction media PEG2000/H2O was successfully recycled and reused at least 5 times without any obvious decrease in yield. The anti-influenza activities of the derivatives were evaluated and the screening results highlighted two derivatives, which exhibited strong inhibitory activity against H5N1 pseudovirus

  通过在一个锅中前所未有地构建两个环和五个新键，开发了一种用于合成吡唑并[3,4- b ]吡啶酮的简便且通用的“水上”方案。证明水是该反应的重要促进剂，并且发现PEG2000在产率方面改善了反应。新合成了32种衍生物，其中大多数在一小时内即可制备。范围和局限性表明，在合成子，取代的苯甲酰基乙腈或芳基醛上取代的吸电子基团有助于构建吡唑并[3,4- b ]吡啶酮。反应介质PEG2000 / H 2O已成功回收并至少重复使用了5次，而收率没有明显下降。评估了这些衍生物的抗流感活性，筛选结果突出了两种衍生物，它们对H5N1假病毒表现出强大的抑制活性。这些积极的生物测定结果表明，可以以生态友好的方式快速制备潜在的抗流感病毒药物候选物库，并为药物化学家提供了新的药物发现见解。