3‑(4‑methoxyphenyl)‑2‑((2‑(4‑nitrophenyl)‑2‑oxoethyl)thio)quinazolin‑4(3H)‑one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3‑(4‑methoxyphenyl)‑2‑((2‑(4‑nitrophenyl)‑2‑oxoethyl)thio)quinazolin‑4(3H)‑one
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-2-{[2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl]thio}-4(3H)-quinazolinone；3-(4-methoxyphenyl)-2-[2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl]sulfanylquinazolin-4-one
• 化学式: C₂₃H₁₇N₃O₅S
• 分子量: 447.471
• InChiKey: ACNAMRWTHBIBEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-硝基苯乙酮 、 2-疏基-3-(4-甲氧基苯基)喹唑啉-4(3h)-酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到3‑(4‑methoxyphenyl)‑2‑((2‑(4‑nitrophenyl)‑2‑oxoethyl)thio)quinazolin‑4(3H)‑one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, in vitro, and in silico studies of newly functionalized quinazolinone analogs for the identification of potent α-glucosidase inhibitors

  摘要：

  通过两步反应合成了功能化的喹唑啉酮衍生物1-30。首先，用取代的苯基异硫氰酸酯处理邻氨基苯甲酸，合成3-芳基-2-硫代-2,3-二氢喹唑啉酮衍生物1-8，然后这些衍生物与不同的溴乙酰苯衍生物反应，得到完全功能化的喹唑啉酮衍生物9-30。两种反应都由三乙胺催化。所有产物都通过EI-、HREI-MS、1H-和13CNMR光谱技术进行表征。所有化合物都进行了体外α-葡萄糖苷酶抑制活性测试。结果显示，除了化合物1-3、5、7和22外，所有化合物都表现出较强的活性，并且相比于标准药物阿卡波糖（IC50 = 750.0 ± 10.0 µM），它们的α-葡萄糖苷酶酶抑制作用提高了许多倍。化合物13（IC50 = 85.0 ± 0.5 µM）被认为是整个系列中最强的类似物，其抑制潜力比标准阿卡波糖提高了九倍。化合物1-9、11、12、22和26是已知结构的化合物，其余所有都是新化合物。对化合物13的动力学研究表明，该化合物遵循竞争性抑制机制。此外，还进行了计算机模拟研究，以更好地合理化合成化合物与酶活性位点之间的相互作用。

  DOI：

  10.1007/s13738-021-02159-2