1-乙基-2-甲基-4-硝基-1H-咪唑-5-羧酸 | 54828-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-乙基-2-甲基-4-硝基-1H-咪唑-5-羧酸
• 英文名称: 1-ethyl-2-methyl-4-nitro-1H-imidazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 3-ethyl-2-methyl-5-nitro-3H-imidazole-4-carboxylic acid；3-Aethyl-2-methyl-5-nitro-3H-imidazol-4-carbonsaeure；3-ethyl-2-methyl-5-nitroimidazole-4-carboxylic acid
• CAS: 54828-46-5
• 化学式: C₇H₉N₃O₄
• mdl: MFCD03792671
• 分子量: 199.166
• InChiKey: QYHPUUXKSYAIAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >29.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-2-甲基-4-硝基-1H-咪唑-5-羧酸 在 磺酰氯 作用下， 生成 1-ethyl-2-methyl-4-nitro-1H-imidazole-5-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-aryl-2H,4H-imidazo[4,5-d][1,2,3]triazoles from triethyl N-(1-ethyl-2-methyl-4-nitro-1H-imidazol-5-yl)phosphorimidate by reaction with aryl isocyanates

  摘要：

  报告了一系列 2-芳基-2H,4H-咪唑并[4,5-d][1,2,3]三唑的合成。这些化合物是通过 N-(1-乙基-2-甲基-4-硝基-1H-咪唑-5-基)膦酰亚胺三乙酯与芳基异氰酸酯反应得到的，收率中等至良好。报告了 N-(1-乙基-2-甲基-4-硝基-1H-咪唑-5-基)膦酰亚胺三乙酯和 2-(4-三氟甲基苯基)取代的 2H,4H-咪唑并[4,5-d][1,2,3]三唑的 X 射线晶体结构。光谱证明了反应机理中提出的碳化二亚胺中间体。

  DOI：

  10.1039/b205216b
• 作为产物：
  描述：

  5-cyano-1-ethyl-2-methyl-4-nitro-1H-imidazole 在 硫酸 作用下， 生成 1-乙基-2-甲基-4-硝基-1H-咪唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  196. 1：7-二烷基黄嘌呤的合成与性质

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9450000751

文献信息

• Mann; Porter, Journal of the Chemical Society, 1954, p. 751,759
  作者：Mann、Porter

  DOI：——

  日期：——
• 196. The synthesis and properties of 1 : 7-dialkyl xanthines
  作者：Frederick G. Mann、J. W. Geoffrey Porter

  DOI：10.1039/jr9450000751

  日期：——
• Synthesis of 2-aryl-2H,4H-imidazo[4,5-d][1,2,3]triazoles from triethyl N-(1-ethyl-2-methyl-4-nitro-1H-imidazol-5-yl)phosphorimidate by reaction with aryl isocyanates
  作者：Abutariq Taher、Sandra Eichenseher、Alexandra M. Z. Slawin、George Tennant、George W. Weaver

  DOI：10.1039/b205216b

  日期：2002.8.23

  The synthesis of a series of 2-aryl-2H,4H-imidazo[4,5-d][1,2,3]triazoles is reported. These compounds are obtained in moderate to good yields by reaction of triethyl N-(1-ethyl-2-methyl-4-nitro-1H-imidazol-5-yl)phosphorimidate with aryl isocyanates. The X-ray crystal structures of triethyl (N-1-methyl-4-nitro-1H-imidazol-5-yl)phosphorimidate and a 2-(4-trifluoromethylphenyl) substituted 2H,4H-imidazo[4,5-d][1,2,3]triazole are reported. Spectroscopic evidence is provided for a carbodiimide intermediate proposed in the reaction mechanism.

  报告了一系列 2-芳基-2H,4H-咪唑并[4,5-d][1,2,3]三唑的合成。这些化合物是通过 N-(1-乙基-2-甲基-4-硝基-1H-咪唑-5-基)膦酰亚胺三乙酯与芳基异氰酸酯反应得到的，收率中等至良好。报告了 N-(1-乙基-2-甲基-4-硝基-1H-咪唑-5-基)膦酰亚胺三乙酯和 2-(4-三氟甲基苯基)取代的 2H,4H-咪唑并[4,5-d][1,2,3]三唑的 X 射线晶体结构。光谱证明了反应机理中提出的碳化二亚胺中间体。