3-benzylamino-3-phenyl-1-propanol | 80896-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzylamino-3-phenyl-1-propanol
• 英文别名: 3-benzylamino-3-phenylpropan-1-ol；3-(Benzylamino)-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 80896-22-6
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: APGHVJNYLPMQFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzylamino-3-phenyl-1-propanol 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 N-benzyl-N-(3-chloro-1-phenyl-1-propyl)aminoacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过分子内C-烷基化合成苯基和苄基取代的吡咯烷和哌啶。三环骨架的合成子†

  摘要：

  描述了通过两个连续的C，C键形成物（1a中的a和b ，方案1）构造新的或新颖的官能化的环状和桥接的三聚化合物。在第一步骤中，氯代取代的氨基腈，得到吡咯烷8，图15A，15B，23，25和哌啶18通过负碳离子环闭合（方案5，6，7和8）。后续的Friedel-Crafts环化反应转化的β氨基腈8，图15A，15B，和18直接或通过他们的羧酸衍生物的茚并[ 1,2 -c]吡咯，2，5 -产甲烷- 3 - benzazocine，苯并[ ˚F ]异吲哚啉和1，4 -乙醇- 2 - benzazapine骨架11，16A，16B和21，分别（方案5、6和7）。通过经典的扩环反应吡咯并[ 3，4 - c ^ ]异喹啉和苯并吡喃并- [ 3，4 -c]吡咯骨架28 RESP。从11（方案9）获得31。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640727
• 作为产物：
  描述：

  3-苯甲酰氨基-3-苯基丙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以100%的产率得到3-benzylamino-3-phenyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  通过分子内C-烷基化合成苯基和苄基取代的吡咯烷和哌啶。三环骨架的合成子†

  摘要：

  描述了通过两个连续的C，C键形成物（1a中的a和b ，方案1）构造新的或新颖的官能化的环状和桥接的三聚化合物。在第一步骤中，氯代取代的氨基腈，得到吡咯烷8，图15A，15B，23，25和哌啶18通过负碳离子环闭合（方案5，6，7和8）。后续的Friedel-Crafts环化反应转化的β氨基腈8，图15A，15B，和18直接或通过他们的羧酸衍生物的茚并[ 1,2 -c]吡咯，2，5 -产甲烷- 3 - benzazocine，苯并[ ˚F ]异吲哚啉和1，4 -乙醇- 2 - benzazapine骨架11，16A，16B和21，分别（方案5、6和7）。通过经典的扩环反应吡咯并[ 3，4 - c ^ ]异喹啉和苯并吡喃并- [ 3，4 -c]吡咯骨架28 RESP。从11（方案9）获得31。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640727

文献信息

• [EN] 3-[1,4]OXAZEPANE-4-PYRIMIDONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-[1,4] OXAZÉPANE-4-PYRIMIDONE
  申请人：MITSUBISHI TANABE PHARMA CORP

  公开号：WO2010114179A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  A compound represented by the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein Z represents nitrogen atom, C-F or the like; R1 represents a C1-C3 alkyl group; Y represents oxygen atom or N-R7; R2, R3, R4, R5, R6 and R7 each independently represents hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group, or a group represented by the formula (II): which is used for preventive and/or therapeutic treatment of a disease caused by tau protein kinase 1 hyperactivity such as a neurodegenerative diseases (e.g. Alzheimer disease).

  化合物的化学式为（I）或其药学上可接受的盐：其中Z代表氮原子，C-F或类似物；R1代表C1-C3烷基基团；Y代表氧原子或N-R7；R2、R3、R4、R5、R6和R7分别独立地代表氢原子，C1-C6烷基基团，或由化学式（II）表示的基团：该化合物用于预防和/或治疗由tau蛋白激酶1过度活化引起的疾病，如神经退行性疾病（例如阿尔茨海默病）。
• Hydroamination versus Allylic Amination in Iridium-Catalyzed Reactions of Allylic Acetates with Amines: 1,3-Aminoalcohols via Ester-Directed Regioselectivity
  作者：Seung Wook Kim、Thomas Wurm、Gilmar A. Brito、Woo-Ok Jung、Jason R. Zbieg、Craig E. Stivala、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.8b05683

  日期：2018.7.25

  In the presence of a neutral dppf-modified iridium catalyst and Cs2CO3, linear allylic acetates react with primary amines to form products of hydroamination with complete 1,3-regioselectivity. The collective data, including deuterium labeling studies, corroborate a catalytic mechanism involving rapid, reversible acetate-directed aminoiridation with inner-sphere/outer-sphere crossover followed by turnover-limiting

  在中性 dppf 改性的铱催化剂和 Cs2CO3 存在下，线性烯丙基乙酸酯与伯胺反应形成具有完全 1,3-区域选择性的加氢胺化产物。包括氘标记研究在内的集体数据证实了一种催化机制，该机制涉及快速、可逆的醋酸盐导向氨基环化，内球/外球交叉，然后是由胺介导的限制营业额的原脱金属。
• Polymer-supported silyl enol ethers. Synthesis and reactions with imines for the preparation of an amino alcohol library
  作者：Shū Kobayashi、Iwao Hachiya、Shū Suzuki、Mitsuhiro Moriwaki

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00435-2

  日期：1996.4

  Polymer-supported silyl enol ethers (thioketene silyl acetals) were prepared from chloromethyl copoly-(styrene-1%-divinylbenzene) resin. The silyl enol ethers reacted with imines in the presence of a catalytic amount of scandium triflate (Sc(OTf)3) to afford β-amino thioesters, which were reduced to amino alcohols in good yields. These reactions provide a convenient method for the preparation of an

  由氯甲基共聚-（苯乙烯-1％-二乙烯基苯）树脂​​制备聚合物负载的甲硅烷基烯醇醚（硫代烯基甲硅烷基乙缩醛）。甲硅烷基烯醇醚在催化量的三氟甲磺酸scan（Sc（OTf）3）存在下与亚胺反应，得到β-氨基硫酯，将其还原为氨基醇，收率很高。这些反应为制备氨基醇文库提供了方便的方法。
• 3-[1,4]OXAZEPANE-4-PYRIMIDONE DERIVATIVES
  申请人：Watanabe Kazutoshi

  公开号：US20120095216A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  A compound represented by the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein Z represents nitrogen atom, C—F or the like; R 1 represents a C 1 -C 3 alkyl group; Y represents oxygen atom or N—R 7 ; R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 each independently represents hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, or a group represented by the formula (II): which is used for preventive and/or therapeutic treatment of a disease caused by tau protein kinase 1 hyperactivity such as a neurodegenerative diseases (e.g. Alzheimer disease).

  化合物的化学式为（I）或其药学上可接受的盐，用于治疗由tau蛋白激酶1过度活化引起的疾病，例如神经退行性疾病（如阿尔茨海默病）。其中，Z代表氮原子、C—F或类似物；R1代表C1-C3烷基；Y代表氧原子或N—R7；R2、R3、R4、R5、R6和R7各自独立地代表氢原子、C1-C6烷基或由式（II）表示的基团。
• Jackson, Mervyn B.; Mander, Lewis N.; Spotswood, Thomas M., Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 4, p. 779 - 788
  作者：Jackson, Mervyn B.、Mander, Lewis N.、Spotswood, Thomas M.

  DOI：——

  日期：——