Ethyl 2-oxo-3-phenylselanylbutanoate | 200286-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: Ethyl 2-oxo-3-phenylselanylbutanoate
• CAS: 200286-27-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃Se
• 分子量: 285.201
• InChiKey: RXOOOYTYRGBEFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-oxo-3-phenylselanylbutanoate 在 sodium hydroxide 、 四氯化钛 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 cis 1-benzyl-3-methylaziridine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  由β-烷基氨基苯基硒化物的立体定向合成2,3-二取代的氮丙啶

  摘要：

  从β-phenylselanylα-oxoesters或PhSeCl衍生α-phenylselanyl亚胺的还原辅助亲核加成伯胺与α，β不饱和酯导致β -烷基氨基phenylselenides 4，5，12和13，其被环化成氮丙啶8，硒活化后的图9和14。苏-氨基硒化物立体定向地生成顺式-2,3-二取代的氮丙啶。取决于结构，非官能化氨基硒化物19 - 20也被环化成氮丙啶21 - 22。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02159-0
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-azidobutanoate 在 乙醇锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Ethyl 2-oxo-3-phenylselanylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of β-phenylselanyl α-oxoesters

  摘要：

  beta-Phenylselanyl alpha-oxoesters 2 were prepared by N-phenylselanyl morpholine treatment of alpha-oxoesters 1, oxidized into beta-unsaturated alpha-oxoesters 5 and subjected to the Wittig-Horner olefination. The diethyl (1-phenylselanylalkyl)maleates 6 have led, after [2,3]sigmatropic rearrangement of the corresponding selenoxides, to the diethyl 3-alkylidene-2-hydroxysuccinates 7. The 2-(t-butoxycarbonylamino)-3-alkylidenesuccinates 8 were prepared in a similar way. The decomposition of halo-adducts derived from compounds 6 has allowed the synthesis of the diethyl 3-alkylidene-2-halosuccinates 9 and 10. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10117-x

文献信息

• Diastereoselective synthesis of aziridine esters via amino selanyl esters
  作者：Catherine Miniejew、Francis Outurquin、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.030

  日期：2006.3

  A synthesis of aziridine esters based on the cyclisation of amino selanyl esters induced by the selanyl group activation was developed with either the Meerwein salt or NBS. Two asymmetric approaches are proposed: the diastereoselective reductions of α-selanyl β-iminoesters derived from α-oxoesters, which lead to cis chiral aziridine esters 6 and 6′; and the diastereoselective conjugate additions of

  用Meerwein盐或NBS开发了基于由硒基活化引起的氨基硒基酯环化的氮丙啶酯的合成方法。提出了两种不对称方法：衍生自α-氧代酯的α-硒基β-亚氨基酯的非对映选择性还原，产生顺式手性氮丙啶酯6和6 '；并且将手性酰胺非对映选择性共轭加成到α，β-不饱和酯上，从而提供反式手性氮丙啶酯6和6 ''。