(3S,5S,6R)-4-(tert-butoxycarbonyl)-5,6-diphenyl-3-(2'-carbonylethyl)-2,3,5,6-tetrahydro-4H-1,4-oxazin-2-one | 144542-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (3S,5S,6R)-4-(tert-butoxycarbonyl)-5,6-diphenyl-3-(2'-carbonylethyl)-2,3,5,6-tetrahydro-4H-1,4-oxazin-2-one
• 英文别名: tert-butyl (3S,5S,6R)-2-oxo-3-(3-oxopropyl)-5,6-diphenylmorpholine-4-carboxylate
• CAS: 144542-73-4
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₅
• 分子量: 409.482
• InChiKey: OFYNDYHGMJVZPE-PCCBWWKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,6R)-4-(tert-butoxycarbonyl)-5,6-diphenyl-3-(2'-carbonylethyl)-2,3,5,6-tetrahydro-4H-1,4-oxazin-2-one 在 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三苯基氢化锡 、 四丁基硫酸氢铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 benzyl (3R,5R,6S)-3-[3-[(3S,5S,6R)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2-oxo-5,6-diphenylmorpholin-3-yl]propyl]-2-oxo-5,6-diphenylmorpholine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 2,6-diaminopimelic acids

  摘要：

  The preparations of (RR)-2,6-diaminopimelic acid, (S,S)-2,6-diaminopimelic acid, (SR)-2,6-diaminopimelic acid, and (SS)-2,7-diaminosuberic acid are described. The synthesis of mono-N-protected (SR)-2,6-diaminopimelic acid is also described.

  DOI：

  10.1021/jo00050a028
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-(-)-N-Boc-2,3-二苯基-6-氧代吗啉 在 六甲基磷酰三胺 、 二甲基硫 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3S,5S,6R)-4-(tert-butoxycarbonyl)-5,6-diphenyl-3-(2'-carbonylethyl)-2,3,5,6-tetrahydro-4H-1,4-oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （2S，3S，6S）-，（2S，3S，6R）-和（2R，3R，6S）-2,3-Methano-2,6-二氨基庚二酸的不对称合成。直接针对新型L，L-二氨基庚二酸酯差向异构酶底物抑制剂设计的研究

  摘要：

  描述了（2S，3S，6S）-，（2S，3S，6R）-和（2R，3R，6S）-2,3-甲基-2,6-二氨基庚二酸（7a-c）的不对称合成。该合成的特征是13和14的膦酸酯偶联形成相应的E-烯烃，随后将其环丙烷化并在溶解金属条件下脱保护。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00976-0

文献信息

• Asymmetric Syntheses of (2S,3S,6S)-, (2S,3S,6R)-, and (2R,3R,6S)-2,3-Methano-2,6-diaminopimelic Acids. Studies Directed to the Design of Novel Substrate-based Inhibitors of L,L-Diaminopimelate Epimerase
  作者：Robert M. Williams、Glenn J. Fegley、Reneé Gallegos、Felicity Schaefer、David L. Pruess

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00976-0

  日期：1996.1

  The asymmetric syntheses ot (2S,3S,6S)-, (2S,3S,6R)-, and (2R,3R,6S)-2,3-methano-2,6-diaminopimelic acids (7a-c) is described. The synthesis features phosphonate coupling of 13 and 14 to form the corresponding E-olefins which are subsequently cyclopropanated and deprotected under dissolving metal conditions.

  描述了（2S，3S，6S）-，（2S，3S，6R）-和（2R，3R，6S）-2,3-甲基-2,6-二氨基庚二酸（7a-c）的不对称合成。该合成的特征是13和14的膦酸酯偶联形成相应的E-烯烃，随后将其环丙烷化并在溶解金属条件下脱保护。
• Asymmetric synthesis of 2,6-diaminopimelic acids
  作者：Robert M. Williams、Chenguang Yuan

  DOI：10.1021/jo00050a028

  日期：1992.11

  The preparations of (RR)-2,6-diaminopimelic acid, (S,S)-2,6-diaminopimelic acid, (SR)-2,6-diaminopimelic acid, and (SS)-2,7-diaminosuberic acid are described. The synthesis of mono-N-protected (SR)-2,6-diaminopimelic acid is also described.