Dimethyl 2-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl)-2-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)propanedioate | 1486448-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Dimethyl 2-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl)-2-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)propanedioate
• CAS: 1486448-77-4
• 化学式: C₁₉H₁₄F₂₂O₄
• 分子量: 724.283
• InChiKey: WEVWFUOEFWINQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 2-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl)-2-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)propanedioate 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-2-yl)methyl 5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-tridecafluoro-2-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl)-decanoate
  参考文献：
  名称：

  Superhydrophobic and oleophobic surfaces containing wrinkles and nanoparticles of PEDOT with two short fluorinated chains

  摘要：

  通过电沉积含有两条短氟化链的原始 PEDOT 衍生物，可获得超疏水性和疏油性表面。这种憎液特性是由于两条氟化链的存在使聚合物具有较高的固有疏水性和疏油性，以及电沉积过程中形成的皱纹和球形颗粒。褶皱和球形颗粒的存在以及由此产生的表面疏水性和疏油性与氟化链长度和电化学参数（恒定电位沉积时的沉积电荷以及循环伏安法沉积时的扫描速率和扫描次数）相关。在这里，皱纹和球形颗粒数量的增加会导致表面粗糙度的增加，尤其是表面疏水性的增加，而表面疏油性并不总是受到影响。不过，通过仔细选择电化学参数，也有可能增加表面疏油性。这项研究还可以制备氟含量低的超级憎液表面（生物累积潜力低的材料）。

  DOI：

  10.1039/c3ra47479h
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 Dimethyl 2-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl)-2-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  Superhydrophobic and oleophobic surfaces containing wrinkles and nanoparticles of PEDOT with two short fluorinated chains

  摘要：

  通过电沉积含有两条短氟化链的原始 PEDOT 衍生物，可获得超疏水性和疏油性表面。这种憎液特性是由于两条氟化链的存在使聚合物具有较高的固有疏水性和疏油性，以及电沉积过程中形成的皱纹和球形颗粒。褶皱和球形颗粒的存在以及由此产生的表面疏水性和疏油性与氟化链长度和电化学参数（恒定电位沉积时的沉积电荷以及循环伏安法沉积时的扫描速率和扫描次数）相关。在这里，皱纹和球形颗粒数量的增加会导致表面粗糙度的增加，尤其是表面疏水性的增加，而表面疏油性并不总是受到影响。不过，通过仔细选择电化学参数，也有可能增加表面疏油性。这项研究还可以制备氟含量低的超级憎液表面（生物累积潜力低的材料）。

  DOI：

  10.1039/c3ra47479h

文献信息

• One <i>F</i>-Octyl versus Two <i>F</i>-Butyl Chains in Surfactant Aggregation Behavior
  作者：Abdoulaye Dramé、Elisabeth Taffin de Givenchy、Samba Yandé Dieng、Sonia Amigoni、Mamadou Oumar、Alioune Diouf、Thierry Darmanin、Frédéric Guittard

  DOI：10.1021/la403173v

  日期：2013.12.3

  An easy synthetic procedure in two or three steps from perfluoroalkylethyl iodide derivatives led to six novel fluorinated carboxylates monomeric and gemini surfactants with one or two hydrophobic tails, respectively: R-F(C2H4)CH(CO2-)(2),2Na(+) and [RF(C2H4)](2)C(CO2-),Na+, where R-F = C4F9, C6F13, and C8F12. These anionic surfactants exhibited very low surface tension from 15 to 33 mN/m as well as low critical micelle concentration until 1.3 x 10(-4) mol/L. Furthermore, the surface properties of the gemini compound with two short fluoroalkyl chains (R-F = C4F9) were found to be almost equal to those of the monomeric surfactant with one long fluoroalkyl chain (R-F = C8F17), which could provide an interesting alternative to the bioaccumulative long-chain perfluorinated surfactant.