N-methyl-N-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenethyl)trifluoroacetamide | 1357480-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenethyl)trifluoroacetamide
• CAS: 1357480-92-2
• 化学式: C₁₃H₁₅F₃INO₃
• 分子量: 417.167
• InChiKey: GVPNCQVYJBXOLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenethyl)trifluoroacetamide 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5,6-二甲氧基-1-甲基-2,3-二氢吲哚
  参考文献：
  名称：

  在 K2CO3 存在下，Pd(OAc)2 和 Cu(OAc)2 的无磷 Pd0 催化环氨基化和羰基化：苯并环胺和苯内酰胺的制备

  摘要：

  研究了无磷 Pd0 催化的分子内芳香胺化。发现邻卤苯乙胺和 3-(邻卤苯基)丙胺在基于 Pd(OAc)2 和 Cu(OAc)2 的催化体系中在 K2CO3 存在下转化为二氢吲哚和喹啉。该方法在含有异喹啉环的底物上的应用——1-(邻溴苄基)-3,4-二氢异喹啉 6、1-(邻溴苄基)-1,2,3,4-四氢异喹啉 7 和 1- (o-溴苯乙基)异喹啉 9 – 提供吲哚[2,1-a]异喹啉和二苯并[a,f]喹嗪环系统 8 和 10。将方法扩展到 β-咔啉（化合物 11、12 和 17）生产了苯并[f]吲哚[2,3-a]吲哚并13-ones 15和苯并[f]吲哚[2,3-a]喹啉18。苯并[f]吡啶并[3,4-a]吲哚嗪和吲哚并[f]吡啶并[3，4-a]indolizin-12-one 环系统 27 和 31 以类似的方式构建。还发现在 CO 气氛下，相同的催化体系产生了相应的苯内酰胺、异喹诺[2,1-a][2

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101214
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-2,2,2-三氟乙酰胺 在 碘 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 32.08h， 生成 N-methyl-N-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenethyl)trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  在 K2CO3 存在下，Pd(OAc)2 和 Cu(OAc)2 的无磷 Pd0 催化环氨基化和羰基化：苯并环胺和苯内酰胺的制备

  摘要：

  研究了无磷 Pd0 催化的分子内芳香胺化。发现邻卤苯乙胺和 3-(邻卤苯基)丙胺在基于 Pd(OAc)2 和 Cu(OAc)2 的催化体系中在 K2CO3 存在下转化为二氢吲哚和喹啉。该方法在含有异喹啉环的底物上的应用——1-(邻溴苄基)-3,4-二氢异喹啉 6、1-(邻溴苄基)-1,2,3,4-四氢异喹啉 7 和 1- (o-溴苯乙基)异喹啉 9 – 提供吲哚[2,1-a]异喹啉和二苯并[a,f]喹嗪环系统 8 和 10。将方法扩展到 β-咔啉（化合物 11、12 和 17）生产了苯并[f]吲哚[2,3-a]吲哚并13-ones 15和苯并[f]吲哚[2,3-a]喹啉18。苯并[f]吡啶并[3,4-a]吲哚嗪和吲哚并[f]吡啶并[3，4-a]indolizin-12-one 环系统 27 和 31 以类似的方式构建。还发现在 CO 气氛下，相同的催化体系产生了相应的苯内酰胺、异喹诺[2,1-a][2

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101214