1-benzyl-6,7-dimethoxy-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 3423-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-6,7-dimethoxy-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-Benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-2-methyl-isochinolin；1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-methyl-6,7-dimethoxyisoquinoline；1-benzyl-2-methyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；1-benzyl-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；1-benzyl-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline；1-Benzyl-2-methyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；1-benzyl-6,7-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 3423-13-0
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂
• 分子量: 297.397
• InChiKey: LIPDMMKDIGOMCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  411.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-6,7-dimethoxy-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 recombinant monoamine oxidase D₁₁ from Aspergillus niger 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Deracemisation of benzylisoquinoline alkaloids employing monoamine oxidase variants

  摘要：

  利用最近开发的来自黑曲霉中的单胺氧化酶（MAO-N 变体 D11），对苯基异喹啉生物碱进行去外消旋化反应。

  DOI：

  10.1039/c4cy00642a
• 作为产物：
  描述：

  [2-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl]methylamine 在 异丙基氯化镁 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-benzyl-6,7-dimethoxy-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 1-Benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines by Combined Strecker/Bruylants Reaction

  摘要：

  Strecker reaction of iodophenethylamines with phenylacetaldehydes afforded the corresponding alpha-aminonitriles, which on treatment with i-propyl magnesium chloride underwent a Bruylants reaction to give the title compounds. Their structures were deduced by NMR and by an independent preparation starting from papaverine. The educts were easily available by standard procedures.

  DOI：

  10.1007/s00706-004-0204-8

文献信息

• BIS1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES AND THEIR USES AS PHARMACEUTICALS
  申请人：Graulich Amaury

  公开号：US20090093517A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  Use of Bis 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives represented by formula (I) as SK channel blockers and for the preparation of a medicament useful for the treatment of disorders of the central nervous system.

  使用Bis 1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物（如式（I）所示）作为SK通道阻滞剂，并用于制备治疗中枢神经系统疾病的药物。
• Light-Induced Alkylation of (Hetero)aromatic Nitriles in a Transition-Metal-Free C–C-Bond Metathesis
  作者：Benjamin Lipp、Alexander Lipp、Heiner Detert、Till Opatz

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00652

  日期：2017.4.21

  cations which undergo a homolytic cleavage of a C(sp3)–C(sp3)-σ-bond rather than the well-known α-C–H-scission. The resulting carbon-centered radicals are used in the ipso-substitution of (hetero)aromatic nitriles proceeding through another single-electron transfer-mediated C–C-bond cleavage and formation.

  光诱导的C–C-σ键易位是通过无过渡金属活化1-苄基1,2,3中未应变的C（sp 3）–C（sp 3）-σ键实现的。 4-四氢异喹啉。这些前体胺的光氧化还原介导的单电子氧化产生自由基阳离子，该阳离子经历C（sp 3）–C（sp 3）-σ键的均质裂解，而不是众所周知的α-C–H断裂。由此产生的以碳为中心的自由基被用于（杂）芳族腈的ipso取代，然后通过另一种单电子转移介导的C–C键裂解和形成。
• Activation of Iodosobenzene by Catalytic Tetrabutylammonium Iodide and Its Application in the Oxidation of Some Isoquinoline Alkaloids
  作者：Wei-Jan Huang、Om V. Singh、Chung-Hsiung Chen、Sheng-You Chiou、Shoei-Sheng Lee

  DOI：10.1002/1522-2675(200204)85:4<1069::aid-hlca1069>3.0.co;2-i

  日期：2002.4

  the presence of a catalytic amount of tetrabutylammonium iodide in various solvents afforded N-methyl-2H-3,4-dihydroisoquinol-1-ones in almost quantitative yields. The application of this finding to the oxidation of other isoquinolines, including tetrahydroisoquinolines, lycorine diacetate, and benzyltetrahydroisoquinolines, also afforded the corresponding lactams in good yields, however, accompanied

  在催化量的碘化四丁基铵存在下，在各种溶剂中用碘基苯氧化 N-甲基四氢异喹啉，以几乎定量的收率得到 N-甲基-2H-3,4-二氢异喹啉-1-酮。将该发现应用于其他异喹啉的氧化，包括四氢异喹啉、石蒜碱二乙酸酯和苄基四氢异喹啉，也以良好的收率提供了相应的内酰胺，但伴随着一些少量的副产物。在相似条件下，四氢小檗碱主要产物为重排化合物小檗醛，并辅以8-氧代小檗碱和小檗碱。
• Synthesis of New Dopamine D1 Antagonist SCH 23390 Analogues by the Stereoselective Stevens Rearrangement
  作者：Manuela Ariza、Amelia Díaz、Rafael Suau、María Valpuesta

  DOI：10.1002/ejoc.201100991

  日期：2011.11

  A convenient synthesis for new SCH 23390 analogues bearing different substituents at the C-1 position has been developed by using the diastereoselective Stevens rearrangement. This procedure has provided a good number of new 1,2-disubstituted 1H-3-benzazepines, either through isolation of the isoquinolinium salts or directly by using a new one-pot N-alkylation–Stevens rearrangement reaction.

  通过使用非对映选择性史蒂文斯重排，开发了在 C-1 位置带有不同取代基的新 SCH 23390 类似物的方便合成。通过分离异喹啉盐或直接使用新的一锅 N-烷基化-史蒂文斯重排反应，该过程提供了大量新的 1,2-二取代 1H-3-苯并氮杂。
• A new convenient synthesis of phenanthrene alkaloids from 1-arylmethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：S.V. Kini、M.M.V. Ramana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.127

  日期：2004.5

  1-arylmethyl-1,2,3,4-tetrahydro-2,2-dimethylisoquinolinium iodides with methanolic KOH gave stilbene derivatives, for example, (E)-N-22-[2-(phenyl)ethenyl]-4,5-dimethoxyphenyl}ethyl-N,N-dimethylamine. Photochemical electrocyclization of these stilbenes afforded the corresponding phenanthrene alkaloids/phenanthrene derivatives.

  霍夫曼用甲醇KOH降解1-芳基甲基1,2,3,4-四氢-2,2-二甲基异喹啉碘化物，得到二苯乙烯衍生物，例如（E）-N -2 2- [2-（2-苯基）乙烯基] ] -4，5-二甲氧基苯基}乙基-N，N-二甲基胺。这些苯乙烯的光化学电环化得到相应的菲生物碱/菲衍生物。