高二氢辣椒素I | 20279-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 高二氢辣椒素I
• 英文名称: homodihydrocapsaicin
• 英文别名: homodihydrocapsaicin I；N-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-9-methyldecanamide
• CAS: 20279-06-5
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₃
• 分子量: 321.46
• InChiKey: AKDLSISGGARWFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  70-71°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P501,P261,P270,P271,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P310+P330,P304+P340+P312,P403+P233,P405
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H300,H315,H319,H335

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-羟基庚酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 118.08h， 生成 高二氢辣椒素I
  参考文献：
  名称：

  Capsaicinoids: their separation, synthesis, and mutagenicity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00240a024

文献信息

• A Short Route to Dihydrocapsaicinoids
  作者：Harumi Kaga、Masakatsu Miura、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1055/s-1989-27414

  日期：——

  Huang-Minlon reduction of 8-methyl-7-oxononanoic acid (4ba), obtained by the acylation of cyclohexanone enamine 2a with 2-methylpropanoyl chloride (1b) followed by ring cleavage of the resultant ß-diketone 3ba affords 8-methylnonanoic acid (5ba), the chloride of which reacts readily with 4-hydroxy-3-methoxybenzylamine to give dihydrocapsaicin (7ba). This reaction sequence works also efficiently for other dihydrocapsaicinoids such as 7aa and 7bb.

  黄明龙还原8-甲基-7-氧壬酸（4ba），通过环己酮烯胺2a与2-甲基丙酰氯（1b）的酰化反应，随后对生成的β-二酮3ba进行开环反应，得到8-甲基壬酸（5ba），其氯化物可与4-羟基-3-甲氧基苄胺迅速反应生成二氢辣椒素（7ba）。这一反应序列同样高效适用于其他二氢辣椒素类化合物，如7aa和7bb。
• Topical compositions for pain relief, manufacture and use
  申请人：VIZURI HEALTH SCIENCES LLC

  公开号：US10206892B2

  公开（公告）日：2019-02-19

  The present invention relates to TRPV1 selective agonist compositions including a capsaicinoid, a surfactant and an extended release agent, and to methods of manufacture and methods of providing pain relief as well as treating a variety of disorders with such compositions.

  本发明涉及 TRPV1 选择性激动剂组合物，包括一种辣椒素、一种表面活性剂和一种缓释剂，还涉及制造方法以及用这种组合物缓解疼痛和治疗各种疾病的方法。
• Grease-like gel for repelling rodents
  申请人：Pacific Tech Industries, Inc.

  公开号：US10542752B2

  公开（公告）日：2020-01-28

  Grease-like compositions are provided for repelling rodents. The compositions utilize nontoxic mineral, synthetic, or vegetable oil based gels containing silica, clay, urea, polytetrafluoroethylene, or metallic soap thickeners and capsaicin.

  提供了用于驱鼠的油脂状组合物。这些组合物利用无毒的矿物、合成或植物油基凝胶，其中含有二氧化硅、粘土、尿素、聚四氟乙烯或金属皂增稠剂和辣椒素。
• Methods of treating muscle cramping and related compositions
  申请人：FLEX PHARMA, INC.

  公开号：US10568853B2

  公开（公告）日：2020-02-25

  Described herein are compositions comprising capsaicin and methods of treating muscle cramping in a subject, comprising orally administering to the subject a composition comprising capsaicin and an excipient.

  本文描述了包含辣椒素的组合物和治疗受试者肌肉痉挛的方法，包括向受试者口服包含辣椒素和赋形剂的组合物。
• Grease-like gel for repelling insects and preventing undesirable behavior in hoofed animals
  申请人：Pacific Tech Industries, Inc.

  公开号：US10645925B2

  公开（公告）日：2020-05-12

  Grease-like compositions are provided for repelling insects and preventing undesirable behavior in hoofed animals. The compositions utilize nontoxic mineral, synthetic, or vegetable oil based gels containing silica, clay, urea, polytetrafluoroethylene, or metallic soap thickeners and capsaicin.

  提供了用于驱赶昆虫和防止有蹄动物不良行为的油脂类组合物。这些组合物使用无毒的矿物、合成或植物油基凝胶，其中含有二氧化硅、粘土、尿素、聚四氟乙烯或金属皂增稠剂和辣椒素。