trans-9-methyl-N-vanillyl-7-decenamide | 58493-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: trans-9-methyl-N-vanillyl-7-decenamide
• 英文别名: homocapsaicin I；homocapsaicin；(E)-N-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-9-methyldec-7-enamide
• CAS: 58493-48-4
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₃
• 分子量: 319.444
• InChiKey: JKIHLSTUOQHAFF-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  64.5-65.5°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-9-methyl-N-vanillyl-7-decenamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 高二氢辣椒素I
  参考文献：
  名称：

  Capsaicinoids: their separation, synthesis, and mutagenicity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00240a024
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基庚酸甲酯 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 sodium amalgam 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 trans-9-methyl-N-vanillyl-7-decenamide
  参考文献：
  名称：

  Capsaicinoids: their separation, synthesis, and mutagenicity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00240a024

文献信息

• A general and stereoselective synthesis of the capsaicinoids via the orthoester Claisen rearrangement
  作者：Harumi Kaga、Kouhei Goto、Tomiki Takahashi、Masao Hino、Takashi Tokuhashi、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00414-0

  日期：1996.6

  pungent principle of hot pepper, and its 15 analogs have been efficiently synthesized. The key step of this synthetic sheme is the orthoester Claisen rearrangement, which transformed allylic alcohols 2A-C to (E)-alkenoates 3A-C () in a highly stereoselective manner. The subsequent carbon chain elongations on 3 based on the cyanation or the malonic acid ester synthesis afforded (E)-alkenoic acids 8, which

  辣椒素是辣椒的主要辛辣成分，它的15种类似物已得到有效合成。这种合成的sheme的关键步骤是原酸酯Claisen重排，它以高度立体选择性的方式将烯丙醇2A-C转变为（E）-链烯酸酯3A-C（）。随后的基于氰化或丙二酸酯合成的碳链在3上的延伸得到（E）-链烯酸8，将其转化为相应的酰氯，然后与香草醛偶联以得到辣椒素。还对这些辣椒素进行了HPLC和CE（毛细管电泳）分析。
• Topical compositions for pain relief, manufacture and use
  申请人：VIZURI HEALTH SCIENCES LLC

  公开号：US10206892B2

  公开（公告）日：2019-02-19

  The present invention relates to TRPV1 selective agonist compositions including a capsaicinoid, a surfactant and an extended release agent, and to methods of manufacture and methods of providing pain relief as well as treating a variety of disorders with such compositions.

  本发明涉及 TRPV1 选择性激动剂组合物，包括一种辣椒素、一种表面活性剂和一种缓释剂，还涉及制造方法以及用这种组合物缓解疼痛和治疗各种疾病的方法。
• Grease-like gel for repelling rodents
  申请人：Pacific Tech Industries, Inc.

  公开号：US10542752B2

  公开（公告）日：2020-01-28

  Grease-like compositions are provided for repelling rodents. The compositions utilize nontoxic mineral, synthetic, or vegetable oil based gels containing silica, clay, urea, polytetrafluoroethylene, or metallic soap thickeners and capsaicin.

  提供了用于驱鼠的油脂状组合物。这些组合物利用无毒的矿物、合成或植物油基凝胶，其中含有二氧化硅、粘土、尿素、聚四氟乙烯或金属皂增稠剂和辣椒素。
• Methods of treating muscle cramping and related compositions
  申请人：FLEX PHARMA, INC.

  公开号：US10568853B2

  公开（公告）日：2020-02-25

  Described herein are compositions comprising capsaicin and methods of treating muscle cramping in a subject, comprising orally administering to the subject a composition comprising capsaicin and an excipient.

  本文描述了包含辣椒素的组合物和治疗受试者肌肉痉挛的方法，包括向受试者口服包含辣椒素和赋形剂的组合物。
• Grease-like gel for repelling insects and preventing undesirable behavior in hoofed animals
  申请人：Pacific Tech Industries, Inc.

  公开号：US10645925B2

  公开（公告）日：2020-05-12

  Grease-like compositions are provided for repelling insects and preventing undesirable behavior in hoofed animals. The compositions utilize nontoxic mineral, synthetic, or vegetable oil based gels containing silica, clay, urea, polytetrafluoroethylene, or metallic soap thickeners and capsaicin.

  提供了用于驱赶昆虫和防止有蹄动物不良行为的油脂类组合物。这些组合物使用无毒的矿物、合成或植物油基凝胶，其中含有二氧化硅、粘土、尿素、聚四氟乙烯或金属皂增稠剂和辣椒素。