1-(8-{[(2-tetradecylpyrimidin-5-yl)carbonyl]oxy}octyl)-3-[4-(dodecyloxy)phenyl]imidazolium bromide | 1403575-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(8-{[(2-tetradecylpyrimidin-5-yl)carbonyl]oxy}octyl)-3-[4-(dodecyloxy)phenyl]imidazolium bromide
• CAS: 1403575-71-2
• 化学式: Br*C₄₈H₇₉N₄O₃
• 分子量: 840.084
• InChiKey: CKXYACWTRKUAOP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  36.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  70.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(8-{[(2-tetradecylpyrimidin-5-yl)carbonyl]oxy}octyl)-3-[4-(dodecyloxy)phenyl]imidazolium bromide 、 potassium trifluoromethansulfonate 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到1-(8-{[(2-tetradecylpyrimidin-5-yl)carbonyl]oxy}octyl)-3-[4-(dodecyloxy)phenyl]imidazolium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Towards room temperature ionic liquid crystals: linear versus bent imidazolium phenylpyrimidines

  摘要：

  本文报道了具有介晶2-苯基嘧啶或2-烷基嘧啶羧酸中心核的新型咪唑鎓盐的合成及其介晶性质。介晶单元通过烷氧基间隔基与咪唑鎓头部基团相连。为了调节介晶性质，变化了烷氧基间隔基和末端烷基基团的长度、反离子、咪唑鎓头部基团的取代模式和分子几何形状（线性 vs. 弯曲），并使用差示扫描量热法（DSC）、偏光光学显微镜（POM）和 X 射线散射（WAXS，SAXS）详细研究了相应的化合物。对于含有短 N-取代基（R = CH3，C4H9）的咪唑鎓盐，观察到具有单层取向的 SmA 相，而含有较长 N-取代基（R = C12H25，C12H25OC6H4）的相应衍生物显示出双层取向的 SmA 相，无论其几何形状为线性或弯曲。对于两种衍生物 p-5(10,8) 和 p-5(12,8)，观察到 SmC 相。事实上，介晶核的弯曲导致介相向较低温度偏移。多个间位-2-苯基嘧啶衍生物以及 2-嘧啶羧酸盐显示出低于 50 °C 的熔点。对于 2-嘧啶羧酸盐，用三氟甲磺酸盐替换溴化物离子进一步降低了接近室温的熔融转变温度。

  DOI：

  10.1039/c2jm34595a
• 作为产物：
  描述：

  2-tetradecylpyrimidine-5-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 84.08h， 生成 1-(8-{[(2-tetradecylpyrimidin-5-yl)carbonyl]oxy}octyl)-3-[4-(dodecyloxy)phenyl]imidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  Towards room temperature ionic liquid crystals: linear versus bent imidazolium phenylpyrimidines

  摘要：

  本文报道了具有介晶2-苯基嘧啶或2-烷基嘧啶羧酸中心核的新型咪唑鎓盐的合成及其介晶性质。介晶单元通过烷氧基间隔基与咪唑鎓头部基团相连。为了调节介晶性质，变化了烷氧基间隔基和末端烷基基团的长度、反离子、咪唑鎓头部基团的取代模式和分子几何形状（线性 vs. 弯曲），并使用差示扫描量热法（DSC）、偏光光学显微镜（POM）和 X 射线散射（WAXS，SAXS）详细研究了相应的化合物。对于含有短 N-取代基（R = CH3，C4H9）的咪唑鎓盐，观察到具有单层取向的 SmA 相，而含有较长 N-取代基（R = C12H25，C12H25OC6H4）的相应衍生物显示出双层取向的 SmA 相，无论其几何形状为线性或弯曲。对于两种衍生物 p-5(10,8) 和 p-5(12,8)，观察到 SmC 相。事实上，介晶核的弯曲导致介相向较低温度偏移。多个间位-2-苯基嘧啶衍生物以及 2-嘧啶羧酸盐显示出低于 50 °C 的熔点。对于 2-嘧啶羧酸盐，用三氟甲磺酸盐替换溴化物离子进一步降低了接近室温的熔融转变温度。

  DOI：

  10.1039/c2jm34595a