5,5'-Bis(3-hexyloxymethyl-5-iodo-phenyl)-[2,2']bipyridinyl | 225797-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5,5'-Bis(3-hexyloxymethyl-5-iodo-phenyl)-[2,2']bipyridinyl
• 英文别名: 5,5'-bis[3-hexyloxymethyl-5-iodophenyl]-2,2'-bipyridinyl；5-[3-(Hexoxymethyl)-5-iodophenyl]-2-[5-[3-(hexoxymethyl)-5-iodophenyl]pyridin-2-yl]pyridine
• CAS: 225797-86-4
• 化学式: C₃₆H₄₂I₂N₂O₂
• 分子量: 788.551
• InChiKey: KOZMIDSPJRBJMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-Bis(3-hexyloxymethyl-5-iodo-phenyl)-[2,2']bipyridinyl 在 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 5,5'-bis{3-hexyloxymethyl-5-[(3-iodophenyl)ethynyl]phenyl}-2,2'-bipyridinyl
  参考文献：
  名称：

  具有联吡啶单元的形状持久性大环化合物：可及性的进展和适用性的扩大

  摘要：

  开发了几种用于形状持久性大环的新的对称和非对称含联吡啶结构单元，其中重点放在特别有效的程序上。这些构件被用于合成几个新的循环，其中最重要的一个在角落仅带有一个可选择性寻址的羟甲基。该基团分别转化为甲基丙烯酸酯和降冰片烯型可聚合单元，用于自由基聚合和 ROMP 聚合，使相应的大环成为此类大分子单体。还报道了最初的聚合研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400744
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-碘吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 六正丁基二锡 、 一氯化碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 5,5'-Bis(3-hexyloxymethyl-5-iodo-phenyl)-[2,2']bipyridinyl
  参考文献：
  名称：

  具有联吡啶单元的形状持久性大环化合物：可及性的进展和适用性的扩大

  摘要：

  开发了几种用于形状持久性大环的新的对称和非对称含联吡啶结构单元，其中重点放在特别有效的程序上。这些构件被用于合成几个新的循环，其中最重要的一个在角落仅带有一个可选择性寻址的羟甲基。该基团分别转化为甲基丙烯酸酯和降冰片烯型可聚合单元，用于自由基聚合和 ROMP 聚合，使相应的大环成为此类大分子单体。还报道了最初的聚合研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400744

文献信息

• Synthesis and an X-ray Structure of Soluble Phenylacetylene Macrocycles with Two Opposing Bipyridine Donor Sites
  作者：Oliver Henze、Dieter Lentz、A. Dieter Schlüter

  DOI：10.1002/1521-3765(20000703)6:13<2362::aid-chem2362>3.0.co;2-g

  日期：2000.7.3

  The synthesis of the shape-persistent macrocycles 10a and 10b with two bipyridine units in opposing sides by Hagihara/Sonogashira cross-coupling chemistry of suitably functionalized building blocks is reported. X-ray analysis of single crystals of 10b shows a layered structure with channels filled with solvent molecules and parts of the flexible chains. with which the cycle is decorated for solubility

  据报道，通过适当功能化的结构单元的Ha原/ on桥交联化学，合成了在相对侧具有两个联吡啶单元的形状持久性大环化合物10a和10b。10b单晶的X射线分析显示层状结构，通道中充满了溶剂分子和部分柔性链。由于溶解度原因，用它来装饰循环。
• Shape-Persistent Macrocycles: A Synthetic Strategy that Combines Easy and Site-Specific Decorations with Improved Cyclization Efficiency
  作者：Junji Sakamoto、A. Dieter Schlüter

  DOI：10.1002/ejoc.200700118

  日期：2007.6

  A flexible route to shape-persistent macrocycles based on a collection of building blocks has been devised that allows the easy introduction of several different functional units at predetermined positions and the obtainment of cycles as analytically pure materials in high isolated yields of 22–45 % in the final cyclization process. Each step of the assembly process is based on high-yielding and robust

  已经设计了一种基于一系列构建块的形状持久性大环的灵活途径，允许在预定位置轻松引入几种不同的功能单元，并以 22-45% 的高分离产率获得循环作为分析纯材料最后的环化过程。组装过程的每一步都基于高产且稳健的 Suzuki 型和 Sonogashira 型交叉偶联反应。在后者中，最好的结果是在不存在 CuI 碘化物和相对大量的钯催化剂前体的情况下获得的。这特别适用于环化反应本身，这些因素被认为是本文所述形状持久性大环合成相当成功的关键。每个生长步骤之后都是基于制备型凝胶渗透色谱的相当简单的后处理，允许一次分离 1 g 和 300 mg 粗材料，具体取决于是开放式柱设置还是循环 GPC 设备，分别，用来。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• A Photophysical and Electrochemical Investigation on a Phenylacetylene Macrocycle Containing Two 2,2′-Bipyridine Units, Its Protonated Forms, and RuII and OsII Complexes
  作者：Margherita Venturi、Filippo Marchioni、Vincenzo Balzani、Dorina M. Opris、Oliver Henze、A. Dieter Schlüter

  DOI：10.1002/ejoc.200300384

  日期：2003.11

  [Ru(bpy)2(3)]2+, [Ru(bpy)3]2+, and [Os(bpy)3]2+. In the dinuclear complexes the two metal centres and the two 2,2′-bipyridine units of macrocycle 1 behave independently, as shown by the reversible bielectronic processes observed on oxidation and reduction. Both 1 and its dinuclear complexes contain reactive substituents and can therefore be used as starting components for the construction of photo- and

  苯乙炔大环 1 在其形状持久结构的相反位置结合了两个 2,2'-联吡啶 (bpy) 螯合单元，在紫外光谱区（λmax = 305 nm，ϵmax = 118000 M−）显示出强烈的吸收带1cm−1) 和二氯甲烷溶液中非常强的荧光带（λmax = 381 nm，τ = 0.8 ns，Φ = 0.9）。用三氟甲磺酸滴定后，两个 bpy 单元独立质子化，形成 [1.2H]2+ 物种，该物种显示新的吸收带，λmax = 355 nm (ϵmax = 42000 M−1cm−1) 和弱荧光 ( λmax = 520 纳米）。双核 [(bpy)2Ru(1)Ru(bpy)2]4+ 和 [(bpy)2Os(1)Os(bpy)2]4+ 配合物不显示任何以配体为中心的发射，并表现出吸收和发射带在可见光区[(bpy)2Ru(1)Ru(bpy)2]4+，吸收：λmax = 453 nm，ϵmax = 19000
• A Set of Homologous Hetarylenediyne Macrocycles by Oxidative Acetylene-Acetylene Coupling
  作者：Dorina M. Opris、Alexander Ossenbach、Dieter Lentz、A. Dieter Schlüter

  DOI：10.1021/ol800316b

  日期：2008.6.5

  The synthesis of a set of bipyridine-containing macrocycles by oxidative acetylene-acetylene dimerization is described. The cycles are separated by preparative GPC, and the smallest homologue is analyzed by single-crystal X-ray diffraction, which shows a layered structure with channels that are partially filled with parts of the flexible chains of adjacent macrocycles. The cyclic trimer has a E h symmetry and is a possible candidate for the formation of metal organic supramolecular assemblies on surfaces.
• Shape-Persistent Macrocycles with Bipyridine Units: Progress in Accessibility and Widening of Applicability
  作者：Dorina M. Opris、Peter Franke、A. Dieter Schlüter

  DOI：10.1002/ejoc.200400744

  日期：2005.3

  building blocks for shape-persistent macrocycles were developed, whereby much emphasis was placed on especially efficient procedures. The building blocks were used for the synthesis of several new cycles, the most important of which carry only one selectively addressable hydroxymethyl group at a corner. This group was converted into methacrylate- and norbornene-type polymerizable units for free radical

  开发了几种用于形状持久性大环的新的对称和非对称含联吡啶结构单元，其中重点放在特别有效的程序上。这些构件被用于合成几个新的循环，其中最重要的一个在角落仅带有一个可选择性寻址的羟甲基。该基团分别转化为甲基丙烯酸酯和降冰片烯型可聚合单元，用于自由基聚合和 ROMP 聚合，使相应的大环成为此类大分子单体。还报道了最初的聚合研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)