(Z)-12-Benzyloxy-dodec-6-enoic acid | 753450-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-12-Benzyloxy-dodec-6-enoic acid
• 英文别名: (Z)-12-phenylmethoxydodec-6-enoic acid
• CAS: 753450-32-7
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: SPSILKZVPDTZCX-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-12-Benzyloxy-dodec-6-enoic acid 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 jones' reagent 、 碘 、 三氯化硼 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成玫瑰果蛋白的研究：内酰胺的形成和Wittig / Aldol方法

  摘要：

  在本交流中，我们介绍了合成玫瑰果蛋白的逆合成方法。描述了一种有趣的新的维蒂希/阿尔道法。还讨论了叠氮化物酸的大环化以形成不饱和内酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.013
• 作为产物：
  描述：

  6-(苄氧基)己醛 、 (5-羧基戊基)三苯基溴化磷 在 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以74%的产率得到(Z)-12-Benzyloxy-dodec-6-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成玫瑰果蛋白的研究：内酰胺的形成和Wittig / Aldol方法

  摘要：

  在本交流中，我们介绍了合成玫瑰果蛋白的逆合成方法。描述了一种有趣的新的维蒂希/阿尔道法。还讨论了叠氮化物酸的大环化以形成不饱和内酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.013

文献信息

• Esterification of carboxylic acids with boron trichloride
  作者：Christopher A Dyke、Thomas A Bryson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00602-5

  日期：2001.6

  Treatment of carboxylic acids with boron trichloride followed by addition of alcohol provides the carboxylic ester. This esterification, following BCl3 ether or ester OC cleavage reaction conditions, proceeds cleanly in good yields with most substrates. Cleavage of benzyl esters with boron trichloride then treating with methanol affords the methyl ester.

  用三氯化硼处理羧酸，然后加入醇，得到羧酸酯。遵循BCl 3醚或酯OC裂解反应条件，该酯化反应可在大多数底物上以高收率干净地进行。用三氯化硼裂解苄基酯，然后用甲醇处理，得到甲酯。
• Studies toward the synthesis of roseophilin: lactam formation and Wittig/aldol methodology
  作者：Christopher A Dyke、Thomas A Bryson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.013

  日期：2004.7

  In this communication, we introduce our retrosynthetic approach to the synthesis of roseophilin. An interesting, new Wittig/aldol methodology is described. Also discussed is macrocyclization of an azide acid to form an unsaturated lactam.

  在本交流中，我们介绍了合成玫瑰果蛋白的逆合成方法。描述了一种有趣的新的维蒂希/阿尔道法。还讨论了叠氮化物酸的大环化以形成不饱和内酰胺。