1-benzyl-5-bromo-2-vinyl-1H-indole | 1253059-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5-bromo-2-vinyl-1H-indole
• CAS: 1253059-88-9
• 化学式: C₁₇H₁₄BrN
• 分子量: 312.209
• InChiKey: AOKSZLOUWJLUIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-bromo-2-vinyl-1H-indole 在 2-iodoimidazolinium triflate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以43%的产率得到9-benzyl-3-(1-benzyl-5-bromo-1H-indol-2-yl)-6-bromo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  基于C−I⋅⋅⋅π卤素键的催化：阳离子卤素键供体对[4 + 2]环加成的2-烯基吲哚的亲电活化

  摘要：

  开发了由阳离子卤素键供体催化的2-烯基吲哚的均和环[4 + 2]环加成反应。在温和的反应条件下，可以很好地获得3-吲哚基取代的四咔唑衍生物。实验和量子计算研究表明，2-烯基吲哚的亲电活化是通过C−I⋅⋅⋅π卤素键实现的。

  DOI：

  10.1002/anie.201904689
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-5-bromo-1H-indole-2-carbaldehyde 、 甲基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以34%的产率得到1-benzyl-5-bromo-2-vinyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  基于C−I⋅⋅⋅π卤素键的催化：阳离子卤素键供体对[4 + 2]环加成的2-烯基吲哚的亲电活化

  摘要：

  开发了由阳离子卤素键供体催化的2-烯基吲哚的均和环[4 + 2]环加成反应。在温和的反应条件下，可以很好地获得3-吲哚基取代的四咔唑衍生物。实验和量子计算研究表明，2-烯基吲哚的亲电活化是通过C−I⋅⋅⋅π卤素键实现的。

  DOI：

  10.1002/anie.201904689

文献信息

• Convenient Synthesis of Tetrahydro-γ-carbolines and Tetrahydroquinolines through a Chemo- and Regioselectivity Switch by a Brønsted Acid Catalyzed, One-Pot, Multicomponent Reaction
  作者：Hong-Gang Cheng、Cai-Bao Chen、Fen Tan、Ning-Jie Chang、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/ejoc.201000853

  日期：2010.9

  An efficient, one-pot, multicomponent reaction of aldehydes 1, p-methoxyaniline (2a), and 2-vinylindoles 3 was developed. This approach provides a practical approach to synthetically and biologically significant tetrahydro-γ-carboline and tetrahydroquinoline derivatives in good yields through a chemo- and regioselectivity switch, which can be tuned by simply changing the substituent on the indole component

  开发了醛 1、对甲氧基苯胺 (2a) 和 2-乙烯基吲哚 3 的高效、一锅多组分反应。这种方法提供了一种实用的方法来合成和生物学上重要的四氢-γ-咔啉和四氢喹啉衍生物，通过化学和区域选择性开关，可以通过在相同的反应条件下简单地改变吲哚组分上的取代基来调整。
• Brønsted acid catalyzed Diels–Alder reactions of 2-vinylindoles and 3-nitrocoumarins: an expedient synthesis of coumarin-fused tetrahydrocarbazoles
  作者：Fen Tan、Fang Li、Xiao-Xiao Zhang、Xu-Fan Wang、Hong-Gang Cheng、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.019

  日期：2011.1

  A Bronsted acid catalyzed Diels-Alder reaction of 2-vinylindoles and 3-nitrocoumarins has been described. The methodology allows a rapid and expedient synthesis of a variety of coumarin-fused polycyclic indoles in good yields (up to 82%) with high diastereoselectivities (up to >19:1). (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.