1-benzyl-4-chloro-7-methyl-2-vinyl-1H-indole | 1146473-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-chloro-7-methyl-2-vinyl-1H-indole
• 英文别名: 1-Benzyl-4-chloro-2-ethenyl-7-methylindole
• CAS: 1146473-16-6
• 化学式: C₁₈H₁₆ClN
• 分子量: 281.785
• InChiKey: BFIAUOWVVADXHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-chloro-7-methyl-2-vinyl-1H-indole 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到9-benzyl-6-(1-benzyl-4-chloro-7-methyl-1H-indol-2-yl)-4-chloro-1-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Brønsted酸介导的乙烯基吲哚的串联Diels-Alder /芳构化反应

  摘要：

  已经开发出布朗斯台德酸催化的2-乙烯基吲哚的串联Diels-Alder /芳香化反应。该反应在温和条件下以高收率提供了一种高效，简捷的方法，用于高产率地合成带有各种取代基的3-吲哚基取代的四氢咔唑。

  DOI：

  10.1021/jo900104r
• 作为产物：
  描述：

  、 甲基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以74%的产率得到1-benzyl-4-chloro-7-methyl-2-vinyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Brønsted酸介导的乙烯基吲哚的串联Diels-Alder /芳构化反应

  摘要：

  已经开发出布朗斯台德酸催化的2-乙烯基吲哚的串联Diels-Alder /芳香化反应。该反应在温和条件下以高收率提供了一种高效，简捷的方法，用于高产率地合成带有各种取代基的3-吲哚基取代的四氢咔唑。

  DOI：

  10.1021/jo900104r

文献信息

• Brønsted acid catalyzed Diels–Alder reactions of 2-vinylindoles and 3-nitrocoumarins: an expedient synthesis of coumarin-fused tetrahydrocarbazoles
  作者：Fen Tan、Fang Li、Xiao-Xiao Zhang、Xu-Fan Wang、Hong-Gang Cheng、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.019

  日期：2011.1

  A Bronsted acid catalyzed Diels-Alder reaction of 2-vinylindoles and 3-nitrocoumarins has been described. The methodology allows a rapid and expedient synthesis of a variety of coumarin-fused polycyclic indoles in good yields (up to 82%) with high diastereoselectivities (up to >19:1). (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.