methyl 2-iodo-3-methyl-5-nitrobenzoate | 908597-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-iodo-3-methyl-5-nitrobenzoate
• CAS: 908597-08-0
• 化学式: C₉H₈INO₄
• 分子量: 321.071
• InChiKey: FTRHIKGZZVSZJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  374.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.808±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-iodo-3-methyl-5-nitrobenzoate 在 亚硝酸特丁酯 、 碘 、 铜 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 dimethyl 4,4'-diiodo-6,6'-dimethyl[1,1'-biphenyl]-2,2'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,2'-，4,4'-和6,6'-取代的手性联苯衍生物的合成和拆分，用于制备手性材料

  摘要：

  检查了在2,2'，4,4'和6,6'位置被取代的手性联苯物质的合成的各种途径。因为联芳基键是四取代的，所以许多偶联反应都不适合。事实证明，最可靠的偶联反应是Ullmann，以82％的收率得到所需的产物。需要使用这些产物作为使用它们作为单体制备手性材料的起点。因此，需要产生大量两种对映体的途径。通过使用手性HPLC，在倒数第二步拆分了两种对映异构体。事实证明，一个复杂的特征是必须在4,4'位具有一个反应性基团，尽管如此，这仍将允许聚合反应。最终，我们在二溴代芳烃上采用了Ullmann偶联剂，

  DOI：

  10.1021/jo060553d
• 作为产物：
  描述：

  2-acetylamino-3-methyl-5-nitrobenzoic acid 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 methyl 2-iodo-3-methyl-5-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  2,2'-，4,4'-和6,6'-取代的手性联苯衍生物的合成和拆分，用于制备手性材料

  摘要：

  检查了在2,2'，4,4'和6,6'位置被取代的手性联苯物质的合成的各种途径。因为联芳基键是四取代的，所以许多偶联反应都不适合。事实证明，最可靠的偶联反应是Ullmann，以82％的收率得到所需的产物。需要使用这些产物作为使用它们作为单体制备手性材料的起点。因此，需要产生大量两种对映体的途径。通过使用手性HPLC，在倒数第二步拆分了两种对映异构体。事实证明，一个复杂的特征是必须在4,4'位具有一个反应性基团，尽管如此，这仍将允许聚合反应。最终，我们在二溴代芳烃上采用了Ullmann偶联剂，

  DOI：

  10.1021/jo060553d

文献信息

• Substituent effects in the induction of a cholesteric liquid crystal phase by atropisomeric dibenzoxepins: a study of arene–arene interactions
  作者：Vance E. Williams、Robert P. Lemieux

  DOI：10.1039/cc9960002259

  日期：——

  Substituent effects in the induction of a cholesteric liquid crystal phase by atropisomeric dibenzoxepins suggest that both electrostatic repulsion and polarizability are important factors controlling the stability of arene pi-stacking complexes.