2-Iodo-3-methyl-5-nitrobenzoic acid | 90414-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Iodo-3-methyl-5-nitrobenzoic acid
• 英文别名: 2-Iod-3-methyl-5-nitro-benzoesaeure
• CAS: 90414-59-8
• 化学式: C₈H₆INO₄
• 分子量: 307.044
• InChiKey: ZJWGEXGRVDRVRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  406.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Iodo-3-methyl-5-nitrobenzoic acid 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 铜 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (RS)-6,6'-dimethyl-4,4'-dinitro[1,1'-biphenyl]-2,2'-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Substituent effects in the induction of a cholesteric liquid crystal phase by atropisomeric dibenzoxepins: a study of arene–arene interactions

  摘要：

  Substituent effects in the induction of a cholesteric liquid crystal phase by atropisomeric dibenzoxepins suggest that both electrostatic repulsion and polarizability are important factors controlling the stability of arene pi-stacking complexes.

  DOI：

  10.1039/cc9960002259
• 作为产物：
  描述：

  2-acetylamino-3-methyl-5-nitrobenzoic acid 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-Iodo-3-methyl-5-nitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  2,2'-，4,4'-和6,6'-取代的手性联苯衍生物的合成和拆分，用于制备手性材料

  摘要：

  检查了在2,2'，4,4'和6,6'位置被取代的手性联苯物质的合成的各种途径。因为联芳基键是四取代的，所以许多偶联反应都不适合。事实证明，最可靠的偶联反应是Ullmann，以82％的收率得到所需的产物。需要使用这些产物作为使用它们作为单体制备手性材料的起点。因此，需要产生大量两种对映体的途径。通过使用手性HPLC，在倒数第二步拆分了两种对映异构体。事实证明，一个复杂的特征是必须在4,4'位具有一个反应性基团，尽管如此，这仍将允许聚合反应。最终，我们在二溴代芳烃上采用了Ullmann偶联剂，

  DOI：

  10.1021/jo060553d

文献信息

• Activated iododerivatives for the treatment of cancer and aids
  申请人：——

  公开号：US20030187015A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  A series of activated iodo-benzamide derivatives are described as antineoplastic and antiviral drug compounds. The compounds generally possess a chelating group, a thiol trapping group and an activating group. The presumptive mechanism of action in preventing cancer cell and virus replication is through inhibition of the binding of transcription factors to zinc finger binding domains. The compounds are effective in inhibiting growth of a variety of human and animal tumor and leukemia cell lines at low concentrations.

  一系列活化的碘苯甲酰胺衍生物被描述为抗肿瘤和抗病毒药物化合物。这些化合物通常具有螯合基团，硫醇捕捉基团和活化基团。预测的防止癌细胞和病毒复制的作用机制是通过抑制转录因子与锌指结合域的结合。这些化合物在低浓度下有效抑制各种人类和动物肿瘤和白血病细胞系的生长。
• ACTIVATED IODODERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CANCER AND AIDS
  申请人：ISOTECHNIKA,INC.

  公开号：EP0973727A2

  公开（公告）日：2000-01-26
• US6225323B1
  申请人：——

  公开号：US6225323B1

  公开（公告）日：2001-05-01
• US6306871B1
  申请人：——

  公开号：US6306871B1

  公开（公告）日：2001-10-23
• US6511988B2
  申请人：——

  公开号：US6511988B2

  公开（公告）日：2003-01-28