4-(2-(9-(2-(2-methoxyethoxy)ethyl)-9H-carbazol-3-yl)vinyl)-1-methylpyridin-1-ium iodide | 1227413-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-(9-(2-(2-methoxyethoxy)ethyl)-9H-carbazol-3-yl)vinyl)-1-methylpyridin-1-ium iodide
• 英文别名: SPM
• CAS: 1227413-59-3
• 化学式: C₂₅H₂₇N₂O₂*I
• 分子量: 514.406
• InChiKey: PIVUZPAULHWGSI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  27.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-(2-(2-methoxyethoxy)ethyl)-9H-carbazole 在 哌啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(2-(9-(2-(2-methoxyethoxy)ethyl)-9H-carbazol-3-yl)vinyl)-1-methylpyridin-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  多功能基于咔唑的荧光团抑制β-淀粉样肽聚集

  摘要：

  停止聚集：基于咔唑的花青荧光团与Aβ （1–40）肽及其聚集体选择性结合，而Aβ （1–40）肽及其聚集体可引起阿尔茨海默氏病。其中的一种荧光团SLOH对Aβ （1–40）的原纤维形成具有很强的抑制作用（参见方案），并且可以穿过血脑屏障，使其成为阿尔茨海默氏病的潜在治疗剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201104150

文献信息

• Cyanines as New Fluorescent Probes for DNA Detection and Two-Photon Excited Bioimaging
  作者：Xin Jiang Feng、Po Lam Wu、Frédéric Bolze、Heidi W. C. Leung、King Fai Li、Nai Ki Mak、Daniel W. J. Kwong、Jean-François Nicoud、Kok Wai Cheah、Man Shing Wong

  DOI：10.1021/ol100474b

  日期：2010.5.21

  A series of cyanine fluorophores based on fused aromatics as an electron donor for DNA sensing and two-photon bioimaging were synthesized, among which the carbazole-based biscyanine exhibits high sensitivity and efficiency as a fluorescent light-up probe for dsDNA, which shows selective binding toward the AT-rich regions. The synergetic effect of the bischromophoric skeleton gives a several-fold enhancement in a two-photon absorption cross-section as well as a 25- to 100-fold enhancement in two-photon excited fluorescence upon dsDNA binding.