(1S)-1-((3aR,5R,6S,7R,7aR)-2-(dimethylamino)-6,7-bis(4-methoxybenzyloxy)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-5-yl)-2,2,2-trifluoroethanol | 1374661-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-1-((3aR,5R,6S,7R,7aR)-2-(dimethylamino)-6,7-bis(4-methoxybenzyloxy)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-5-yl)-2,2,2-trifluoroethanol
• 英文别名: 1-((3aR,5R,6S,7R,7aR)-2-(dimethylamino)-6,7-bis(4-methoxybenzyloxy)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-5-yl)-2,2,2-trifluoroethanol
• CAS: 1374661-88-7
• 化学式: C₂₆H₃₁F₃N₂O₆S
• 分子量: 556.603
• InChiKey: KZYLEFLNNBRGAF-PEOLYXCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-(4-methoxybenzylidene)amino-β-D-glucopyranose 在 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (1S)-1-((3aR,5R,6S,7R,7aR)-2-(dimethylamino)-6,7-bis(4-methoxybenzyloxy)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-5-yl)-2,2,2-trifluoroethanol 、 (1R)-1-((3aR,5R,6S,7R,7aR)-2-(dimethylamino)-6,7-bis(4-methoxybenzyloxy)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-5-yl)-2,2,2-trifluoroethanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PERMEABLE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE GLYCOSIDASE PERMÉABLES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及一种化合物和包含这些化合物的药物配方，这些化合物可用作O-连接N-乙酰葡萄糖氨基酸酶（O-GlcNAcase）抑制剂，因此可能对某些疾病的治疗有用，如阿尔茨海默病，包括减少NFTs和/或过度磷酸化的tau蛋白。该发明还涉及将这些化合物用作O-GlcNAcase成像剂。

  公开号：

  WO2013169576A1

文献信息

• [EN] SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE LA GLYCOSIDASE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：ALECTOS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2012064680A1

  公开（公告）日：2012-05-18

  The invention is directed to compounds for selectively inhibiting glycosidases, uses of the compounds and pharmaceutical compositions including the compounds, and methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, and/or accumulation or deficiency of O-GlcNAc.

  该发明涉及用于选择性抑制糖苷酶的化合物，包括这些化合物的用途和药物组合物，以及治疗与O-GlcNAcase的缺乏或过度表达，以及O-GlcNAc的积累或缺乏相关的疾病和紊乱的方法。