4'-bromowarfarin | 101894-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4'-bromowarfarin
• 英文别名: 3-[1-(4-Bromophenyl)-3-oxobutyl]-4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one；3-[1-(4-bromophenyl)-3-oxobutyl]-4-hydroxychromen-2-one
• CAS: 101894-60-4
• 化学式: C₁₉H₁₅BrO₄
• 分子量: 387.23
• InChiKey: BETKRMNVGKYPFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170.5 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  568.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.536±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-bromowarfarin 在 硼氘化钠 、 对甲苯磺酸 、 palladium dichloride 作用下， 以 氘代甲醇-d 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4'-deuterocyclocoumarol
  参考文献：
  名称：

  哺乳动物代谢的微生物模型：使用坎宁哈姆拉氏菌将华法林转化为4'-羟基华法林

  摘要：

  使用真菌Cunninghamella bainieri（UI-3065）将华法林（一种抗凝剂和细胞色素P-450同工酶的“代谢探针”）代谢为4'-羟基华法林（一种主要的哺乳动物代谢产物）。从细胞悬浮培养物中分离出代谢产物，并通过与真实4'-羟基华法林的分析（TLC，HPLC，GC-MS）和光谱（HRMS，EI-MS，PMR）比较进行表征。使用4'-deuterowarfarin在拜氏梭菌中检查了芳香族羟基化的机制。没有主要的同位素效应（KH / KD = 1.13），氘在酚类产品中的迁移和保留[80％迁移和保留（M＆R）]，以及一氧化碳对羟基化的抑制作用（在50中抑制93％） ：50 CO：

  DOI：

  10.1002/jps.2600780302
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 4'-bromowarfarin
  参考文献：
  名称：

  部分4-羟基香豆素衍生物的合成及药理研究

  摘要：

  描述了 4-羟基香豆素和各种不饱和酮和醛的十种香豆素衍生物的合成。合成化合物的结构经IR、1H NMR和质谱数据证实。通过口服和腹膜内给药对小鼠进行化合物的急性毒性研究。衍生物相对于华法林的体内抗凝作用的比较药理学研究表明，这些化合物具有抗凝活性。化合物4-羟基-3-[1-苯基-2-(4'-氯苯甲酰基)乙基]-2H-1-苯并吡喃-2-2b、4-羟基-3-[1-(4-氟苯基)-3 -Oxobutyl] -2H-1-benzopyran-2-ones 3a 和 3, 3'-p-bromobenzylidene-bis- (4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-ones) 4b 显示出轻微的急性毒性和更大的毒性抗凝作用优于华法林。

  DOI：

  10.1002/ardp.200390010

文献信息

• Gas phase retro-Michael reaction resulting from dissociative protonation: fragmentation of protonated warfarin in mass spectrometry
  作者：Jia Zhang、Yunfeng Chai、Kezhi Jiang、Huameng Yang、Yuanjiang Pan、Cuirong Sun

  DOI：10.1002/jms.3055

  日期：2012.8

  A mass spectrometric study of protonated warfarin and its derivatives (compounds 1 to 5) has been performed. Losses of a substituted benzylideneacetone and a 4-hydroxycoumarin have been observed as a result of retro-Michael reaction. The added proton is initially localized between the two carbonyl oxygens through hydrogen bonding in the most thermodynamically favorable tautomer. Upon collisional activation

  进行了质子化华法林及其衍生物（化合物1至5）的质谱研究。逆迈克尔反应观察到取代的亚苄基丙酮和4-羟基香豆素的损失。添加的质子最初通过最热力学上有利的互变异构体中的氢键定位在两个羰基氧之间。碰撞激活后，添加的质子迁移到4-羟基香豆素的C-3（称为解离质子化位点），导致形成中间离子-中性络合物（INC）。在INC中，进一步的质子转移产生质子结合的复合物。质子结合的复合物的一个氢键裂解产生质子化的4-羟基香豆素，而其他氢键的分离产生质子化的亚苄基丙酮。理论计算表明，1，5质子转移途径是最热力学上有利，并支持INC的存在。取代基效应和动力学方法都用于解释质子化的4-羟基香豆素和质子化的亚苄基丙酮衍生物的相对丰度。对于单取代的华法林，给电子取代基有利于质子化取代的亚苄基丙酮的生成，而吸电子基团有利于质子化的4-羟基香豆素的形成。取代基效应和动力学方法都用于解释质子化的4-羟基香豆素和质子化的亚苄基丙