Methyl (E)-6-Acetoxy-2-carbomethoxy-4-methyl-4-hexenoate | 87040-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl (E)-6-Acetoxy-2-carbomethoxy-4-methyl-4-hexenoate
• 英文别名: (E)-dimethyl 2-(4-acetoxy-2-methylbut-2-enyl)malonate；dimethyl 2-[(E)-4-acetyloxy-2-methylbut-2-enyl]propanedioate
• CAS: 87040-02-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₆
• 分子量: 258.271
• InChiKey: BZMMXVAGXRWCLM-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (E)-6-Acetoxy-2-carbomethoxy-4-methyl-4-hexenoate 在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 trans-methyl 5-methyl-2-oxo-5-vinyltetrahydrofuran-3-carboxylate 、 cis-methyl 5-methyl-2-oxo-5-vinyltetrahydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过金催化的烯丙基乙酸酯的环化反应，合成非对映选择性的γ-乙烯基丁内酯。

  摘要：

  通过金催化丙二酸酯取代的烯丙基乙酸酯的高非对映选择性环化，开发了一种制备多取代的γ-乙烯基丁内酯的有效方法。

  DOI：

  10.1039/b913348h
• 作为产物：
  描述：

  E-4-bromo-3-methyl-1-acetoxy-2-butene 、 丙二酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以69%的产率得到Methyl (E)-6-Acetoxy-2-carbomethoxy-4-methyl-4-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  Ti/Pd-promoted intramolecular Michael-type addition of allylic carboxylates to activated alkenes

  摘要：

  报道了一种有趣的方案，用于合成不同乙烯基取代的碳环和杂环，该方案基于使用烯丙基羧酸酯作为亲核试剂的新分子内迈克尔型反应。催化过程的成功基于后过渡金属（钯）和自由基试剂（钛）之间的良好配合。

  DOI：

  10.1039/c1cc14573h

文献信息

• Stereospecific palladium-catalyzed 1,4-acetoxychlorination of 1,3-dienes
  作者：Jan-E. Bäckvall、Ruth E. Nordberg、Jan-E. Nyström

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87173-7

  日期：1982.1

  Palladium-catalyzed oxidation of 1,3-dienes in acetic acid in the presence of LiCl and LiOAc produces 1-acetoxy-4-chloro-2-alkenes in high selectivity. The 1,4-adducts were stereo- and regioselectively functionalized.

  在LiCl和LiOAc的存在下，钯在乙酸中催化1,3-二烯的氧化可高选择性地生成1-乙酰氧基-4-氯-2-烯烃。1,4-加合物被立体和区域选择性官能化。
• Synthesis of the major pheromonal component of the Monarch butterfly (Danaus plexippus) via palladium-catalyzed 1,4-functionalization of isoprene
  作者：Jan E. Nystroem、Jan E. Baeckvall

  DOI：10.1021/jo00170a013

  日期：1983.11