2,3,7,8-tetramethyldipyrrinone | 65113-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,3,7,8-tetramethyldipyrrinone
• 英文别名: (5E)-5-[(3,4-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)methylidene]-3,4-dimethylpyrrol-2-one
• CAS: 65113-76-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: YVITXEKAHYETRK-LFYBBSHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyloxonium fluoroborate 、 2,3,7,8-tetramethyldipyrrinone 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 以10%的产率得到9-Ethoxy-2,3,7,8-tetramethyl-10H-dipyrromethen
  参考文献：
  名称：

  Dobeneck, Henning von; Brunner, Enno; Bunke, Holger, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 3, p. 410 - 424

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基-1H-吡咯-2-羧酸 在 氢氧化钾 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,3,7,8-tetramethyldipyrrinone
  参考文献：
  名称：

  9-未取代二吡咯酮的大规模、高效合成

  摘要：

  摘要 9-未取代的双吡啉酮 8 是合成胆绿素、胆红素和其他胆汁色素的有用前体，以乙醛和硝基乙烷为原料，以 8 步为原料，以 10% 的总产率大规模、高产率地合成。关键中间体 3,4-二甲基-2-乙氧基羰基吡咯 3 通过 Zard-Barton 方法以高产率合成。

  DOI：

  10.1081/scc-120003151

文献信息

• Propentdyopents [5-(2-oxo-2H-pyrrol-5-ylmethylene)pyrrol-2(5H)-ones] and related compounds. Part 2. The Z⇄E photoisomerisation of pyrromethenone systems
  作者：Raymond Bonnett、Dariush Hamzetash、María Asunción Vallés

  DOI：10.1039/p19870001383

  日期：——

  The Z⇄E photoisomerisation of four α-unsubstituted pyrromethenones which are potential precursors of alkanol–propentdyopent adducts is studied using a direct n.m.r. spectroscopic approach in CD3OD–CDCl3. Chemical-shift assignments are made with the help of n.O.e. and decoupling experiments. For the polyalkylpyrromethenones the photostationary state contains ca. 25% of the E isomer: a system with a

  所述ž ⇄ Ë四个α -未取代的pyrromethenones它们是链烷醇propentdyopent加合物的潜在的前体光致异构化，使用在CD的直接核磁共振光谱研究了方法3 OD-CDCL 3。在nOe和去耦实验的帮助下进行化学位移分配。对于聚烷基吡咯烷酮，光固定态包含约。25％的E异构体：具有β-乙氧基羰基的系统在光平衡时导致43％的E异构体。所述ê异构体可以在没有明显的变化解决方案进行操纵，但热力学平衡到ž异构体（约99％）发生在干燥的二氧化硅上。在ND 3 -CD 3 OD中类似的（4 Z，15 Z）-胆红素IIIα的光异构化导致包含16％（4 E，15 Z）-胆红素IIIα的光平衡混合物。
• BONNETT, RAYMOND;HAMZETASH, DARIUSH;VALLES, MARIA ASUNCION, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 6, 1383-1388
  作者：BONNETT, RAYMOND、HAMZETASH, DARIUSH、VALLES, MARIA ASUNCION

  DOI：——

  日期：——
• LARGE SCALE, EFFICIENT SYNTHESIS OF 9-UNSUBSTITUTED DIPYRRINONE
  作者：Qingqi Chen、Tianyu Wang、Yi Zhang、Qiuan Wang、Jinshi Ma

  DOI：10.1081/scc-120003151

  日期：2002.1

  ABSTRACT 9-Unsubstituted dipyrrinone 8, the useful precursor for the synthesis of biliverdins, bilirubins, and other bile pigments, was synthesized in large scale and high yield starting from acetaldehyde and nitroethane in eight steps with overall yield 10%. The key intermediate 3,4-dimethyl-2-ethoxycarbonylpyrrole 3 was synthesized via Zard–Barton's method in high yield.

  摘要 9-未取代的双吡啉酮 8 是合成胆绿素、胆红素和其他胆汁色素的有用前体，以乙醛和硝基乙烷为原料，以 8 步为原料，以 10% 的总产率大规模、高产率地合成。关键中间体 3,4-二甲基-2-乙氧基羰基吡咯 3 通过 Zard-Barton 方法以高产率合成。
• Dobeneck, Henning von; Brunner, Enno; Bunke, Holger, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 3, p. 410 - 424
  作者：Dobeneck, Henning von、Brunner, Enno、Bunke, Holger、Metzner, Gerhard、Schmidt, Ruediger、et al.

  DOI：——

  日期：——