2-(4-bromophenyl)pent-4-yn-2-ol | 85014-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)pent-4-yn-2-ol
• 英文别名: 2-(4-Bromophenyl)-4-pentyn-2-ol
• CAS: 85014-12-6
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO
• 分子量: 239.112
• InChiKey: CQVDSRPULLALKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)pent-4-yn-2-ol 在 D(+)-10-樟脑磺酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 C₁₃H₁₃BrO₃
  参考文献：
  名称：

  [3,3]-乙酰氧基重排触发的δ-乙酰氧基-α，β-链烷酸酯/卤代炔烃区域选择性水合

  摘要：

  在这里，我们报告了一种简单，有效，高度区域选择性和广谱水合作用的方法，该方法通过[3,3]-酰氧基重排过程中通过乙酸酯基团参与生成的水对亲电子中间体的不寻常拦截而得到促进。成功地实现了包括乙酸酯，丙烯酸酯，新戊酸酯，苯甲酸酯或其衍生物在内的各种羧酸酯导向基团，以及衍生自生物活性天然产物的那些，以指导区域选择性水合用于各种功能化的δ-酰氧基-β-酮酸酯合成。反应路径通过进一步证实18O标记实验，就我们所知，这是通过[3,3]-酰氧基重排过程中产生的亲电子中间体水合的第一个报道。合成应用包括可修饰的C5碳链，五元，六元和七元杂环的合成，以及天然产物的多样化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00061
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基碘化物 、 4-溴苯乙酮 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  IMAMOTO, TSUNEO;KUSUMOTO, TETSUO;TAWARAYAMA, YOSHINORI;SUGIURA, YASUSHI;M+, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 21, 3904-3912

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Re-engineering of PIP3-antagonist triazole PITENIN's chemical scaffold: development of novel antifungal leads
  作者：Sravani Pulya、Yadagiri Kommagalla、Duhita G. Sant、Shweta U. Jorwekar、Santosh G. Tupe、Mukund V. Deshpande、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1039/c5ra25145a

  日期：——

  A novel 4-(1-phenyl-1-hydroxyethyl)-1-(o-hydroxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole was designed by integrating the structural features of triazole PITENIN anticancer agents and the azole class of antifungal drugs. A two-step protocol comprising the Barbier propargylation and Cu-catalyzed azide–alkyne cycloaddition was established to synthesise a diverse set of compounds of this class. Their screening against

  结合三唑PITENIN抗癌剂的结构特点和唑类抗真菌剂，设计了一种新型的4-（1-苯基-1-羟乙基）-1-（邻羟苯基）-1 H -1,2,3-三唑毒品。建立了包括Barbier炔丙基化和Cu催化的叠氮化物-炔烃环加成反应的两步方案，以合成各种此类化合物。他们对各种导致了几个潜在的抗真菌命中的识别和他们中的一些人真菌病原体筛查显示更好的抗真菌活性比对氟康唑光滑念珠菌，隐球菌，烟曲霉及黑曲霉。作用方式研究表明，它们的抗真菌活性是由于抑制羊毛甾醇14α-脱甲基酶（导致麦角固醇耗竭）或活性氧（ROS）产生。
• One-Pot, Regioselective Synthesis of Homopropargyl Alcohols using Propargyl Bromide and Carbonyl Compound by the Mg-mediated Reaction under Solvent-free Conditions
  作者：Xiaofang Ma、Shunxi Li、Samrat Devaramani、Guohu Zhao、Daqian Xu

  DOI：10.2174/1570178616666190926104037

  日期：2020.5.20

  in organic synthesis is the most important goal in “Green” chemistry. We report a simple, efficient and facile method for the addition of progargyl bromide to carbonyl compounds using Mg metal as a mediator under solvent-free conditions which could regioselectively generate homopropargyl alcohols efficiently in good to excellent yields. The procedure has advantages such as short reaction time, operationally

  在有机合成中消除挥发性有机溶剂是“绿色”化学中最重要的目标。我们报告了一种简单，有效且简便的方法，用于在无溶剂条件下使用Mg金属作为介体，将炔丙基溴添加到羰基化合物中，该方法可以区域选择性地高效生成高炔丙醇，且收率高至优异。该方法具有诸如反应时间短，操作简单，产物收率优异，区域选择性高和无有机溶剂的优点。
• One-pot, solvent-free regioselective addition reactions of propargyl bromide to carbonyl compounds mediated by Zn–Cu couple
  作者：Xiaofang Ma、Jin-Xian Wang、Shunxi Li、Ke-Hu Wang、Danfeng Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.051

  日期：2009.10

  Barbier-type propargylation of carbonyl compounds with propargyl bromide has been achieved with reactive zinc–copper couple under solvent-free conditions. The reaction of aldehydes with propargyl bromide produced the unique homopropargyl alcohols in excellent yields at room temperature without the formation of homoallenyl alcohols. The ketones reacted with propargyl bromide to give the corresponding homopropargyl

  羰基化合物与炔丙基溴的Barbier型炔丙基化已在无溶剂条件下通过反应性锌-铜偶合实现。醛与炔丙基溴的反应在室温下以优异的产率产生了独特的均炔丙基醇，而没有形成均烯丙基醇。酮与炔丙基溴反应生成相应的均炔丙基醇，在-14至-16°C下的收率非常好。该方法的优点是产率高，反应时间短，区域选择性高以及避免使用有机溶剂。
• Highly Selective Synthesis of Acetylenic Alcohols Promoted by Metallic Dysprosium in the Presence of Mercuric Chloride
  作者：Zhiming Li、Yu Jia、Jingyao Zhou

  DOI：10.1080/00397910008087415

  日期：2000.7

  Abstract Promoted by metallic dysprosium, carbonyl compounds react smoothly with propargyl bromide to afford the corresponding homopropargylic alcohols in good to excellent yields without observation of allenic alcohols. In addition, this reaction is regioselective and chemoselective.

  摘要 在金属镝的促进下，羰基化合物与炔丙基溴顺利反应得到相应的高炔丙醇，收率良好至极好，而没有观察到丙二烯醇。此外，该反应具有区域选择性和化学选择性。
• Asymmetric Propargylation of Ketones Using Allenylboronates Catalyzed by Chiral Biphenols
  作者：David S. Barnett、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/ol201535b

  日期：2011.8.5

  Chiral biphenols catalyze the enantioselective asymmetric propargylation of ketones using allenylboronates. The reaction uses 10 mol % of 3,3′-Br2-BINOL as the catalyst and allenyldioxoborolane as the nucleophile, in the absence of solvent, and under microwave irradiation to afford the homopropargylic alcohol. The reaction products are obtained in good yields (60–98%) and high enantiomeric ratios (3:1–99:1)

  手性双酚使用丙二烯基硼酸酯催化酮的对映选择性不对称炔丙基化。该反应使用 10 mol% 的 3,3'-Br 2 -BINOL 作为催化剂，烯丙基二氧硼烷作为亲核试剂，在没有溶剂的情况下，在微波辐射下得到高炔丙醇。以良好的产率 (60–98%) 和高对映体比率 (3:1–99:1) 获得反应产物。使用手性外消旋丙二烯基硼酸酯的非对映选择性炔丙基化在催化条件下产生良好的非对映选择性 (dr >86:14) 和对映选择性 (er >92:8)。