(+)-(3R,5R,6S)-1-benzyl-6-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-5-(iso-propyl)-3-(2-methylprop-2-en-1-yl)piperazin-2-one | 1099822-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-(3R,5R,6S)-1-benzyl-6-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-5-(iso-propyl)-3-(2-methylprop-2-en-1-yl)piperazin-2-one
• 英文别名: (3R,5R,6S)-1-benzyl-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-(2-methylprop-2-enyl)-5-propan-2-ylpiperazin-2-one
• CAS: 1099822-12-4
• 化学式: C₂₅H₄₂N₂O₂Si
• 分子量: 430.706
• InChiKey: JYLGETYJLZKGBR-DNVJHFABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (+)-(3R,5R,6S)-1-benzyl-6-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-5-(iso-propyl)-3-(2-methylprop-2-en-1-yl)piperazin-2-one 、 异丙醇 以 水 为溶剂， 反应 120.0h， 以50%的产率得到(+)-(3S,4R,8S,9aR)-2-benzyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-8-methyl-4-(iso-propyl)-8-(iso-propoxy)-hexahydro-2H-pyrido[1,2-a]pyrazin-1(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective Barbier allylation and iminium cyclization: a simple entry to bicyclic and tricyclic piperazinones

  摘要：

  Barbier allylation of 5,6-dihydropyrazin-2(1H)-ones leads to a single isomer of 3 -alylpiperazin-2-ones in high yields. Further Pictet-Spengler-Grieco cyclization of 3-allylpiperazin-2-ones with aldehydes provides bicyclic and tricyclic piperazinones with high diastereoselectivity. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.034
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(5R,6S)-1-benzyl-6-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-5-(i-propyl)-5,6-dihydro-1H-pyrazin-2-one 、 3-溴-2-甲基丙烯 在 三甲基氯硅烷 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以94%的产率得到(+)-(3R,5R,6S)-1-benzyl-6-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-5-(iso-propyl)-3-(2-methylprop-2-en-1-yl)piperazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective Barbier allylation and iminium cyclization: a simple entry to bicyclic and tricyclic piperazinones

  摘要：

  Barbier allylation of 5,6-dihydropyrazin-2(1H)-ones leads to a single isomer of 3 -alylpiperazin-2-ones in high yields. Further Pictet-Spengler-Grieco cyclization of 3-allylpiperazin-2-ones with aldehydes provides bicyclic and tricyclic piperazinones with high diastereoselectivity. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.034

文献信息

• Highly diastereoselective Barbier allylation and iminium cyclization: a simple entry to bicyclic and tricyclic piperazinones
  作者：A. Viso、R. Fernández de la Pradilla、A. Flores、M.A. del Águila

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.034

  日期：2008.12

  Barbier allylation of 5,6-dihydropyrazin-2(1H)-ones leads to a single isomer of 3 -alylpiperazin-2-ones in high yields. Further Pictet-Spengler-Grieco cyclization of 3-allylpiperazin-2-ones with aldehydes provides bicyclic and tricyclic piperazinones with high diastereoselectivity. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.