2-(4-bromophenyl)-2-methyl-1,3-dithiane | 77464-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-2-methyl-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-(4-bromo-2-phenyl)-1,3-dithiane
• CAS: 77464-23-4
• 化学式: C₁₁H₁₃BrS₂
• 分子量: 289.26
• InChiKey: TYNJBDCIYBPROV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-2-methyl-1,3-dithiane 在 potassium permanganate 、 tungstate sulfuric acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以95%的产率得到4-溴苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  钨酸盐硫酸：一种新型高效固体酸性试剂，用于将硫醇氧化成二硫化物和 1,3-二噻烷的氧化脱掩膜

  摘要：

  钨酸盐硫酸与各种氧化剂的组合被发现是一种有效的试剂，用于在室温下以良好到极好的产率将硫醇转化为二硫化物。使用该试剂还观察到 1,3-二噻烷在室温下选择性氧化脱保护为其母体羰基化合物。

  DOI：

  10.1080/10426500600864965
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯基)乙炔 、 2-chloro-1,3-dithiane 在 甲烷磺酸 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到2-(4-bromophenyl)-2-methyl-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  Alcohol-mediated direct dithioacetalization of alkynes with 2-chloro-1,3-dithiane for the synthesis of Markovnikov dithianes

  摘要：

  已开发出一种温和的协同选择性炔烃二硫缩醛化协议，使用非硫醇性和无臭味的2-氯二硫醚。

  DOI：

  10.1039/c7ob00795g

文献信息

• An efficient, continuous flow technique for the chemoselective synthesis of thioacetals
  作者：Charlotte Wiles、Paul Watts、Stephen J. Haswell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.027

  日期：2007.10

  3-dithian-2-yl-phenyl]ethanone is obtained in excellent yield and purity. In addition, the generality of the technique is highlighted via the protection of numerous aldehydes and ketones affording the respective thioacetal/ketal in excellent yield (>99.1%) and purity (>99.9%), with space–time yields in the range of 0.44–1.10 g h−1.

  通过优化试剂在填充床反应器中的停留时间，可以克服在搅拌反应容器中经常遇到的选择性问题。该重要特征证明了对4-乙酰基苯甲醛的化学选择性保护，从而以优异的收率和纯度获得了1- [4-1,3-二噻吩-2-基-苯基]乙酮。此外，通过保护多种醛和酮，突出了该技术的通用性，从而以优异的收率（> 99.1％）和纯度（> 99.9％）提供了各自的硫缩醛/缩酮，时空收率在0.44范围内–1.10 gh -1。
• An expedient carbon–sulfur bond formation explored through the cellulose sulfonic acid (CSA) catalyzed dithioacetal protection of carbonyl compounds
  作者：Kailas R. Kadam

  DOI：10.1080/17415993.2020.1775835

  日期：2020.9.2

  facile carbon–sulfur bond formation was observed through the cellulose sulfonic acid (CSA) catalyzed dithioacetal protection of carbonyl compounds. In a preliminary study, the synthesis and characterization of functionalized bio-polymer, cellulose sulphonic acid (CSA) was achieved and its catalytic knack for dithioacetal protection was studied. It was discovered that CSA is an efficient, environmentally

  摘要 通过纤维素磺酸 (CSA) 催化的羰基化合物的二硫缩醛保护，观察到一个容易的碳硫键形成。在初步研究中，实现了功能化生物聚合物纤维素磺酸 (CSA) 的合成和表征，并研究了其对二硫缩醛保护的催化诀窍。发现 CSA 是一种高效、环境友好、可回收的催化剂，用于合成 1,1-二硫代缩醛或 1,1-二硫代缩酮。各种醛或酮可以顺利地与 1,3-二硫醇或 1,2-二硫醇进行硫缩醛化。发现就产率和反应时间而言，1,3-二硫醇保护优于 1,2-二硫醇。在所研究的溶剂中，室温下的乙腈可提供最佳结果。CSA 的可生物降解性质，操作简单的协议、良好的收率、更短的反应时间和需要非常少量的催化剂是本协议的显着特点。图形概要
• Chemoselective Deprotection of Thioacetals/Thioketals Using HIO₃ in the Presence of Wet SiO₂ Under Mild Solvent-Free Conditions
  作者：Moslem M. Lakouraj、Mahmood Tajbakhsh、Farhad Shirini、Mohammad V. Asady Tamami

  DOI：10.1080/104265090921146

  日期：2005.11.1

  Abstract HIO 3 in the presence of wet SiO 2 is highly efficient and a mild reagent for selective deprotection of a variety of thioacetals/thioketals to the corresponding parent carbonyl compounds at room temperature and under solvent-free conditions.

  摘要 在湿 SiO 2 存在下，HIO 3 是一种高效且温和的试剂，可在室温和无溶剂条件下将各种硫缩醛/硫缩酮选择性脱保护为相应的母体羰基化合物。
• Highly Efficient, and Fast Solid State Deprotection of 1,3-Dithianes and 1,3-Dithiolanes using Mercury(II) Nitrate Trihydrate
  作者：Mohammad Habibi、Shahram Tangestaninejad、Morteza Montazerozohori、Iraj Mohamadpoor-Baltork

  DOI：10.3390/80900663

  日期：——

  A variety of 1,3-dithianes and 1,3-dithiolanes are deprotected in the solid state to the corresponding parent carbonyl compounds in excellent yields using mercury(II) nitrate trihydrate in a mild, efficient and fast method.

  多种1,3-二硫杂环己烷和1,3-二硫杂环戊烷在固态下通过温和、高效且快速的汞(II)硝酸三水合物处理，以优异的产率去保护为相应的母体羰基化合物。
• PHOTOCHEMICAL OXIDATIVE DEPROTECTION OF 1,3-DITHIANES TO CARBONYL COMPOUNDS WITH HYDROGEN PEROXIDE (HP)
  作者：M. H. Habibi、S. Tangestaninejad、I. Mohammadpoor-Baltork、M. Montazerozohori

  DOI：10.1080/10426500490422263

  日期：2004.3.1

  Regeneration of carbonyl compounds from their 1,3-dithianes were achieved using photochemical oxidation with (HP 30%) in relatively high yields. Thus, an efficient, economic and simple photochemical method for this deprotection has been demonstrated.

  使用光化学氧化（HP 30%）以相对较高的产率从 1,3-二噻烷中再生羰基化合物。因此，已经证明了用于这种脱保护的有效、经济和简单的光化学方法。